| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine does not possess a specific pharmacological target as a standalone molecule. Its function is structural and biophysical—it serves as a lipid component in biological membranes and in synthetic lipid-based delivery systems. In liposome and lipid nanoparticle formulations, DOPE acts as a helper lipid that promotes membrane destabilization and fusion with cellular membranes, enhancing the intracellular delivery of encapsulated therapeutics. The compound's ability to form inverted hexagonal phases facilitates membrane fusion and endosomal escape, which is critical for efficient delivery of nucleic acids and other macromolecules. DOPE does not interact with specific receptors or signaling pathways; its effects are mediated through its physicochemical properties as a phospholipid.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在本研究中，所有siRNA均被封装在LNP（阳离子托盘A：PEG2000-DMPE：DOPE，摩尔比为47.8:5.18:47.1）中[1]。巨噬细胞和树突状细胞（DC）表现出基因敲低（KD）效应，而含有脂质体的DOPE则观察到细胞融合。相反，单核细胞、中性粒细胞、浆细胞样树突状细胞和B细胞不受LNP/siRNA的抑制，但LNP/siRNA可显著降低CD45蛋白的表达，导致巨噬细胞和DC活性降低30%[1]。人巨细胞侵蚀细胞、DC以及其他细胞可能利用LNP作为siRNA悬浮系统[1]。
DOPE的体外活性主要在基于脂质的药物递送系统的背景下进行评估。 DOPE被整合到脂质体或脂质纳米颗粒中，并评估其对膜融合、药物递送和转染效率的影响。在基于细胞的实验中，评估含DOPE制剂将核酸（DNA、siRNA、mRNA）或其他治疗药物递送至细胞的能力。通过测量报告基因（针对DNA或mRNA）的表达或靶基因（针对siRNA）的敲低来评估该化合物增强转染效率的能力。DOPE的膜融合特性可以通过脂质体融合实验进行研究，其中通过荧光监测脂质或内容物在脂质体之间的混合情况。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
DOPE的体内活性是通过含有该磷脂的脂质药物递送系统实现的。含DOPE的脂质体或脂质纳米颗粒可用于将治疗药物（包括核酸、化疗药物和显像剂）递送至动物模型中的靶组织。该化合物增强膜融合和内吞体逃逸的能力有助于提高这些递送系统的疗效。DOPE是FDA批准的用于核酸递送（包括siRNA和mRNA疗法）的脂质纳米颗粒制剂中的常见成分。通常不报告DOPE单独使用的具体体内数据，因为其活性总是在完整制剂的背景下进行评估。
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| 酶活实验 |
DOPE 的表征采用磷脂的标准分析技术。纯度通常通过高效液相色谱 (HPLC) 或薄层色谱 (TLC) 进行评估，该化合物的纯度可达 ≥98%。核磁共振 (NMR) 光谱（¹H 和 ³¹P）可确认其化学结构，而质谱 (MS) 则可提供精确的分子量确认。该化合物的脂肪酸组成可通过气相色谱法确认。该化合物通常冷冻保存以保持稳定性。其分子量为 744.05，分子式为 C₄₁H₇₈NO₈P。DOPE 在室温下为白色至浅黄色粉末或块状物。它对热敏感，应冷冻保存。
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| 细胞实验 |
使用DOPE的细胞研究通常在脂质体递送系统的背景下进行。将含有DOPE的脂质体或脂质纳米颗粒与治疗性药物配制在一起，并在细胞系中评估其递送效率。用该制剂处理细胞，并评估以下终点：细胞摄取（通过流式细胞术或荧光显微镜）、转染效率（通过报告基因表达或基因敲低）和细胞毒性（通过MTT或CellTiter-Glo）。通过比较含DOPE和不含DOPE的制剂，或通过改变DOPE含量，来评估DOPE对制剂活性的贡献。
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| 动物实验 |
DOPE的体内研究采用含有该磷脂的脂质递送系统进行。将含有DOPE的脂质体或脂质纳米颗粒通过各种途径（例如静脉注射、肌肉注射、皮下注射）给药于动物模型，并评估以下终点：生物分布（通过影像学或组织分析）、治疗效果（通过疾病结局指标）和毒性（通过临床化学和组织病理学）。DOPE是已获批准的用于核酸递送的脂质纳米颗粒制剂中的常见成分。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
DOPE的药代动力学特性通常在脂质纳米颗粒制剂中进行评估，而非作为游离化合物进行评估。在临床前研究中，会评估磷脂对制剂整体药代动力学（包括循环半衰期、生物分布和清除率）的贡献。DOPE通常被认为具有生物相容性和生物可降解性，该脂质可通过正常的脂质代谢途径进行代谢。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
作为一种磷脂，DOPE通常被认为毒性低且具有良好的生物相容性。它是一种天然存在的脂质，是生物膜的组成成分。DOPE已获准用于药物制剂，包括FDA批准的用于核酸递送的脂质纳米颗粒产品。然而，与所有研究用化学品一样，在处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。
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| 参考文献 |
[1]. Uemura Y, et al. The efficiency of lipid nanoparticles with an original cationic lipid as a siRNA delivery system for macrophages and dendritic cells.Pharm Dev Technol. 2019 Mar;24(3):263-268.
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| 其他信息 |
1,2-二-[(9Z)-十八碳烯酰基]-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺是一种1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺，其中1位和2位的酰基取代基均为(9Z)-十八碳烯酰基。它是小鼠代谢产物，功能上与油酸相关。PE (18:1(9Z)/18:1(9Z)) 是大肠杆菌（K12菌株、MG1655菌株）中发现或产生的代谢产物。
DOPE是一种天然存在的磷脂，广泛用于脂质体和脂质纳米颗粒的制剂，以进行药物递送。它是核酸、化疗药物和显像剂的脂质递送系统的关键成分。DOPE包含在FDA批准的用于siRNA和mRNA疗法的脂质纳米颗粒制剂中。它本身并非药物，而是一种药用辅料。其同义词包括二油酰磷脂酰乙醇胺和1,2-DOPE。该化合物可从多家化学品供应商处获得。 |
| 分子式 |
C₄₁H₇₈NO₈P
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|---|---|
| 分子量 |
744.03
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| 精确质量 |
743.546
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| CAS号 |
4004-05-1
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| PubChem CID |
9546757
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| 外观&性状 |
White to light yellow solid powder
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| 密度 |
1.008g/cm3
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| 沸点 |
759.2±70.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
200 °C
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| 闪点 |
413.0±35.7 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±5.5 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.484
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| LogP |
14.79
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| tPSA |
144.19
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
9
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| 可旋转键数目(RBC) |
41
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| 重原子数目 |
51
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| 分子复杂度/Complexity |
897
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| 定义原子立体中心数目 |
1
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| SMILES |
P(=O)(O[H])(OC([H])([H])C([H])([H])N([H])[H])OC([H])([H])C([H])(C([H])([H])OC(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O)OC(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O
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| InChi Key |
MWRBNPKJOOWZPW-NYVOMTAGSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C41H78NO8P/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-40(43)47-37-39(38-49-51(45,46)48-36-35-42)50-41(44)34-32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h17-20,39H,3-16,21-38,42H2,1-2H3,(H,45,46)/b19-17-,20-18-/t39-/m1/s1
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| 化学名 |
[(2R)-3-[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
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| 别名 |
1,2Dioleoylsnglycero3phosphoethanolamine; 1,2 Dioleoyl sn glycero 3 phosphoethanolamine
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
Ethanol : ~10 mg/mL (~13.44 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2 mg/mL (2.69 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: 2 mg/mL (2.69 mM) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.0mg/mL澄清EtOH储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2 mg/mL (2.69 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.3440 mL | 6.7202 mL | 13.4403 mL | |
| 5 mM | 0.2688 mL | 1.3440 mL | 2.6881 mL | |
| 10 mM | 0.1344 mL | 0.6720 mL | 1.3440 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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