1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-PC

别名: 1Palmitoyl2oleoylsnglycero3PC; 1 Palmitoyl 2 oleoyl sn glycero 3 PC 2-油酰-1-棕榈锡甘油-3-磷酸胆碱;1-棕榈酰基-2-油酰基卵磷脂;1-棕榈酰基-2-油酰基卵磷脂POPC;多元醇聚醚;1-棕榈酰基-2-油酰-SN-甘油-3-磷酰胆碱
目录号: V39077 纯度: ≥98%
1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-PC (POPC) 是一种磷脂,是生物膜的主要成分。
1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-PC CAS号: 26853-31-6
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
50mg
100mg
250mg
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Other Forms of 1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-PC:

  • 1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-PC-d31
  • 1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-PC-d82
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产品描述
1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-PC (POPC) 是一种磷脂,也是生物膜的主要成分。1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-PC 用于制备脂质体和研究脂质双层的性质。
1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-PC(CAS 26853-31-6),也称为 POPC,是一种磷脂,是生物膜的重要组成成分。它在 sn-1 位含有一个 16:0 棕榈酸,在 sn-2 位含有一个 18:1 油酸。POPC 的分子量为 760.08,分子式为 C₄₂H₈₂NO₈P。它用于制备脂质体和研究脂质双层的性质。 POPC是一种广泛存在于细胞膜中的磷脂,其胆固醇含量范围为0-60 mol%。它是研究膜结构、动力学和功能的重要工具。POPC常被用作模型膜系统,因为它能形成稳定的脂质双层,模拟天然细胞膜的特性。此外,它还被用作药物递送系统,作为脂质体和纳米颗粒的组成成分,用于靶向药物递送。
生物活性&实验参考方法
靶点
1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-PC (POPC) is a phospholipid that serves as a structural component of biological membranes. It does not have a specific molecular target like an enzyme or receptor. Instead, its role is to form the lipid bilayer that constitutes the cell membrane. The phospholipid molecule consists of a glycerol backbone, two fatty acid chains (palmitic acid at sn-1 and oleic acid at sn-2), and a phosphocholine head group. The fatty acid chains provide hydrophobic interactions, while the phosphocholine head group provides hydrophilic interactions. These amphipathic properties allow POPC to spontaneously form lipid bilayers in aqueous environments. POPC is often used as a model membrane system because it forms stable, fluid bilayers that resemble the properties of natural cell membranes. It is also used in combination with cholesterol and other lipids to create more complex membrane models.
体外研究 (In Vitro)
1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-PC (POPC) 是一种磷脂,其 sn-1 和 sn-2 位分别连接有 16:0 和 18:1 脂肪酸 [1]。
在体外,1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-PC (POPC) 被用作模型膜的组分,用于研究脂质双层的性质。它用于制备脂质体,脂质体是由脂质双层构成的球形囊泡。脂质体可用于包裹药物或其他分子,以便递送至细胞。POPC 也用于膜蛋白功能的研究,因为它能够提供支持膜蛋白活性的脂质环境。可以使用差示扫描量热法 (DSC)、核磁共振 (NMR) 波谱和荧光光谱等技术研究该磷脂的流动性和相行为。 POPC常与胆固醇联用,用于研究胆固醇对膜性质的影响。这种磷脂也用于Langmuir-Blodgett膜和支持型脂质双层膜,以进行基于表面的研究。
体内研究 (In Vivo)
在体内,1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-PC (POPC) 是细胞膜的天然成分。它通常不作为药物给药,而是用作脂质体药物递送系统的组成部分。当配制成脂质体时,POPC 可用于包裹药物并将其递送至靶组织。脂质体可以设计成长循环或靶向特定细胞。含 POPC 脂质体的体内行为取决于其大小、电荷和表面修饰。该磷脂在体内经磷脂酶代谢,磷脂酶会裂解脂肪酸链。脂肪酸随后被用于供能或整合到其他脂质中。POPC 通常被认为具有生物相容性和生物可降解性。
酶活实验
用于检测1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-PC (POPC) 的无细胞分析通常涉及在模型膜系统中研究其物理和化学性质。例如,可以使用膜嵌入探针的荧光各向异性来测量POPC双层膜的流动性。POPC的相变温度可以使用差示扫描量热法 (DSC) 来测量。POPC双层膜对各种分子的渗透性可以使用荧光或放射性标记示踪剂来测量。POPC与其他脂质(例如胆固醇)的相互作用也可以使用相同的技术进行研究。POPC还用于表面等离子体共振 (SPR) 和石英晶体微天平 (QCM) 研究,以测量蛋白质或其他分子与脂质双层膜的结合。这些分析不涉及酶促反应,而是对膜性质进行生物物理测量。
细胞实验
在体外细胞实验中,1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-PC (POPC) 通常用作脂质体的组分,用于药物递送研究。将细胞与含有POPC的脂质体(包裹荧光染料或药物)孵育。使用流式细胞术或荧光显微镜测量细胞对脂质体的摄取。使用MTT或刃天青法评估脂质体的细胞毒性。通过测量细胞内包裹分子的浓度来评估脂质体将其载荷递送至细胞的能力。POPC 也用于膜融合和细胞间相互作用的研究。在这些研究中,用荧光染料标记细胞,这些染料会整合到细胞膜中,然后通过荧光显微镜监测细胞或脂质体的融合情况。
动物实验
涉及1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-PC (POPC) 的体内动物实验通常侧重于将其用作脂质体药物递送系统的组分。在此类研究中,将由POPC和其他脂质组成的脂质体(包裹药物或荧光示踪剂)静脉注射到小鼠或大鼠体内。通过测量不同时间点血液和组织中包裹分子的浓度来研究脂质体的药代动力学。通过成像或测量组织中的荧光来评估脂质体的生物分布。在疾病模型(例如荷瘤小鼠)中评估载药脂质体的治疗效果。通过监测体重、血液化学和组织病理学来评估脂质体的毒性。这些研究提供了关于含POPC脂质体体内行为的关键数据。
药代性质 (ADME/PK)
1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-PC (POPC) 的药代动力学性质不适用于传统意义上的药物,因为它并非药物,而是一种脂质。当POPC被制成脂质体时,其药代动力学取决于脂质体的整体性质,包括大小、电荷和表面修饰。含POPC的脂质体通常通过网状内皮系统 (RES) 从血液循环中清除,主要在肝脏和脾脏中清除。使用聚乙二醇化脂质或减小脂质体的尺寸可以延长其在血液中的半衰期。POPC的代谢涉及磷脂酶对脂肪酸链的裂解。裂解的脂肪酸随后被用于供能或整合到其他脂质中。磷酸胆碱头部基团也会被代谢。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-PC (POPC) 通常被认为无毒,因为它是一种天然的细胞膜成分。然而,当制成脂质体时,脂质体的毒性取决于脂质体的组成和所包裹的药物。高剂量的脂质体可导致网状内皮系统(RES)饱和,从而引起毒性。该磷脂本身具有生物可降解性和生物相容性。目前尚未公开披露具体的毒性研究,例如急性毒性或慢性毒性。作为一种研究用化学品,在处理该化合物时应遵守标准的安全预防措施。该化合物未获准作为药物用于人类治疗,但可用作药物制剂中的辅料。
参考文献

[1]. Translocation of phospholipids and dithionite permeability in liquid-ordered and liquid-disordered membranes. Biophys J. 2006 Aug 1;91(3):873-81.

[2]. Cholesterol and POPC segmental order parameters in lipid membranes: solid state 1H-13C NMR and MD simulation studies. Phys Chem Chem Phys. 2013 Feb 14;15(6):1976-89.

其他信息
1-十六烷酰基-2-(9Z-十八碳烯酰基)-sn-甘油-3-磷酸胆碱是一种磷脂酰胆碱34:1,其中1-和2-酰基分别被指定为十六烷酰基(棕榈酰基)和9Z-十八碳烯酰基(油酰基)。它是小鼠的代谢产物。它是一种磷脂酰胆碱34:1,也是一种1-酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱甜菜碱。它在功能上与十六烷酸和油酸相关。1-棕榈酰基-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱已在玫瑰色链霉菌、黑腹果蝇和其他具有相关数据的生物体中被报道。 PC (16:0/18:1(9Z)) 是酿酒酵母中发现或产生的一种代谢产物。
1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-PC (POPC) 是一种用于研究膜结构和功能的研究工具。它用于脂质体配方。它是细胞膜的天然成分。它不是药物,而是一种赋形剂。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₄₂H₈₂NO₈P
分子量
760.08
精确质量
759.577
CAS号
26853-31-6
相关CAS号
1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-PC-d31;179093-76-6;1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-PC-d82;2260669-94-9
PubChem CID
5497103
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
11.42
tPSA
121
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
41
重原子数目
52
分子复杂度/Complexity
899
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC
InChi Key
WTJKGGKOPKCXLL-VYOBOKEXSA-N
InChi Code
InChI=1S/C42H82NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-23-25-27-29-31-33-35-42(45)51-40(39-50-52(46,47)49-37-36-43(3,4)5)38-48-41(44)34-32-30-28-26-24-22-19-17-15-13-11-9-7-2/h20-21,40H,6-19,22-39H2,1-5H3/b21-20-/t40-/m1/s1
化学名
[(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
别名
1Palmitoyl2oleoylsnglycero3PC; 1 Palmitoyl 2 oleoyl sn glycero 3 PC
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol : ~50 mg/mL (~65.78 mM)
DMSO :< 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (1.64 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 12.5 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 1.25 mg/mL (1.64 mM) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 12.5 mg/mL 澄清乙醇储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (1.64 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 12.5 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入900 μL 玉米油中,混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.3157 mL 6.5783 mL 13.1565 mL
5 mM 0.2631 mL 1.3157 mL 2.6313 mL
10 mM 0.1316 mL 0.6578 mL 1.3157 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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