1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-rac-glycerol)

别名: POPG钠盐; 2,3-二羟丙基[2-(油酰氧基)-3-(棕榈酰氧基)丙基]丙基磷酸钠; 1-棕榈酰基-2-油酰基磷脂酰甘油钠盐; 1-棕榈酰-2-油酰基-sn-甘油-3-磷酰-(1'-外消旋-甘油)钠盐
目录号: V50209 纯度: ≥98%
1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸-(1'-rac-甘油)钠盐是一种带负电荷的脂质分子,可与肽的正电荷相互作用。
1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-rac-glycerol) CAS号: 268550-95-4
产品类别: New3
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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  • 1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphatidylglycerol (POPG)
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产品描述
1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸-(1'-rac-甘油)钠盐是一种带负电荷的脂质分子,可与肽的正电荷相互作用。
1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸-(1'-rac-甘油)钠盐(CAS号:268550-95-4)是一种带负电荷的脂质分子,可与肽的正电荷相互作用。其分子式为C40H76NaO10P,分子量为770.99。这种磷脂常用于脂质研究、膜生物物理学以及用于药物递送的脂质体制剂。该化合物的负电荷和不对称的脂肪酸组成(sn-1位为棕榈酰基,sn-2位为油酰基)使其在研究脂质-蛋白质相互作用、膜性质以及开发基于脂质的药物递送系统方面具有重要价值。它有高纯度版本,可用于科研用途。
生物活性&实验参考方法
靶点
1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-rac-glycerol) sodium salt does not have a specific protein target but functions as a structural lipid in biological membranes and liposomal formulations. As a phosphatidylglycerol, it is an anionic phospholipid that contributes negative charge to membranes. This negative charge allows the lipid to interact electrostatically with positively charged peptides and proteins. The asymmetric fatty acid composition (palmitic acid at sn-1, oleic acid at sn-2) affects membrane fluidity, curvature, and phase behavior. In liposomal drug delivery, the compound is used as a component to modulate liposome surface charge, stability, and interactions with biological membranes. Its role as a membrane component makes it a fundamental tool for biophysical and pharmaceutical studies.
体外研究 (In Vitro)
在体外,1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸-(1'-rac-甘油)钠盐被用于模型膜系统中,以研究脂质-蛋白质相互作用和膜性质。其负电荷使其能够与带正电荷的肽和蛋白质相互作用,因此可用于研究膜表面的静电相互作用。该化合物用于药物递送研究中的脂质体制备,有助于提高脂质体的稳定性、药物包封率和表面电荷调节。在生物物理分析中,该化合物可用于测量膜流动性、脂质堆积和相行为,例如采用荧光各向异性、差示扫描量热法和Langmuir-Blodgett槽实验等技术。其不对称的脂肪酸组成使其在研究脂质不对称性对膜功能的影响方面具有重要价值。
体内研究 (In Vivo)
在体内,1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸-(1'-rac-甘油)钠盐被用作脂质体药物递送系统的组成部分,用于临床前研究。含有该脂质的脂质体被注射到啮齿动物体内,以评估包封药物的药代动力学、生物分布和疗效。该脂质的负电荷有助于脂质体的稳定性和循环时间。用该脂质配制的脂质体通常被网状内皮系统吸收,主要在肝脏和脾脏中吸收。该脂质本身被磷脂酶代谢,释放出脂肪酸和溶血磷脂酰甘油,这些物质进入脂肪酸和磷脂代谢途径。该化合物的体内行为取决于制剂,其主要作用是作为药物递送的结构组分,而不是作为治疗剂。
酶活实验
该脂质的体外脂质体制备和表征方法通常包括:将该脂质(通常与其他脂质,如磷脂酰胆碱和胆固醇混合)溶解于有机溶剂中,蒸发溶剂形成脂质膜,然后用水性缓冲液水化该膜。所得脂质体通过聚碳酸酯膜挤出以获得均一的粒径。脂质体粒径通过动态光散射 (DLS) 测定,zeta 电位通过电泳光散射测定以确认脂质体的负电荷。包封率的测定方法为:首先使用尺寸排阻色谱或超速离心将游离药物与脂质体包封的药物分离,然后通过高效液相色谱 (HPLC) 或紫外-可见分光光度法进行药物定量。药物释放动力学通过透析或测量释放介质中药物浓度随时间的变化进行评估。脂质体在血清中的稳定性通过监测粒径和药物泄漏情况进行评估。
细胞实验
在体外细胞实验中,将含有1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸-(1'-rac-甘油)钠盐的脂质体与培养细胞(例如癌细胞系、巨噬细胞)在不同脂质浓度下孵育。使用荧光标记的脂质或包封的荧光标记物,通过流式细胞术或共聚焦显微镜评估细胞摄取情况。使用MTT或CellTiter-Glo法评估空脂质体和载药脂质体的细胞毒性。在药物递送研究中,将包封的化疗药物的疗效与游离药物对照组进行比较。使用荧光探针和成像技术研究该化合物对细胞膜特性和脂筏结构的影响。脂质的负电荷可能增强其与带正电荷的细胞表面蛋白的相互作用。所有实验均包含适当的对照,并重复三次。
动物实验
在体内研究中,通常通过静脉注射将含有1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸-(1'-rac-甘油)钠盐的脂质体给予啮齿动物。这些脂质体可用于递送化疗药物、核酸或显像剂。药代动力学研究包括在不同时间点采集血样,并通过高效液相色谱(HPLC)或液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)测定药物或脂质浓度。生物分布研究包括采集器官(肝脏、脾脏、肾脏、肺脏、肿瘤)并测定药物或脂质含量。在肿瘤模型中,通过测量肿瘤生长抑制率和存活率来评估载药脂质体的抗肿瘤疗效。通过测量包封标记物的泄漏来评估脂质体在循环中的稳定性。所有动物实验均按照机构指南进行。
药代性质 (ADME/PK)
该脂质作为脂质体制剂的成分,其药代动力学特性通常在制剂的背景下进行表征。当以脂质体形式给药时,脂质成分主要被网状内皮系统吸收,尤其是在肝脏和脾脏中。该化合物经磷脂酶代谢,释放出棕榈酸、油酸和溶血磷脂酰甘油,这些物质随后进入脂肪酸和磷脂代谢途径。脂质体脂质在循环中的半衰期从数小时到数天不等,具体取决于制剂、粒径和表面修饰。该化合物的分布和消除受其亲脂性和其在脂质双层中的掺入程度的影响。由于该脂质主要用作制剂成分,因此针对该特定脂质的详细药代动力学数据有限。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸-(1'-rac-甘油)钠盐的毒理学研究主要在脂质体制剂的背景下进行。作为一种天然存在的磷脂,它通常被认为具有良好的生物相容性和低毒性。在脂质体制剂的急性毒性研究中,该化合物在给药剂量下耐受性良好。高剂量下,脂质体脂质可能引起轻微的炎症反应或网状内皮系统(RES)饱和,但这些影响通常是可逆的。该化合物本身不具有遗传毒性或致癌性。在重复给药研究中,含有该磷脂的脂质体制剂在治疗剂量下未显示出明显的器官毒性或血液学异常。其安全性与其他用于FDA批准的脂质体药物产品的磷脂一致。该化合物仅供研究使用。
参考文献

[1]. Co-Encapsulation and Co-Delivery of Peptide Drugs via Polymeric Nanoparticles. Polymers (Basel). 2019;11(2):288. Published 2019 Feb 8.

其他信息
1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸-(1'-rac-甘油)钠盐是一种带负电荷的磷脂,可与带正电荷的肽相互作用。它广泛应用于脂质研究、膜生物物理学以及用于药物递送的脂质体制剂。该化合物的分子式为C40H76NaO10P,分子量为770.99。它尚未获准用于人体,仅作为研究级试剂供实验室使用。其负电荷和不对称的脂肪酸组成使其成为研究脂质-蛋白质相互作用、膜特性以及开发基于脂质的药物递送系统的重要工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C40H76NAO10P
分子量
770.9890
精确质量
770.507
CAS号
268550-95-4
相关CAS号
1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphatidylglycerol;185435-28-3
PubChem CID
46891828
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
10.885
tPSA
161.46
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
41
重原子数目
52
分子复杂度/Complexity
875
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC(CO)O)OC(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC.[Na+]
InChi Key
FJXDNGDRHUDFST-XQYKCTAGSA-M
InChi Code
InChI=1S/C40H77O10P.Na/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-20-22-24-26-28-30-32-40(44)50-38(36-49-51(45,46)48-34-37(42)33-41)35-47-39(43)31-29-27-25-23-21-19-16-14-12-10-8-6-4-2;/h17-18,37-38,41-42H,3-16,19-36H2,1-2H3,(H,45,46);/q;+1/p-1/b18-17-;/t37?,38-;/m1./s1
化学名
sodium;2,3-dihydroxypropyl [(2R)-3-hexadecanoyloxy-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] phosphate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~25 mg/mL (~32.43 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 1.25 mg/mL (1.62 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 12.5 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 1.25 mg/mL (1.62 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 12.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.2970 mL 6.4852 mL 12.9703 mL
5 mM 0.2594 mL 1.2970 mL 2.5941 mL
10 mM 0.1297 mL 0.6485 mL 1.2970 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们