| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
10,12-Tricosadiynoic acid targets acyl-CoA oxidase-1 (ACOX1), the first and rate-limiting enzyme in peroxisomal fatty acid β-oxidation. By inhibiting ACOX1, it modulates fatty acid metabolism. The compound also activates the SIRT1-AMPK pathway and PPARα, enhancing hepatic mitochondrial fatty acid oxidation. It reduces liver lipids and improves mitochondrial lipid and ROS metabolism. The compound's diacetylenic structure also enables polymerization upon UV irradiation.
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| 体外研究 (In Vitro) |
10,12-二十碳二炔酸-CoA 能以浓度和时间依赖的方式快速抑制 ACOX1 的活性。与 10 当量的 10,12-二十碳二炔酰-CoA 反应 5 分钟后，使用游离的 10,12-二十碳二炔酰-CoA 作为底物（以 CoA 硫酯形式存在）是使 ACOX1 活性降低 95% 以上的唯一方法。ACOX1 活性在处于激活状态时受到抑制。10,12-二十三碳二烯酸-CoA 对 ACOX1 的抑制是不可逆的。计算得到的动力学参数分别为 KI 和 kinact，其吸收波长为 680 nm，反应速率常数为 3.18 min⁻¹ [1]。10,12-二十三碳二炔酸-CoA 的前体是 10,12-二十三碳二炔酸。进入细胞后，过氧化物酶体极长链聚酯辅酶A合成酶（VLACS）将其转化为10,12-二十三碳二炔酸。在体内，ACOX1受碳酸甲酯酸-CoA抑制[1]。10,12-二十三碳二炔酸（500 nM）激活长链泡沫辅酶A氧化酶1（ACOX1）可防止Sirt5 siRNA的去除[2]。体外研究表明，10,12-二十三碳二炔酸是ACOX1的一种高特异性、高选择性和高亲和力抑制剂。它通过SIRT1-AMPK通路和PPARα激活增强肝线粒体脂肪酸氧化。该化合物在体外可降低肝脏脂质，并改善线粒体脂质和活性氧（ROS）代谢。它还可用作聚合物和材料化学中的功能单体，在紫外线照射下发生聚合反应。更多详细的体外表征数据可供查阅。
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| 体内研究 (In Vivo) |
10,12-二十二碳糖酸（100 μg/kg；灌胃；每日；8 周；雄性 Wistar 大鼠）可刺激 SIRT1-AMPK（腺苷 5′-单磷酸活化蛋白激酶）通路，并增加食物激活受体 α 的表达，从而提高心脏肥大氧化（FAO）水平，并减少高脂饮食辅助下的过氧化氢积累，最终降低胰岛素和甘油三酯水平以及肝脏胎儿活性氧（ROS）含量[1]。膳食中添加 10,12-二十二碳糖酸（0 mg/kg、37.5 mg/kg、75 mg/kg 和 150 mg/kg）对体重增加无影响，但显著降低了肝脏中过氧化物酶体的数量。 β-氧化过氧化物酶体 β-氧化过氧化物酶体表现出较高的血脂、过氧化产物和丙氨酸转移酶活性，同时还显著降低了超氧化物歧化酶活性。
体内研究表明，10,12-二十三碳二炔酸可通过改善线粒体脂质和活性氧代谢来治疗高脂饮食或肥胖引起的代谢性疾病。它具有口服活性，研究剂量为100 μg/kg。作为一种ACOX1抑制剂，它通过SIRT1-AMPK通路和PPARα激活增强肝脏线粒体脂肪酸氧化，并降低肝脏脂质。该化合物显示出治疗代谢性疾病的潜力。 |
| 酶活实验 |
10,12-二十三碳二炔酸的体外酶/受体结合（非细胞）测定通常包括使用重组ACOX1或过氧化物酶体组分进行ACOX1抑制研究。将酶与浓度递增的化合物（0.01-100 μM）和底物（例如棕榈酰辅酶A或其他脂肪酰辅酶A）在37°C的测定缓冲液中孵育。通过在340 nm处分光光度法监测NAD+还原为NADH，或通过测量过氧化氢的生成来测定底物的氧化。IC50值通过非线性回归从剂量-反应曲线计算得出。该化合物对SIRT1、AMPK和PPARα的影响可以使用特异性酶活性测定或报告基因系统进行评估。
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| 细胞实验 |
对于体外细胞实验，将肝细胞或其他相关细胞系培养于合适的培养基中。用浓度为0.1-100 μM的10,12-二十三碳二炔酸（10,12-TCAT）处理细胞24-72小时。通过将细胞与³H-棕榈酸酯孵育并测量³H₂O的生成量来测定脂肪酸氧化。使用Seahorse分析仪测量耗氧率（OCR）来评估线粒体功能。使用DCFH-DA或MitoSOX测定活性氧（ROS）水平。通过油红O染色或测定甘油三酯含量来评估脂质积累。通过Western blot检测磷酸化AMPK和qRT-PCR检测PPARα靶基因的表达来验证SIRT1、AMPK和PPARα的激活。
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| 动物实验 |
动物/疾病模型：雄性Wistar大鼠（210-230克），高脂饮食喂养[1]
剂量：100 μg/kg 给药途径：灌胃（po）；检测酶和过氧化氢酶活性[3]。每日一次；连续8周的结果：高脂饮食喂养的大鼠肝脏过氧化氢积累减少，从而显著降低肝脏脂质和活性氧（ROS）含量，减少体重增加，并降低血清甘油三酯和胰岛素水平。 10,12-二十三碳二炔酸的体内动物研究通常使用高脂饮食诱导的肥胖或代谢综合征小鼠模型。该化合物以100 μg/kg等剂量口服给药。监测体重、食物摄入量和葡萄糖耐量。采集血样以测量脂质、葡萄糖和胰岛素水平。采集肝脏和脂肪组织进行组织病理学检查、脂质含量测定以及脂肪酸氧化和线粒体功能分析。评估该化合物对改善线粒体脂质和活性氧代谢的影响。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
10,12-二十三碳二炔酸的分子量为346.55 g/mol，分子式为C23H38O2。它是一种长链二乙炔脂肪酸，具有23个碳原子的主链和一个末端羧酸基团。熔点：57-61°C。该化合物在室温下为结晶固体，可溶于有机溶剂。紫外光照射下会发生聚合反应。该化合物可口服。储存建议：长期储存于-20°C。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
在临床前研究中，10,12-二十三碳二炔酸在药理剂量下显示出良好的安全性。作为一种脂肪酸衍生物，预计它将通过正常的脂肪酸氧化途径代谢。该化合物对改善线粒体脂质和活性氧代谢的作用表明其可能对代谢健康有益。治疗性开发需要进行标准的毒理学研究。该化合物仅供研究用途，尚未获准用于人体。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
10,12-二十三碳二炔酸是一种长链脂肪酸。
10,12-二十三碳二炔酸 (TCDA) 是一种长链二乙炔脂肪酸，广泛用作聚合物和材料化学中的功能单体。其分子量为 346.55 g/mol，分子式为 C23H38O2。该化合物是一种高特异性、高选择性、高亲和力且口服有效的酰基辅酶A氧化酶-1 (ACOX1) 抑制剂。它通过 SIRT1-AMPK 通路和 PPARα 激活增强肝线粒体脂肪酸氧化，并降低肝脏脂质。它可以通过改善线粒体脂质和活性氧 (ROS) 代谢来治疗高脂饮食或肥胖引起的代谢性疾病。10,12-二十三碳二炔酸尚未获得美国食品药品监督管理局 (FDA) 批准，仅供研究使用。 |
| 分子式 |
C₂₃H₃₈O₂
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|---|---|
| 分子量 |
346.55
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| 精确质量 |
346.287
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| CAS号 |
66990-30-5
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| 相关CAS号 |
66990-31-6
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| PubChem CID |
538457
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
0.9±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
498.8±28.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
56-60 °C
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| 闪点 |
236.0±18.7 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±2.7 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.487
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| LogP |
9.17
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| tPSA |
37.3
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
17
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| 重原子数目 |
25
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| 分子复杂度/Complexity |
438
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| InChi Key |
DIEDVCMBPCRJFQ-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C23H38O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23(24)25/h2-10,15-22H2,1H3,(H,24,25)
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| 化学名 |
tricosa-10,12-diynoic acid
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| 别名 |
10,12Tricosadiynoic acid; 10,12 Tricosadiynoic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。 (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~288.56 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 5 mg/mL (14.43 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 50.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: 5 mg/mL (14.43 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 50.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (14.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.8856 mL | 14.4279 mL | 28.8559 mL | |
| 5 mM | 0.5771 mL | 2.8856 mL | 5.7712 mL | |
| 10 mM | 0.2886 mL | 1.4428 mL | 2.8856 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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