2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone (2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone)

别名: 2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯

目录号: V52942 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone 是嘌呤核苷的类似物。

2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone (2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone) CAS号: 55094-52-5
产品类别: Nucleoside Antimetabolite/Analog

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

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Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

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Cell Reports 2023,42(4):112313

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Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

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J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

2,3,5-三-O-苄基-D-核糖-1,4-内酯是嘌呤核苷的类似物。嘌呤核苷类似物具有广谱抗癌作用，可靶向惰性淋巴瘤。其抗癌机制依赖于抑制DNA合成和诱导细胞凋亡。
2,3,5-三-O-苄基-D-核糖-1,4-内酯（CAS号：55094-52-5）是一种受保护的碳水化合物内酯，是利巴韦林等抗病毒药物合成的关键中间体。该化合物的分子式为C26H26O5，分子量为418.48，是一种结晶固体，其2、3和5位均连接有苄基。它是嘌呤核苷的类似物，也是一种有用的有机合成研究用化学品。

生物活性&实验参考方法

靶点	2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone does not have a specific biological target itself but serves as a chemical intermediate for the synthesis of antiviral drugs. Its role is to provide a protected carbohydrate scaffold that can be further modified to produce nucleoside analogs. As a purine nucleoside analogue, the final compounds synthesized from this intermediate can target viral polymerases or other enzymes involved in nucleic acid synthesis.
体外研究 (In Vitro)	2,3,5-三-O-苄基-D-核糖-1,4-内酯的体外活性通过其作为合成中间体的用途进行评估。其转化为目标化合物（例如利巴韦林）的效率以及最终产物的纯度是衡量其用途的关键指标。该化合物本身不具有生物活性，但可作为合成生物活性分子的前体。
体内研究 (In Vivo)	针对2,3,5-三-O-苄基-D-核糖-1,4-内酯的体内研究，是利用该中间体而非内酯本身合成的抗病毒药物进行的。这些药物，例如利巴韦林，会在动物模型中评估其药代动力学特性、生物分布以及对病毒感染的治疗效果。在合成过程中会去除保护基团，最终药物含有活性核苷类似物。
酶活实验	在抗病毒药物的合成中，2,3,5-三-O-苄基-D-核糖-1,4-内酯被用作多步化学合成的起始原料。该化合物通常通过一系列反应转化为相应的核苷类似物，这些反应包括糖基化、脱保护和官能团修饰。合成进程可通过薄层色谱（TLC）、高效液相色谱（HPLC）或核磁共振（NMR）进行监测。
细胞实验	在细胞研究中，使用2,3,5-三-O-苄基-D-核糖-1,4-内酯合成的抗病毒药物在基于细胞的检测中进行测试。用药物处理感染病毒的细胞，并通过测量病毒RNA或蛋白质水平来评估病毒复制情况。评估药物抑制病毒复制的能力及其细胞毒性。
动物实验	为了进行抗病毒药物的体内评价，将小鼠或大鼠感染病毒，并通过不同途径给药。测定包括半衰期、清除率和组织分布在内的药代动力学参数。对于治疗应用，通过测量病毒载量、存活率和组织病理学分析来评估疗效。
药代性质 (ADME/PK)	本文对含有2,3,5-三-O-苄基-D-核糖-1,4-内酯结构单元的抗病毒药物（而非中间体本身）的药代动力学性质进行了表征。该化合物的分子量为418.48。它通常以结晶固体的形式处理，并在推荐条件下储存以保持稳定性。详细的药代动力学参数取决于所合成的具体抗病毒药物。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	所提供的资料中并未明确列出2,3,5-三-O-苄基-D-核糖-1,4-内酯的毒性特征。作为一种化学中间体，处理时应遵循标准的实验室安全操作规程。该化合物仅供研究使用，不得用于人体治疗。其安全性评估应以最终药物产品为依据，而非以中间体本身为依据。
参考文献	[1]. Robak T, Robak P. Purine nucleoside analogs in the treatment of rarer chronic lymphoid leukemias. Curr Pharm Des. 2012;18(23):3373-88.
其他信息	2,3,5-三-O-苄基-D-核糖-1,4-内酯是一种受保护的碳水化合物内酯，分子式为C26H26O5，分子量为418.48。它是利巴韦林等抗病毒药物合成的关键中间体。该研究化合物仅供实验室使用，尚未获准用于临床。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C26H26O5
分子量	418.48
精确质量	418.178
CAS号	55094-52-5
PubChem CID	11004289
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.21±0.1 g/cm3
沸点	576.8±50.0 °C
熔点	54-55 °C
LogP	4.299
tPSA	53.99
氢键供体(HBD)数目	0
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	10
重原子数目	31
分子复杂度/Complexity	520
定义原子立体中心数目	3
SMILES	C1=CC=C(C=C1)COC[C@@H]2[C@H]([C@H](C(=O)O2)OCC3=CC=CC=C3)OCC4=CC=CC=C4
InChi Key	LDHBSABBBAUMCZ-UBFVSLLYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C26H26O5/c27-26-25(30-18-22-14-8-3-9-15-22)24(29-17-21-12-6-2-7-13-21)23(31-26)19-28-16-20-10-4-1-5-11-20/h1-15,23-25H,16-19H2/t23-,24-,25-/m1/s1
化学名	(3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : 100 mg/mL (238.96 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.97 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : 100 mg/mL (238.96 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.97 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.3896 mL	11.9480 mL	23.8960 mL
	5 mM	0.4779 mL	2.3896 mL	4.7792 mL
	10 mM	0.2390 mL	1.1948 mL	2.3896 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。