2,4-Diacetylphloroglucinol

别名: 1-(3-乙酰基-2,4,6-三羟基苯基)-1-乙酮;2,4-二乙酰基间苯三酚;2,4-二乙酰基苯三酚
目录号: V49492 纯度: ≥98%
2,4-二乙酰基间苯三酚由一些有益细菌(如荧光假单胞菌)分离物产生,是一种有效的抗生素。
2,4-Diacetylphloroglucinol CAS号: 2161-86-6
产品类别: New3
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
2,4-二乙酰间苯三酚由某些有益细菌(例如荧光假单胞菌)产生,是一种有效的抗生素。2,4-二乙酰间苯三酚对多种生物体(例如植物、真菌、病毒、细菌和线虫)具有活性。
2,4-二乙酰间苯三酚(CAS 2161-86-6),也称为DAPG,是一种天然酚类和聚酮类抗生素,由某些细菌(尤其是荧光假单胞菌)产生。其分子量为210.19 g/mol,分子式为C10H10O5。该化合物具有广谱抗菌活性,并因其对植物病原体的生物防治特性而被广泛应用。它还具有抗病毒活性,并对细菌、真菌和植物具有抑制作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
2,4-Diacetylphloroglucinol targets microbial pathogens through its antimicrobial activity. The compound exerts its antimicrobial effects by disrupting cellular membranes and inhibiting the growth of pathogens. It is a polyketide antibiotic produced by Pseudomonas fluorescens strain CHAO, where it functions as a pathogen suppressor. The compound displays broad-spectrum toxicity against bacteria, fungi, and plants. It is used for biocontrol of soilborne diseases in agriculture.
体外研究 (In Vitro)
2,4-二乙酰基间苯三酚对细菌、真菌和植物均具有广谱抗菌活性。它是一种由假单胞菌属产生的强效抗生素和抗真菌剂。该化合物还具有抗病毒活性,可作为病原体抑制剂,抑制微生物生长。其抗菌机制涉及破坏细胞膜并抑制病原体生长。它被用于农业土壤传播病害的生物防治。
体内研究 (In Vivo)
在植物根际,荧光假单胞菌(Pseudomonas fluorescens)会产生2,4-二乙酰基间苯三酚,该化合物可对植物病原菌进行生物防治。人们已研究了该化合物在保护作物免受土传病害侵害方面的有效性。它在体内表现出广谱抗菌活性,可抑制多种植物病原菌的生长。该化合物目前不用于人类治疗,但其农业应用前景正受到研究。
酶活实验
2,4-二乙酰间苯三酚的体外抗菌活性测定通常采用纸片扩散法或肉汤微量稀释法,测试其对多种细菌和真菌病原体的抗菌活性。将该化合物溶解于合适的溶剂(乙醇或DMSO)中,并在培养基中进行系列稀释。通过测定抑制可见生长所需的最低浓度来确定最小抑菌浓度(MIC)。抗病毒活性则采用基于细胞的病毒模型测定。并将该化合物的活性与标准抗生素进行比较。
细胞实验
2,4-二乙酰基间苯三酚的体外细胞活性测定主要用于评估其抗菌活性。将细菌或真菌细胞用浓度为0.1至100 μg/mL的化合物处理。通过菌落计数或光密度测量评估细胞活力。该化合物对细胞膜完整性的影响可通过荧光染料染色或测量细胞内容物渗漏来评估。化合物溶于DMSO或乙醇,并用培养基稀释。
动物实验
2,4-二乙酰基间苯三酚通常不进行体内动物试验,因为该化合物用于农业生物防治而非人类治疗。研究通常在植物系统中进行,以评估该化合物保护作物免受病原体侵害的有效性。该化合物施用于土壤或植物,并监测病害发生情况。该化合物不适用于人类治疗。
药代性质 (ADME/PK)
2,4-二乙酰基间苯三酚的分子量为210.19 g/mol,分子式为C10H10O5。该化合物在室温下为固体,应冷冻保存于-20°C。它可溶于DMSO和乙醇等有机溶剂。由于该化合物主要用于农业而非治疗用途,因此不适用详细的药代动力学参数。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
2,4-二乙酰基间苯三酚的毒性数据显示,它对细菌、真菌和植物均具有广谱毒性。该化合物仅供科研和农业用途,未获准用于人类治疗。操作时应采取适当的安全预防措施。该化合物的抗菌活性表明其对微生物系统具有潜在毒性,这也是其在生物防治领域应用的基础。
参考文献

[1]. Toxicity of 2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG) to plant-parasitic and bacterial-feeding nematodes. J Nematol. 2009 Dec;41(4):274-80.

其他信息
2,4-D-乙酰基间苯二酚是一种间苯三酚衍生物,其中间苯二酚环上的两个氢原子被乙酰基取代。它既是细菌代谢产物,也是一种抗真菌剂。它是一种二酮、芳香酮、甲基酮和间苯三酚。在功能上,它与间苯二酚相关。它是2,4-D-乙酰基间苯二酚(1-)的共轭酸。据报道,假单胞菌属、荧光假单胞菌和恶臭假单胞菌中均存在2,4-D-乙酰基间苯二酚,并有相关数据可供参考。
2,4-二乙酰基间苯三酚(CAS 2161-86-6)是一种由荧光假单胞菌产生的天然酚类和聚酮类抗生素。该化合物分子量为210.19 g/mol,分子式为C10H10O5。它具有广谱抗菌活性,可用于植物病原菌的生物防治。该化合物对细菌、真菌和植物均有抗病毒活性和抑制作用。该化合物也称为DAPG。目前尚未获准用于人类治疗用途。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H10O5
分子量
210.1834
精确质量
210.053
CAS号
2161-86-6
PubChem CID
16547
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
密度
1.422g/cm3
沸点
374.7ºC at 760mmHg
熔点
164ºC
闪点
194.6ºC
蒸汽压
3.81E-06mmHg at 25°C
折射率
1.62
LogP
1.208
tPSA
94.83
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
15
分子复杂度/Complexity
249
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
PIFFQYJYNWXNGE-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H10O5/c1-4(11)8-6(13)3-7(14)9(5(2)12)10(8)15/h3,13-15H,1-2H3
化学名
1-(3-acetyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~475.78 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.89 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.89 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.89 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.7578 mL 23.7891 mL 47.5783 mL
5 mM 0.9516 mL 4.7578 mL 9.5157 mL
10 mM 0.4758 mL 2.3789 mL 4.7578 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们