2,5-Dihydroxyacetophenone

别名: 2,5Dihydroxyacetophenone; 2,5 Dihydroxyacetophenone 2',5'-二羟基苯乙酮;2,5-二羟基苯乙酮;2',5'-Dihydroxyacetophenone 2',5'-二羟基苯乙酮;2'',5''-二羟基苯乙酮;2,6-二羟基苯乙酮;2’,5’-二羟基苯乙酮;2′,5′-二羟基苯乙酮;2,5-二羟基苯基甲基酮;2-乙酰基-1,4-二羟基苯;2-乙酰氢醌;奎乙酰苯
目录号: V39202 纯度: ≥98%
2,5-二羟基苯乙酮从地黄中提取,可通过阻断 ERK1/2 和 NF-κB 信号通路来抑制活化巨噬细胞中炎症介质的产生。
2,5-Dihydroxyacetophenone CAS号: 490-78-8
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
2,5-二羟基苯乙酮提取自地黄,可通过阻断ERK1/2和NF-κB信号通路抑制活化巨噬细胞中炎症介质的产生。
2,5-二羟基苯乙酮(CAS 490-78-8),又称2',5'-二羟基苯乙酮、乙酰氢醌或喹啉苯乙酮,是一种存在于多种植物中的天然酚类化合物。其分子式为C8H8O3,分子量为152.15。该化合物呈黄色至黄绿色晶体或结晶性粉末状,熔点为204-206℃。研究表明,它具有抗炎特性,可通过抑制促炎细胞因子(如肿瘤坏死因子α和白细胞介素1β)的产生发挥作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
2,5-Dihydroxyacetophenone does not have a single specific pharmacological target but rather exhibits pleiotropic biological activities. It is a natural phenolic compound with anti-inflammatory properties, acting through the inhibition of pro-inflammatory cytokine production, including tumor necrosis factor alpha (TNF-α) and interleukin 1 beta (IL-1β). The compound's mechanism of action may involve modulation of inflammatory signaling pathways, though specific molecular targets are not fully characterized in the available literature.
体外研究 (In Vitro)
在LPS刺激的RAW264.7细胞中,2,5-二羟基苯乙酮通过下调促炎细胞因子TNF-α和IL-6的mRNA表达并抑制iNOS表达,显著降低了它们的水平,进而显著减少了NO的生成。在LPS刺激的细胞中,2,5-二羟基苯乙酮有效抑制了核因子κB (NF-κB) p65的核转位和细胞外信号调节激酶 (ERK) 1/2的磷酸化[1]。2,5-二羟基苯乙酮已被证实具有抗炎特性,其机制是通过抑制促炎细胞因子(如肿瘤坏死因子α (TNF-α) 和白细胞介素1β (IL-1β))的产生。作为一种天然酚类化合物,它也可能具有抗氧化活性,但除抗炎作用外,现有文献中关于其具体体外活性的数据报道较少。
体内研究 (In Vivo)
现有文献中关于2,5-二羟基苯乙酮体内活性的报道并不多见。作为一种存在于多种植物中的天然酚类化合物,它可能对植物提取物的药理作用有所贡献。该化合物主要用作研究用化学品和分析标准品,而非药理活性药物。
酶活实验
2,5-二羟基苯乙酮的受体结合或酶抑制试验取决于所研究的具体生物活性。作为一种具有抗炎特性的酚类化合物,潜在的试验方法可能包括细胞因子生成抑制试验(例如,TNF-α 和 IL-1β 的 ELISA 检测)。标准分析表征方法包括高效液相色谱 (HPLC)、气相色谱 (GC)、核磁共振 (NMR) 和质谱 (MS)。
细胞实验
针对2,5-二羟基苯乙酮的细胞活性检测通常包括评估其抗炎活性。将细胞(例如巨噬细胞)用该化合物处理,并用炎症因子刺激,然后检测促炎细胞因子(TNF-α、IL-1β)的产生。进行细胞活力检测以评估细胞毒性。该化合物对炎症信号通路的影响可通过Western blot或qPCR进行评估。
动物实验
现有文献中关于2,5-二羟基苯乙酮的体内研究报道并不多。该化合物主要用作研究用化学品和分析标准品,而非药理活性药物。任何体内研究都可能涉及将该化合物应用于炎症动物模型,以评估其抗炎作用。
药代性质 (ADME/PK)
现有文献中关于2,5-二羟基苯乙酮的药代动力学性质报道较少。该化合物的分子量为152.15,预测的LogP值为1.274。它不溶于水,但可溶于二恶烷(50 mg/mL,澄清溶液)。建议储存温度低于30°C。其pKa值为9.86±0.18。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
2,5-二羟基苯乙酮被归类为刺激性物质(Xi),风险说明为R36/37/38(刺激眼睛、呼吸系统和皮肤)。处理该化合物时应遵循标准实验室安全预防措施,包括使用适当的个人防护装备(手套、实验服、安全眼镜)和保持良好的通风。
参考文献

[1]. 2,5-dihydroxyacetophenone isolated from Rehmanniae Radix Preparata inhibits inflammatoryresponses in lipopolysaccharide-stimulated RAW264.7 macrophages. J Med Food. 2012 Jun;15(6):505-10.

其他信息
2',5'-二羟基苯乙酮是一种芳香酮。据报道,2',5'-二羟基苯乙酮存在于白头翁(Cynanchum paniculatum)和灵芝(Ganoderma lucidum)中,相关数据可供参考。2,5-二羟基苯乙酮是一种天然酚类化合物,存在于多种植物中,可通过抑制促炎细胞因子的产生发挥抗炎作用。它也被称为2',5'-二羟基苯乙酮、乙酰氢醌和喹啉苯乙酮。该化合物并非药物,也没有获批的临床适应症。它主要用作研究用化学品和分析标准品。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₈H₈O₃
分子量
152.15
精确质量
152.047
CAS号
490-78-8
PubChem CID
10279
外观&性状
White to yellow solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
329.2±27.0 °C at 760 mmHg
熔点
204-206 °C(lit.)
闪点
167.1±20.2 °C
蒸汽压
0.0±0.7 mmHg at 25°C
折射率
1.595
LogP
1.59
tPSA
57.53
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
155
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
WLDWSGZHNBANIO-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C8H8O3/c1-5(9)7-4-6(10)2-3-8(7)11/h2-4,10-11H,1H3
化学名
1-(2,5-dihydroxyphenyl)ethanone
别名
2,5Dihydroxyacetophenone; 2,5 Dihydroxyacetophenone
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~657.25 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (16.43 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 +5% Tween-80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80+,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.5725 mL 32.8623 mL 65.7246 mL
5 mM 1.3145 mL 6.5725 mL 13.1449 mL
10 mM 0.6572 mL 3.2862 mL 6.5725 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们