2'-Adenylic acid

别名: Adenosine 2′(3′)-monophosphate mixed isomers 2'-Adenylic acid 腺苷-2'-一磷酸; [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸二氢酯 ; 腺苷酸2''(3'')-磷酸; 腺苷酸2'(3')-磷酸; 腺苷酸2(3)-磷酸
目录号: V9058 纯度: ≥98%
2'-单磷酸腺苷 (2'-AMP) 由细胞外 2',3'-CAMP 转化而来。
2'-Adenylic acid CAS号: 130-49-4
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
腺苷-2'-单磷酸 (2'-AMP) 由细胞外 2',3'-环磷酸腺苷 (2',3'-cAMP) 转化而来。腺苷-2'-单磷酸进一步代谢为细胞外腺苷(通过细胞外 2',3'-环磷酸腺苷途径)。腺苷-2'-单磷酸通过激活 A2A 受体抑制脂多糖 (LPS) 诱导的 TNF-α 和 CXCL10 的产生。
2'-腺苷酸(CAS:130-49-4),也称为腺苷-2'-单磷酸 (2'-AMP) 或腺苷 2'-磷酸,是一种嘌呤核糖核苷单磷酸,其中磷酸基团酯化在核糖部分的 2' 位。它是一种天然存在的核苷酸,也是酿酒酵母等生物体中的代谢产物。 2'-腺苷酸由细胞外2',3'-环磷酸腺苷(2',3'-cAMP)转化而来,并进一步代谢为细胞外腺苷。它是核酸的组成单元,参与细胞内的能量转移和信号转导。
生物活性&实验参考方法
靶点
2'-Adenylic acid targets adenosine receptors, specifically the A2A and A2B receptor subtypes. It inhibits inflammatory cytokine production by microglia and suppresses TNF-α and CXCL10 production in activated primary mouse microglia through activation of A2A receptors. Additionally, through the A2B receptor, 2'-AMP suppresses the proliferation of glomerular mesangial cells and preglomerular vascular smooth muscle cells. The compound acts as a signaling molecule in the extracellular 2',3'-cAMP pathway.
体外研究 (In Vitro)
通过A2B受体,腺苷-2'-单磷酸(2'-AMP)(0-100 µM;每日一次,连续4天)抑制肾小球系膜细胞和肾小球前血管平滑肌细胞的增殖[1]。在原代小鼠小胶质细胞中,LPS(100 ng/ml)诱导的TNF-α和CXCL10的产生被腺苷-2'-单磷酸(30 μM;24小时)抑制[1]。体外实验表明,2'-腺苷酸(0-100 µM;每日一次,连续4天)通过激活A2B受体抑制肾小球系膜细胞和肾小球前血管平滑肌细胞的增殖。在原代小鼠小胶质细胞中,2'-AMP(30 μM;24小时)抑制LPS(100 ng/ml)诱导的TNF-α和CXCL10的分泌。该化合物的抗炎活性是通过激活A2A受体介导的。这些体外活性突显了其作为免疫调节核苷酸的作用。
体内研究 (In Vivo)
在体内,2'-腺苷酸是一种参与正常细胞代谢的内源性代谢物。它由细胞外2',3'-cAMP生成,并进一步代谢为腺苷。虽然目前关于其体内药理学功效的具体数据报道不多,但其作为信号分子的作用表明,它可能在生理和病理条件下调节炎症反应和细胞增殖。该化合物可通过逆转营养不良和饥饿引起的免疫抑制来增强免疫反应。
酶活实验
2'-腺苷酸的体外受体结合试验通常包括测定其与腺苷A2A和A2B受体的活性。这些试验使用表达这些受体的细胞膜制备物,并与放射性标记的腺苷受体配体孵育。测定化合物置换放射性标记配体或调节受体介导的信号传导(例如cAMP生成)的能力。功能性试验评估化合物激活A2A或A2B受体及其下游信号通路的能力。
细胞实验
在原代小鼠小胶质细胞或其他相关细胞类型中进行2'-腺苷酸的细胞活性测定。将细胞用2'-AMP(例如,30 μM,处理24小时)处理,并用LPS(100 ng/ml)刺激以诱导炎症细胞因子的产生。采用ELISA法测定培养上清液中TNF-α和CXCL10的水平。此外,还评估了该化合物对肾小球系膜细胞和血管平滑肌细胞增殖的影响。
动物实验
由于2'-腺苷酸是一种内源性代谢物而非药物,因此通常不进行体内动物实验以进行药理学研究。在研究环境中,标记的2'-腺苷酸可用于代谢示踪实验,以追踪碳在核苷酸代谢途径中的流动。然而,现有文献中并未详细描述2'-腺苷酸的体内给药方案。由于该化合物是一种代谢物,因此不适用于传统的体内药理学模型。
药代性质 (ADME/PK)
2'-腺苷酸是一种分子量为347.22的小型水溶性核苷酸。它可溶于DMSO(40 mg/mL,115.2 mM)和水(20 mg/mL,57.6 mM)。粉末状的2'-腺苷酸在-20°C下可稳定保存长达3年,溶液状的2'-腺苷酸在-80°C下可稳定保存长达1年。作为一种内源性代谢物,其半衰期、清除率和生物利用度等药代动力学参数并不适用于传统意义上的药物。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
2'-腺苷酸是一种内源性代谢产物,在正常的细胞代谢过程中不被认为具有毒性。它是一种天然存在的核苷酸,参与基本的代谢过程。在研究应用中,细胞实验中2'-腺苷酸的浓度高达100 µM时,未观察到明显的毒性。然而,与任何化合物一样,高浓度或长期暴露可能产生代谢效应。现有文献中尚未报道具体的毒理学数据。
参考文献

[1]. Jackson EK, Gillespie DG, Dubey RK. 2'-AMP and 3'-AMP inhibit proliferation of preglomerular vascular smooth muscle cells and glomerular mesangial cells via A2B receptors. J Pharmacol Exp Ther. 2011;337(2):444‐450.

[2]. 2',3'-cAMP, 3'-AMP, 2'-AMP and adenosine inhibit TNF-α and CXCL10 production from activated primary murine microglia via A2A receptors. Brain Res. 2015;1594:27‐35.

其他信息
腺苷2'-磷酸是一种嘌呤核糖核苷2'-单磷酸酯,是酿酒酵母的代谢产物,也是腺苷2'-磷酸(2-)的共轭酸。已有报道称,在维罗尼气单胞菌中检测到了2'-腺苷酸,并有相关数据可供参考。腺苷2'-磷酸是酿酒酵母中发现或产生的代谢产物,是一种腺嘌呤核苷酸,其糖基的2'、3'或5'位酯化有磷酸基团。2'-腺苷酸是一种内源性代谢产物,属于研究级化合物,并非药物,也未获准用于临床。其主要应用领域为生物化学、免疫学和细胞信号传导研究。它被用作研究腺苷受体信号传导的工具,特别是A2A和A2B受体亚型。它还用于研究细胞外2',3'-cAMP通路及其在炎症和免疫调节中的作用。该化合物是核酸的组成单元,参与能量转移和信号转导。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H14N5O7P
分子量
347.22
精确质量
347.063
CAS号
130-49-4
PubChem CID
94136
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
2.3±0.1 g/cm3
沸点
815.5±75.0 °C at 760 mmHg
闪点
447.0±37.1 °C
蒸汽压
0.0±3.1 mmHg at 25°C
折射率
1.905
LogP
-1.74
tPSA
195.88
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
23
分子复杂度/Complexity
481
定义原子立体中心数目
4
SMILES
C([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](N2C=NC3=C(N)N=CN=C32)O1)OP(=O)(O)O)O)O
InChi Key
UQRXDDDXDPEXNS-VQFZJOCSSA-N
InChi Code
InChI=1S/2C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(17)7(4(1-16)21-10)22-23(18,19)2011-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(22-23(18,19)20)6(17)4(1-16)21-10/h2*2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t2*4-,6-,7-,10-/m11/s1
化学名
(2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl dihydrogen phosphate compound with (2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl dihydrogen phosphate
别名
Adenosine 2′(3′)-monophosphate mixed isomers 2'-Adenylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~62.5 mg/mL (~180.00 mM)
H2O : ~50 mg/mL (~144.00 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.20 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.20 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.20 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.8800 mL 14.4001 mL 28.8002 mL
5 mM 0.5760 mL 2.8800 mL 5.7600 mL
10 mM 0.2880 mL 1.4400 mL 2.8800 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT02318043 COMPLETED Drug: inhaled corticosteroids
(usually budesonide/fomorterol 160/4.5mcg;
fluticasone/salmeterol 250/50mcg)
Asthma Guangzhou Institute of Respiratory Disease 2007-01 Not Applicable
NCT00970190 COMPLETED Sinusitis Greg Davis 2009-08
NCT02391519 RECRUITING Procedure: Collection of myometrial, cord blood,
and placental tissue samples
IUGR
Preeclampsia
Pregnancy
University of Colorado, Denver 2016-01
NCT01581736 TERMINATED Drug: U100 Humulin
Other: Exercise
Obesity
Type 2 Diabetes Mellitus
Mayo Clinic 2012-04 Phase 1
NCT05032729 COMPLETED Other: Trypophan, Theanine and 5'AMP
Other: Placebo
Balance
Cognitive Performance
Physical Performance
Sleep
PepsiCo Global R&D 2022-03-14 Not Applicable
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