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2-Chloroadenosine

别名: BRN 0043957 BRN-0043957BRN0043957 NSC36896 NSC-36896NSC 36896 2-氯腺苷;2-氯腺嘌呤核苷; 2-氯腺嘌呤核苷水合物;2-Chloroadenosine Hydrate 2-氯腺嘌呤核苷水合物;2-氯腺嘌呤核苷(2-氯腺苷);中文名称 2-氯腺苷;2-氯腺嘌呤核苷(无水);2-氯腺嘌呤核苷,99%
目录号: V9361 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
2-Chloroadenosine 是一种腺苷类似物，可防止大鼠海马中的长期缺血性细胞损失。
2-Chloroadenosine CAS号: 146-77-0
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
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  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
2-氯腺苷是一种腺苷类似物，可预防大鼠海马长期缺血性细胞死亡。2-氯腺苷是尿苷内流的竞争性抑制剂（表观Ki=33 μM），并能高亲和力地与硝基苄硫代肌苷结合（表观Ki=0.18 mM）。2-氯腺苷可透过人红细胞核苷转运蛋白。
生物活性&实验参考方法
靶点
Nucleoside transporter (apparent \(K_i\) for inhibition of uridine influx in human erythrocytes: 33 μM; apparent \(K_i\) for inhibition of high-affinity nitrobenzylthioinosine binding to human erythrocyte membranes: 0.18 mM) [1]
- Adenosine A1/A2 receptors (indirect evidence from in vivo neuroprotection, no binding constants provided) [2]
体外研究 (In Vitro)
在人红细胞中，2-氯腺苷通过可饱和核苷转运系统进入细胞，其表观Km为23 μM，22°C时的最大转运速率（Vmax）为24.1 mmol/L细胞/小时。饱和浓度（1 mM）下的转运速率为24.2 ± 4.9 mmol/L细胞/小时，低于尿苷（2 mM时为94.9 ± 1.4）和腺苷（1 mM时为43.4 ± 4.2）[1]。
- 硝基苄硫代肌苷、尿苷和腺苷可抑制2-氯腺苷的摄取，但腺嘌呤无此作用。在 50 μM 2-氯腺苷浓度下，腺苷的抑制效果（IC50 ~0.18 mM）优于尿苷（IC50 ~0.60 mM）[1]。
- 2-氯腺苷竞争性抑制人红细胞中尿苷的流入（表观 Ki = 33 μM）和高亲和力 NBMPR 结合（表观 Ki = 0.18 mM）[1]。
- 用 5 mM 尿苷或 5 mM 2-氯腺苷预加载人红细胞会导致 [³H]2-氯腺苷的逆向转运，从而导致细胞内浓度（0.55 mmol/L 细胞水）比细胞外浓度（0.20 mM）瞬时升高 3 倍。腺嘌呤预加载没有影响[1]。
- 在缺乏功能性核苷转运蛋白的犬红细胞中，2-氯腺苷的摄取缓慢且与浓度（0-4 mM）呈线性关系，并且不受NBMPR抑制[1]。
体内研究 (In Vivo)
在大鼠不完全前脑缺血模型（10 分钟双侧颈动脉结扎 + 低血压）中，反复局部海马注射 2-氯腺苷（每次注射 1 μL 磷酸盐缓冲液中含有 15 nmol）可防止再灌注 7 天后评估的 CA1 锥体神经元延迟丢失。当在缺血前立即注射，并在再灌注后 4 小时和 10 小时再次注射时，注射 2-氯腺苷的海马体神经元数量为 186 ± 44 个，而注射缓冲液的一侧为 43 ± 5 个（p < 0.01），与正常侧（412 ± 8 个）相比，保护侧的神经元数量减少了约 55% [2]。
- 当首次注射在缺血后 1 分钟进行（随后分别在再灌注后 4 小时和 10 小时再次注射）时，2-氯腺苷注射侧的神经元数量为 369 ± 37 个，而缓冲液注射侧为 94 ± 49 个（p < 0.01），表明几乎完全保护了神经元[2]。
- 当注射延迟至再灌注后 10 小时和 24 小时时，未观察到显著的保护作用：2-氯腺苷注射侧为 252 ± 46 个神经元，而缓冲液注射侧为 233 ± 46 个神经元。侧面（不显著）[2]。
细胞实验
人红细胞摄取实验：将新鲜的人红细胞洗涤后悬浮于缓冲液中。在22°C下，通过将细胞悬液（20%红细胞比容）与放射性核苷混合来测定[³H]2-氯腺苷的摄取。对于快速摄取（2-30秒），采用抑制剂-油终止法终止摄取，即在冰冷的终止介质中加入10 μM硝基苄基硫代鸟苷（NBTGR），该终止介质覆盖在邻苯二甲酸二正丁酯上，然后进行离心。通过在0°C下处理暴露于标记核苷和10 μM NBTGR的细胞来获得空白值。对于犬红细胞中较慢的转运通量，细胞用冰冷的培养基洗涤四次[1]。
- 反向转运实验：将人红细胞预先用 5 mM 未标记的 2-氯腺苷、尿苷或腺嘌呤在 22°C 下孵育 30 分钟，然后洗涤去除细胞外测试化合物，并重悬于 [³H]2-氯腺苷 (0.20 mM) 中。测量细胞相关放射性随时间的变化[1]。
- 抑制研究：将不同浓度的抑制剂（腺苷、尿苷、腺嘌呤）与 50 μM [³H]2-氯腺苷同时加入人红细胞中，并测量其摄取量[1]。
动物实验
大鼠前脑缺血模型：雄性Wistar大鼠（150-200 g）用戊巴比妥钠（45 mg/kg，腹腔注射）麻醉。缺血前一周，将双侧引导套管立体定位植入海马上方的皮层表面（坐标：耳间线前3.4 mm，中线外侧2.5 mm）。实验当天，大鼠麻醉后，静脉注射琥珀酰胆碱（20 mg/kg）进行肌肉松弛，并用70% N₂O/30% O₂混合气体进行通气。通过双侧颈动脉结扎联合低血压（维持平均动脉压>50 mmHg）诱导不完全性前脑缺血，持续10分钟直至脑电图恢复等电位。通过解除颈动脉闭塞并重新输注抽取的血液来启动再灌注，以维持平均动脉压（MABP）>100 mmHg [2]。
- 给药：将2-氯腺苷（15 nmol溶于1 μL磷酸盐缓冲液，pH 7.4）通过引导套管局部注射到一侧海马。对侧海马注射等体积的磷酸盐缓冲液。测试了三种注射方案：（i）缺血前立即注射，然后在再灌注4小时和10小时注射；（ii）在再灌注1分钟、4小时和10小时注射；（iii）在再灌注10小时和24小时注射。对照组动物仅接受缓冲液注射[2]。
- 缺血后护理：大鼠恢复自主呼吸后（30-60分钟），静脉注射地西泮（0.4 mg/kg）以缓解应激，并允许其呼吸富氧空气直至运动功能恢复（60-120分钟）[2]。
- 组织学：7天后，在戊巴比妥钠麻醉（45 mg/kg，静脉注射）下，用FAM固定液灌注固定脑组织，石蜡包埋，切成10 μm厚的冠状切片，并用甲酚紫染色。在640倍光镜下，沿470 μm目镜网格，在耳间线前方4.0 mm和3.2 mm处计数CA1神经元[2]。
参考文献

[1]. Jarvis SM,2-Chloroadenosine, a permeant for the nucleoside transporter.Biochem Pharmacol. 1985 Sep 15;34(18):3237-41.

[2]. An adenosine analogue, 2-chloroadenosine, protects against long term development of ischaemic cell loss in the rat hippocampus.Neurosci Lett. 1987 Dec 29;83(3):287-92.
其他信息
(2R,3R,4S,5R)-2-(6-氨基-2-氯-9-嘌呤基)-5-(羟甲基)氧杂环戊烷-3,4-二醇是一种嘌呤核苷。冬虫夏草中已报道含有2-氯腺苷，且已有相关数据。2-氯腺苷是一种代谢稳定的腺苷类似物，可作为腺苷受体激动剂发挥作用。该化合物对周围神经系统和中枢神经系统均有显著影响。
2-氯腺苷是一种稳定的腺苷类似物，可抵抗腺苷脱氨酶的脱氨作用，但可被腺苷激酶磷酸化[1]。
- 它可作为人红细胞核苷转运蛋白的通透性底物，这与之前认为它不被转运的假设相矛盾。核苷转运抑制剂无法增强其药理作用可能是由于动力学因素而非转运不足所致[1]。
- 在大鼠脑中，早期（缺血后1分钟内）给予2-氯腺苷可保护海马CA1神经元免受缺血性延迟细胞死亡，但延迟至10-24小时给药则无此作用。其保护机制可能涉及突触前抑制兴奋性氨基酸（天冬氨酸、谷氨酸）的释放以及突触后阻断Ca²⁺尖峰和爆发性放电，从而减轻兴奋性毒性[2]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H12CLN5O4
分子量
301.687
精确质量
301.057
CAS号
146-77-0
PubChem CID
8974
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
2.2±0.1 g/cm3
沸点
643.3±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
162 °C
闪点
342.8±34.3 °C
蒸汽压
0.0±2.0 mmHg at 25°C
折射率
1.912
LogP
-0.46
tPSA
139.54
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
20
分子复杂度/Complexity
367
定义原子立体中心数目
4
SMILES
C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)Cl)N
InChi Key
BIXYYZIIJIXVFW-UUOKFMHZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H12ClN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
化学名
(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
别名
BRN 0043957 BRN-0043957BRN0043957 NSC36896 NSC-36896NSC 36896
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~331.47 mM)
H2O : ~33.33 mg/mL (~110.48 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.29 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.29 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.29 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 18.75 mg/mL (62.15 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.3147 mL 16.5733 mL 33.1466 mL
5 mM 0.6629 mL 3.3147 mL 6.6293 mL
10 mM 0.3315 mL 1.6573 mL 3.3147 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT05263284 RECRUITING Drug: 8-Chloroadenosine
Drug: Venetoclax		 Acute Myeloid Leukemia
Recurrent Acute Myeloid Leukemia
Refractory Acute Myeloid Leukemia		 City of Hope Medical Center 2022-12-15 Phase 1
NCT02509546 COMPLETEDWITH RESULTS Drug: 8-Chloroadenosine
Other: Laboratory Biomarker Analysis
Other: Pharmacological Study		 Acute Myeloid Leukemia Arising From
Previous Myelodysplastic Syndrome
Recurrent Acute Myeloid Leukemia
Refractory Acute Myeloid Leukemia		 City of Hope Medical Center 2015-09-02 Phase 1
Phase 2
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