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2''-Galloylhyperin

别名: FT-0689359 FT 0689359FT0689359 2''-GalloylhyperinQ 100605Q-100605 Q100605 2''-O-没食子酰基金丝桃苷; 2'-O-没食子酰基金丝桃甙; 2”-O-没食子酰基金丝桃苷; 2"-O-没食子酰基金丝桃苷;2”-O-没食子酰基金丝桃甙;2”-O-没食子酰基金丝桃苷（标准品）;2”-O-没食子酰基金丝桃苷对照品;2''''-O-没食子酰基金丝桃苷;2'-O-没食子酰基金丝桃苷;2-O-没食子酰基金丝桃苷;2-O-没食子酰基金丝桃苷 植物提取物,标准品,对照品
目录号: V9062 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
2"-O-没食子酰金丝桃素，一种从鹿蹄草中提取的生物活性化合物。
2''-Galloylhyperin CAS号: 53209-27-1
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
25mg
50mg
100mg
250mg
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产品描述
2″-O-没食子酰高岭土是从鹿蹄草（Pyrola incarnata Fisch.）中提取的一种生物活性化合物，具有抗氧化和抗炎活性。2″-O-没食子酰高岭土对氧化应激引起的肝损伤具有保肝作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
SIRT1 [1]
- Nrf2 [1]
- NF-κB [1]
- MAPK pathways (ERK1/2, p38, JNK) [1]
体外研究 (In Vitro)
2'-O-没食子酰高岭土（25、50、100 μM）在有或无LPS（100 ng/mL）的情况下，对RAW 264.7细胞24小时均未显示出明显的细胞毒性[1]。
- 用2'-O-没食子酰高岭土预处理可浓度依赖性地（25、50、100 μM）减弱LPS诱导的RAW 264.7细胞中促炎分子（包括NO、TNF-α和IL-6）的释放[1]。
- 2'-O-没食子酰高岭土可阻断LPS诱导的RAW 264.7细胞中TLR4蛋白表达的增加[1]。
- 2'-O-没食子酰高岭土可抑制LPS诱导的细胞增殖。在 RAW 264.7 细胞中，2'-O-没食子酰高磷脂酰肌醇 (2'-O-Galloylhyperin) 以浓度依赖的方式抑制 IκBα 的磷酸化和降解，并抑制 IKKα/β 的磷酸化 [1]。- 2'-O-没食子酰高磷脂酰肌醇 (2'-O-Galloylhyperin) 逆转了 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞核内 p65 水平的升高，并阻断了 LPS 诱导的 p65 核转位 [1]。- 2'-O-没食子酰高磷脂酰肌醇 (2'-O-Galloylhyperin) 抑制了 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞中 NF-κB 荧光素酶活性的上调 [1]。- 2'-O-没食子酰高磷脂酰肌醇 (2'-O-Galloylhyperin) 以浓度依赖的方式显著抑制了 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞中 ERK1/2、p38 和 JNK 的磷酸化 [1]。 2'-O-没食子酰高磷脂酰肌醇（2'-O-Galloylhyperin）逆转了LPS诱导的RAW 264.7细胞中SIRT1蛋白和mRNA表达的降低[1]。- 在LPS刺激的RAW 264.7细胞中，SIRT1抑制剂Ex527显著消除了2'-O-Galloylhyperin对TNF-α、IL-6和NO产生的抑制作用[1]。- 在LPS刺激的RAW 264.7细胞中，EX527降低了2'-O-Galloylhyperin对IKK磷酸化、IκBα磷酸化和IκBα降解的抑制作用[1]。- 在存在其他抑制剂的情况下，EX527阻断SIRT1显著提高了LPS诱导的核组分中p65蛋白的水平。 2'-O-没食子酰高岭土[1]。
- 2'-O-没食子酰高岭土抑制了LPS诱导的RAW 264.7细胞内ROS的积累[1]。
- 与2'-O-没食子酰高岭土类似，抗氧化剂NAC抑制了LPS诱导的NO分泌[1]。
- NAC显著阻断了LPS诱导的RAW 264.7细胞中SIRT1的下调[1]。
- 在RAW 264.7细胞中，无论是否存在LPS，2'-O-没食子酰高岭土处理均显示出浓度依赖性的核Nrf2转位增加[1]。
- 无论是否存在LPS，2'-O-没食子酰高岭土均上调了RAW 264.7细胞中HO-1的表达。 264.7 细胞 [1]。
- 特异性 HO-1 抑制剂 ZnPP 显著逆转了 2'-O-没食子酰高磷脂酰肌醇介导的 LPS 刺激的 RAW 264.7 细胞中 NO、IL-6 和 TNF-α 产生的抑制作用 [1]。
- 在 LPS 存在的情况下，SIRT1 抑制剂 EX527 显著消除了 2'-O-没食子酰高磷脂酰肌醇诱导的 HO-1 表达上调 [1]。
体内研究 (In Vivo)
在LPS诱导的脓毒性休克小鼠模型中，分别在LPS注射（30 mg/kg，腹腔注射）前12小时和1小时给予2'-O-没食子酰高岭土（10或50 mg/kg，腹腔注射），注射后72小时的存活率分别为30%和60%，而仅注射LPS组的存活率为10%[1]。
- 2'-O-没食子酰高岭土（10或50 mg/kg，腹腔注射）治疗显著抑制了LPS诱导的小鼠血清中TNF-α和IL-6的升高[1]。
- 在LPS攻击的小鼠中，2'-O-没食子酰高岭土（10或50 mg/kg，腹腔注射）治疗以剂量依赖的方式显著降低了肝损伤标志物ALT和AST的活性。 （ALT：10 mg/kg 组为 44.2 ± 1.78 U/L，50 mg/kg 组为 34.8 ± 3.29 U/L，LPS 对照组为 54.4 ± 6.15 U/L；AST：10 mg/kg 组为 96.9 ± 4.71 U/L，50 mg/kg 组为 82.5 ± 3.85 U/L，LPS 对照组为 117.4 ± 6.74 U/L）[1]。
- 2'-O-没食子酰高岭土 治疗抑制了 LPS 诱导的小鼠肝细胞坏死、出血和炎症细胞浸润 [1]。
- 在内毒素休克小鼠的肝脏中，2'-O-没食子酰高岭土 治疗显著增加了 SIRT1、核 Nrf2 的表达，抗氧化酶HO-1、SOD（10 mg/kg组为67.4 ± 1.54 U/mg蛋白，50 mg/kg组为78.1 ± 1.17 U/mg蛋白，LPS对照组为61.9 ± 1.29 U/mg蛋白）和GSH-Px（10 mg/kg组为79.8 ± 3.68 U/mg蛋白，50 mg/kg组为91.3 ± 6.02 U/mg蛋白，LPS对照组为61.4 ± 5.88 U/mg蛋白）[1]。
- 2'-O-没食子酰高铁素处理显著抑制了LPS刺激小鼠肝脏中NF-κB p65蛋白的表达[1]。
酶活实验
NF-κB活性荧光素酶报告基因检测：将RAW 264.7细胞与pNF-κB-Luc质粒和pRL-TK载体共转染。转染24小时后，用2'-O-没食子酰高岭土预处理细胞2小时，然后用LPS（100 ng/mL）刺激12小时。之后裂解细胞，并使用双荧光素酶报告基因检测试剂盒检测荧光素酶活性。结果表明，2'-O-没食子酰高岭土抑制了LPS诱导的NF-κB荧光素酶活性上调[1]。
细胞实验
细胞活力检测：将 RAW 264.7 细胞用不同浓度的 2'-O-没食子酰高岭土处理 24 小时，处理组加入或不加入 LPS (100 ng/mL)。采用 MTT 法检测细胞活力。结果显示，2'-O-没食子酰高岭土未表现出明显的细胞毒性 [1]。- 一氧化氮 (NO) 测定：将 RAW 264.7 细胞用 2'-O-没食子酰高岭土预处理 2 小时，然后用 LPS (100 ng/mL) 刺激 24 小时。通过检测其稳定的氧化代谢产物亚硝酸盐来测定一氧化氮的生成。取 100 μL 培养基与 50 μL Griess 试剂 I 和 II 混合，室温孵育 10 分钟。在 540 nm 波长处测定吸光度。根据亚硝酸钠标准曲线评估亚硝酸盐含量。2'-O-没食子酰高岭土可减弱LPS诱导的NO释放[1]。- 细胞因子测定：RAW 264.7细胞用2'-O-没食子酰高岭土预处理2小时，然后用LPS（100 ng/mL）刺激24小时。使用相应的ELISA试剂盒测定培养基中TNF-α和IL-6的浓度。 2'-O-没食子酰高岭土减弱了LPS诱导的TNF-α和IL-6的释放[1]。
- Western Blotting：RAW 264.7细胞用2'-O-没食子酰高岭土预处理2小时，然后用LPS（100 ng/mL）刺激不同时间（15分钟、1小时、18小时、24小时）。为了提取核蛋白和胞质蛋白，使用试剂盒裂解细胞，并测定蛋白浓度。等量的总蛋白或核蛋白经SDS-PAGE分离后，电转印至PVDF膜，用BSA封闭，然后与一抗（1:500）孵育，再与二抗（1:1000）孵育。通过密度分析法测定蛋白丰度。本方法用于评估 iNOS、TNF-α、IL-6、TLR4、p-IκBα、IκBα、p-IKKα/β、p65、MAPKs（p-ERK1/2、ERK1/2、p-p38、p38、p-JNK、JNK）、SIRT1、Nrf2 和 HO-1 [1]。
- 免疫荧光：将培养在盖玻片上的 RAW 264.7 细胞用 2'-O-没食子酰高铁素预处理 2 小时，然后用 LPS (100 ng/mL) 刺激。细胞用多聚甲醛固定，用 Triton X-100 透化，并进行封闭。然后将细胞与 NF-κB p65 一抗在 4°C 下孵育过夜，随后与 Alexa Fluor 488 标记的二抗孵育。细胞核用DAPI复染。使用荧光显微镜采集图像。结果表明，2'-O-没食子酰高岭土阻断了LPS诱导的p65核转位[1]。
- ROS检测：将RAW 264.7细胞在有或无NAC的情况下用2'-O-没食子酰高岭土（25 μM）处理1小时，然后用LPS（100 ng/mL）刺激24小时。使用荧光探针DCFH-DA监测细胞内ROS的积累。收集细胞，用PBS洗涤，并在37°C避光条件下用10 μM DCFH-DA孵育30分钟。通过流式细胞术和荧光显微镜测量荧光强度。 2'-O-没食子酰高铁素抑制了LPS诱导的细胞内ROS积累[1]。
- 逆转录聚合酶链式反应（RT-PCR）：使用Trizol试剂从RAW 264.7细胞中分离总RNA。将1.0 μg总RNA反转录为cDNA。使用SIRT1和Actin的特异性引物扩增cDNA。PCR产物在琼脂糖凝胶上进行电泳。结果表明，2'-O-没食子酰高铁素逆转了LPS诱导的SIRT1 mRNA表达下降[1]。
动物实验
小鼠脓毒性休克模型及生存研究：采用雄性ICR小鼠（25-30 g）。在脓毒症死亡率实验中，小鼠分别于注射LPS（30 mg/kg，腹腔注射）前12小时和1小时腹腔注射2'-O-没食子酰高铁素（10或50 mg/kg）或溶剂对照。每12小时监测小鼠一次，持续72小时。记录生存率[1]。
- 样本采集与分析：于注射LPS（30 mg/kg，腹腔注射）后12小时采集血清和肝组织。小鼠在LPS刺激前12小时和1小时分别接受2'-O-没食子酰高铁素（10或50 mg/kg，腹腔注射）预处理[1]。
- 组织病理学：取出小鼠（按上述方法处理）的肝脏，用多聚甲醛固定，乙醇脱水，石蜡包埋，切成4 μm厚的切片。切片经苏木精-伊红（H&E）染色。在光学显微镜下评估病理变化[1]。
- 生化分析：使用试剂盒测定小鼠血清（LPS刺激模型）中TNF-α和IL-6的水平。采用酶法测定血清中AST和ALT以及肝组织中SOD和GSH的生化指标[1]。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
2'-O-没食子酰高岭土（25、50、100 μM）在有或无LPS（100 ng/mL）的情况下，对RAW 264.7细胞均无显著细胞毒性（MTT法测定）[1]。体内实验表明，腹腔注射2'-O-没食子酰高岭土（10或50 mg/kg）可显著降低LPS诱导的肝损伤标志物（ALT和AST），并抑制肝坏死和出血，表明其在该模型中具有保护作用而非毒性作用[1]。
参考文献

[1]. 2'-O-Galloylhyperin Isolated From Pyrola incarnata Fisch. Attenuates LPS-Induced Inflammatory Response by Activation of SIRT1/Nrf2 and Inhibition of the NF-κB Pathways in Vitro and Vivo. Front Pharmacol. 2018 Jun 27;9:679.

[2]. Hepatoprotective effect of 2'-O-galloylhyperin against oxidative stress-induced liver damage through induction of Nrf2/ARE-mediated antioxidant pathway. Food Chem Toxicol. 2017 Apr;102:129-142.
其他信息
2''-没食子酰高岭土属于黄酮类化合物，是一种糖苷。据报道，2'-O-没食子酰高岭土存在于新月大戟（Euphorbia crescentis）、埃苏拉大戟（Euphorbia esula）以及其他具有相关数据的生物体中。
2'-O-没食子酰高岭土是从鹿蹄草（Pyrola incarnata Fisch.）中分离得到的主要化合物。[1]
- 鹿蹄草（Pyrola incarnata Fisch.）已有报道称其对高血压、心血管疾病、胃出血和肺出血有疗效，但其抗炎作用在此项研究之前尚不明确[1]。
- 本研究首次在体外和体内证实了2'-O-没食子酰高岭土的抗炎活性[1]。
- 2'-O-没食子酰高岭土的抗炎作用是通过激活SIRT1/Nrf2通路和抑制NF-κB通路介导的[1]。
- 研究结果表明，2'-O-没食子酰高岭土可能是一种新型功能性食品候选物，或用于治疗脓毒症和其他炎症性疾病的潜在治疗药物[1]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C28H24O16
分子量
616.48
精确质量
616.106
CAS号
53209-27-1
PubChem CID
6453359
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.9±0.1 g/cm3
沸点
1106.9±65.0 °C at 760 mmHg
闪点
365.6±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.838
LogP
3.61
tPSA
277.27
氢键供体(HBD)数目
10
氢键受体(HBA)数目
16
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
44
分子复杂度/Complexity
1070
定义原子立体中心数目
5
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O4)CO)O)O)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)O)O
InChi Key
PXGWEUQZDRUMRE-UNZYZCBSSA-N
InChi Code
InChI=1S/C28H24O16/c29-8-18-21(37)23(39)26(43-27(40)10-4-15(34)20(36)16(35)5-10)28(42-18)44-25-22(38)19-14(33)6-11(30)7-17(19)41-24(25)9-1-2-12(31)13(32)3-9/h1-7,18,21,23,26,28-37,39H,8H2/t18-,21+,23+,26-,28+/m1/s1
化学名
(2S,3R,4S,5R,6R)-2-((2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)oxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
别名
FT-0689359 FT 0689359FT0689359 2''-GalloylhyperinQ 100605Q-100605 Q100605
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~162.21 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 0.83 mg/mL (1.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 8.3 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 0.83 mg/mL (1.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 8.3 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 0.83 mg/mL (1.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 8.3 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.6221 mL 8.1106 mL 16.2211 mL
5 mM 0.3244 mL 1.6221 mL 3.2442 mL
10 mM 0.1622 mL 0.8111 mL 1.6221 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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