2-O-α-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic Acid

别名: 抗坏血酸葡糖苷;抗坏血酸葡萄糖苷;2-O-Α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸;2-O-alpha-d-吡喃葡萄糖-l-抗坏血酸;2-O-α-D-吡喃葡糖基-L-抗坏血酸;L-抗坏血酸2-葡糖苷;维生素C葡萄糖苷;维生素C衍生物AA2G L-抗坏血酸2-葡糖苷;2-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸;維C葡萄糖苷;维C葡萄糖苷;抗坏血葡萄糖苷;抗坏血酸葡糖苷(AA2G);L-抗坏血酸-2-葡萄糖苷;L-抗坏血酸 2-葡糖甙 (AA2G);AA2G L-抗坏血酸 2-葡糖甙;VC葡萄糖苷
目录号: V33311 纯度: ≥98%
2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸是抗坏血酸的糖苷类似物,酶解为抗坏血酸后具有抗癌作用。
2-O-α-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic Acid CAS号: 129499-78-1
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
100mg
250mg
500mg
5g
Other Sizes
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸是抗坏血酸的糖苷类似物,经酶水解为抗坏血酸后具有抗癌作用。
2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸(CAS号:129499-78-1)是L-抗坏血酸(维生素C)的糖苷衍生物,也称为抗坏血酸2-葡萄糖苷(AA-2G)。在该化合物中,一个葡萄糖分子通过α-糖苷键连接到抗坏血酸环的2位。这种修饰显著提高了抗坏血酸的稳定性,使其免受氧化和降解,同时在酶水解后仍保持其生物活性。 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸是抗坏血酸的糖苷类似物,经酶水解为抗坏血酸后具有抗癌作用。它还具有抗氧化和辐射防护活性。该化合物为白色至类白色固体粉末,纯度≥98%。用于科研时,通常以粉末形式在-20°C下保存长达三年,或以溶液形式在-80°C下保存长达六个月,并避光保存。
生物活性&实验参考方法
靶点
2-O-α-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic Acid does not have a direct biological target itself; rather, it functions as a stable prodrug of L-ascorbic acid (vitamin C). The compound is enzymatically hydrolyzed by α-glucosidases, which are present in various tissues and biological fluids, to release free ascorbic acid. The released ascorbic acid then exerts its biological effects, which include acting as a potent antioxidant by scavenging reactive oxygen species (ROS), regenerating other antioxidants such as vitamin E, and serving as a cofactor for various enzymes, including those involved in collagen synthesis, neurotransmitter production, and epigenetic regulation. By providing a stable and sustained release of ascorbic acid, this glucoside derivative enhances the bioavailability and efficacy of vitamin C in biological systems. Its antioxidant and radioprotective activities are attributed to the ascorbic acid released upon hydrolysis.
体外研究 (In Vitro)
2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸的主要体外活性在于其作为稳定的抗坏血酸来源的能力。在细胞培养中,该化合物被细胞吸收,并被细胞内α-葡萄糖苷酶水解释放出抗坏血酸,后者随后发挥其生物学效应。研究表明,该化合物具有抗癌作用,这可能是由于高浓度抗坏血酸的细胞毒性作用,高浓度抗坏血酸可产生过氧化氢并诱导癌细胞氧化应激。此外,该化合物还具有抗氧化和辐射防护活性,可通过清除活性氧(ROS)并保护细胞免受辐射损伤。该化合物的理化性质包括分子式C₁₂H₁₈O₁₁和分子量338.26。它极易溶于水(溶解度高达125 mg/mL)。
体内研究 (In Vivo)
在体内,2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸是一种稳定且生物利用度高的维生素C来源。口服或肠外给药后,该化合物会逐渐水解释放抗坏血酸,从而持续供应维生素C。这一特性使其特别适用于需要长期抗氧化保护的研究,或用于递送高剂量维生素C且与游离抗坏血酸相比,可减少胃肠道刺激。动物模型已证实其具有辐射防护作用,有助于减轻电离辐射的损伤。该化合物在体内维持稳定抗坏血酸水平的能力使其成为研究维生素C生理和治疗作用的宝贵工具。
酶活实验
体外生化分析通常不用于测定2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸与特定酶或受体的结合能力,而是侧重于测定其稳定性、水解为抗坏血酸的能力以及抗氧化活性。化合物的稳定性可通过将其在不同缓冲液中孵育,并使用高效液相色谱法(HPLC)测定其随时间的降解情况来评估。其被α-葡萄糖苷酶水解的能力可通过将该化合物与酶孵育,并定量测定抗坏血酸的释放量来测定。抗氧化活性通常使用DPPH自由基清除法、ABTS自由基清除法或铁离子还原抗氧化能力(FRAP)法等测定。这些测定方法可以衡量化合物中和自由基的能力。
细胞实验
体外细胞实验用于评估2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸对细胞活力、氧化应激和辐射防护的影响。将细胞(例如癌细胞系、成纤维细胞或神经元细胞)用该化合物处理,并测量细胞内抗坏血酸的水平以确认其被吸收和水解。通过在有或无该化合物的情况下将细胞暴露于氧化应激(例如过氧化氢或紫外线辐射)中,并测量细胞活力、活性氧(ROS)水平和氧化损伤标志物,来评估该化合物的抗氧化作用。通过测量癌细胞系中的细胞增殖、凋亡和活性氧的产生来评估其抗癌作用。这些实验有助于深入了解这种维生素C前药的细胞作用机制。
动物实验
2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸的体内动物研究通常用于评估其对氧化应激、辐射防护和癌症的影响。在辐射防护研究中,动物暴露于电离辐射并接受该化合物治疗,并测量存活率、组织损伤和氧化应激标志物等终点指标。在癌症研究中,在异种移植模型中评估该化合物抑制肿瘤生长或增强化疗或放疗疗效的能力。该化合物通常采用口服或腹腔注射给药,并评估其药代动力学和组织分布。
药代性质 (ADME/PK)
2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸的药代动力学(PK)特性以其稳定性和向抗坏血酸的逐步转化为特征。口服后,该化合物经胃肠道吸收并分布至各种组织,在组织中被α-葡萄糖苷酶水解释放出抗坏血酸。与单独服用游离抗坏血酸相比,这导致血浆和组织中抗坏血酸水平持续升高。该化合物极易溶于水(溶解度高达125 mg/mL),粉末在-20°C下可稳定保存长达三年。体内给药时,可将其溶于水或生理盐水中。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸的毒理学特性通常被认为良好,因为它是维生素C的衍生物,而维生素C的安全性已得到充分证实。该化合物在通常用于研究的浓度下无毒。然而,在高剂量下,它可能引起胃肠道紊乱,类似于高剂量抗坏血酸引起的症状。实验室操作时,应遵守研究用化学品的标准安全预防措施。该化合物仅供研究使用,不得用于人体治疗或诊断。
其他信息
L-抗坏血酸-2-葡萄糖苷是一种糖苷。
另见:……查看更多……
2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸是L-抗坏血酸的葡萄糖苷衍生物,也称为抗坏血酸-2-葡萄糖苷 (AA-2G)。其分子式为C₁₂H₁₈O₁₁,分子量为338.26。该化合物为白色至类白色固体粉末,纯度≥98%。它极易溶于水(最高溶解度可达125 mg/mL)。用于研究时,通常将粉末形式储存在-20°C下,可保存长达三年;或将溶液形式储存在-80°C下,可保存长达六个月,并需避光保存。该化合物是研究抗坏血酸生物学、其抗氧化和放射防护作用及其潜在治疗应用(尤其是在癌症和放射防护方面)的宝贵工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C12H18O11
分子量
338.26472
精确质量
338.084
CAS号
129499-78-1
PubChem CID
54693473
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.83±0.1 g/cm3
沸点
785.6±60.0 °C at 760 mmHg
熔点
158-163℃
闪点
296.5±26.4 °C
蒸汽压
0.0±6.2 mmHg at 25°C
折射率
1.670
LogP
-2.57
tPSA
186.37
氢键供体(HBD)数目
7
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
23
分子复杂度/Complexity
478
定义原子立体中心数目
7
SMILES
C([C@@H]([C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O2)O)O)O)O)O)O
InChi Key
MLSJBGYKDYSOAE-DCWMUDTNSA-N
InChi Code
InChI=1S/C12H18O11/c13-1-3(15)9-8(19)10(11(20)22-9)23-12-7(18)6(17)5(16)4(2-14)21-12/h3-7,9,12-19H,1-2H2/t3-,4+,5+,6-,7+,9+,12+/m0/s1
化学名
(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2H-furan-5-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~125 mg/mL (~369.54 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 50 mg/mL (147.82 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.9563 mL 14.7815 mL 29.5631 mL
5 mM 0.5913 mL 2.9563 mL 5.9126 mL
10 mM 0.2956 mL 1.4782 mL 2.9563 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们