2-Undecanone

别名: 2-十一酮;2-癸酮;甲基壬基甲酮;2-十一烷酮;甲壬酮;甲基壬基酮;壬基甲基甲酮;甲基正壬基酮;2-十一(烷)酮;甲基正壬酮;2-Undecanone 2-十一烷酮;2-十一酮 标准品;2-十一酮,2-Undecanone; 甲基NONYL酮基NE(SG);2-十一酮,甲壬酮;甲基壬酮;天然2-十一酮;壬基甲基酮;十一-2-酮;甲基正壬酮标准品
目录号: V33834 纯度: ≥98%
2-Undecanone 是一种挥发性有机/化学试剂,可以抑制热灭活细菌荧光素酶的 DnaKJE-ClpB 二酮化合物依赖性重折叠。
2-Undecanone CAS号: 112-12-9
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
2-十一酮是一种挥发性有机/化学试剂,能够抑制热灭活细菌荧光素酶的DnaKJE-ClpB二酮依赖性重折叠。2-十一酮抑制肺部肿瘤的发生。
2-十一酮是一种挥发性有机化合物(VOC),也是一种酮类化合物,由某些细菌产生,例如根际假单胞菌(Pseudomonas chlororaphis)菌株[1]。
它也是一种重要的生物活性化合物,是鱼腥草(Houttuynia cordata Thunb.,三七科)质量控制的标准标志物。鱼腥草是一种传统中药,具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤活性[2]。
生物活性&实验参考方法
靶点
Hydrophobic segments of heat-inactivated proteins, competing with small chaperones IbpA and IbpB in E. coli [1].
Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) signaling pathway [2].
体外研究 (In Vitro)
在缺乏小分子伴侣 IbpB 的大肠杆菌 JW3663 ibpB::kan (pLeo1) 细胞中,2-十一烷酮 (20 μmol) 几乎完全抑制了 DnaKJE-ClpB 双分子伴侣依赖的热灭活 P. leiognathi 荧光素酶的重折叠。在大肠杆菌 BW25113 ibpAB+ (pLeo1) 细胞中,相同的处理会降低酶的复性水平,但不会完全抑制[1]。
在大肠杆菌 JW3663 ibpB::kan (pLeo3) 细胞中,2-十一烷酮 (20 μmol) 几乎完全抑制了热灭活的 P. leiognathi 荧光素酶的复性,而在大肠杆菌 BW25113 ibpAB+ (pLeo3) 细胞中,酶的复性水平降低至 40% [1]。
在 BEAS-2B 细胞中,2-十一烷酮 (25、50 或 100 μM) 处理 48 小时可显著保护细胞免受苯并[a]芘 (B[a]P) 诱导的细胞毒性,与单独使用 B[a]P 处理相比,以剂量依赖的方式提高细胞活力[2]。
2-十一酮(25、50 或 100 μM)处理 48 小时后,可显著提高经 B[a]P(5 μM)处理的 BEAS-2B 细胞的增殖率,该增殖率通过 EdU 掺入法测定 [2]。2-十一酮(25、50 或 100 μM)处理 48 小时后,可显著降低 B[a]P(5 μM)诱导的 BEAS-2B 细胞 G0/G1 期阻滞的比例,并显著逆转 B[a]P 诱导的细胞周期蛋白 D1 蛋白水平的抑制 [2]。2-十一酮(25、50 或 100 μM)处理 48 小时后,可减轻 B[a]P 诱导的 BEAS-2B 细胞 DNA 损伤,彗星试验结果显示荧光强度降低,且受损 DNA 的迁移尾部减少 [2]。 2-十一烷酮(25、50 或 100 μM)处理 48 小时可显著降低 BEAS-2B 细胞中 B[a]P 诱导的 DNA 损伤标志物 p-H2A.X 的高表达,且呈剂量依赖性 [2]。2-十一烷酮(25、50 或 100 μM)处理 24 小时可显著减弱 B[a]P 诱导的细胞培养上清液中 IL-1β 蛋白水平的升高,并降低 BEAS-2B 细胞裂解液中 pro-IL-1β 和 IL-1β 蛋白水平的升高 [2]。2-十一烷酮(25、50 或 100 μM)处理 48 小时可显著降低 BEAS-2B 细胞中 B[a]P 介导的细胞内 ROS 过度生成,且呈剂量依赖性 [2]。 2-十一烷酮 (50 μM) 显著增加全细胞裂解液中 Nrf2、HO-1 和 NQO-1 的蛋白水平,并导致 BEAS-2B 细胞中核 Nrf2 蛋白水平显著增加。它还显著促进Nrf2从细胞质转位至细胞核[2]。
2-十一烷酮显著减弱了B[a]P (5 μM)在BEAS-2B细胞中诱导的Nrf2、HO-1和NQO-1表达下调[2]。
用Nrf2特异性siRNA(siNrf2-1或siNrf2-2)转染BEAS-2B细胞可显著减弱2-十一烷酮诱导的HO-1和NQO-1蛋白水平升高[2]。
用siNrf2-1或siNrf2-2转染可显著减弱2-十一烷酮引起的B[a]P诱导的ROS过度生成、DNA损伤(p-H2A.X)和炎症(IL-1β)的减少。 BEAS-2B 细胞 [2]。
2-十一烷酮 (50 μM) 对 B[a]P 诱导的细胞毒性的保护作用在 BEAS-2B 细胞中通过 siNrf2 转染显著减弱 [2]。
体内研究 (In Vivo)
在 A/J 小鼠 B[a]P 诱导的肺肿瘤发生模型中,每周 5 次给予 2-十一烷酮(100 或 200 mg/kg),持续 38 周,可显著降低肺肿瘤的平均数量。与给予苯并[a]芘(B[a]P)的对照小鼠相比,相应的肿瘤抑制率分别为33.62 ± 14.60%(p < 0.05)和38.26 ± 13.59%(p < 0.01)[2]。
2-十一烷酮(100或200 mg/kg)治疗显著下调了B[a]P处理小鼠肺组织中p-H2A.X的表达[2]。
2-十一烷酮(100或200 mg/kg)治疗显著下调了B[a]P处理小鼠血浆中IL-1β的水平[2]。
小鼠肺组织免疫组化结果显示,2-十一烷酮(100或200 mg/kg)治疗显著增强了Nrf2、HO-1和NQO-1的表达。与单独使用 B[a]P 治疗相比,剂量依赖性治疗[2]。
细胞实验
细胞活力(MTT 法):将 BEAS-2B 细胞接种于 96 孔板中,培养 24 小时后进行处理。细胞分别暴露于 2-十一烷酮(0-200 μM)或苯并[a]芘(5 μM)联合 2-十一烷酮(0-200 μM)处理 48 小时。孵育后,向各孔中加入 MTT 溶液,并在 37°C 下孵育 4 小时。随后移除培养基,并用 DMSO 溶解细胞内甲臜。在 570 nm 波长处读取吸光度,以对照组的百分比计算细胞活力 [2]。
细胞增殖(EdU 检测):将 BEAS-2B 细胞接种于 96 孔板中,并分别用 B[a]P (5 μM) 单独处理,或用 B[a]P (5 μM) 加 2-十一烷酮 (25、50 或 100 μM) 处理 48 小时。孵育后,将细胞与 EdU 标记培养基孵育 24 小时,用多聚甲醛固定,并用甘氨酸孵育。然后,将细胞与 Apollo 488 工作液孵育,洗涤,并用 Hoechst 33342 染料染色。采集图像,并从随机视野中计算 EdU 阳性细胞的百分比 [2]。
细胞周期分析:将 BEAS-2B 细胞接种于 6 孔板中,并分别用 B[a]P (5 μM) 单独处理或用 B[a]P (5 μM) 联合 2-十一烷酮 (25、50 或 100 μM) 处理 48 小时。然后收集细胞,用冰乙醇在 4°C 下固定过夜,并用碘化丙啶染色。通过流式细胞仪检测细胞周期,并使用软件进行分析 [2]。
蛋白质印迹分析:使用含有蛋白酶抑制剂混合物的 RIPA 缓冲液裂解处理后的 BEAS-2B 细胞。同时制备核蛋白提取物。使用 BCA 试剂盒测定蛋白质浓度。采用蛋白质印迹法检测细胞周期蛋白D1、磷酸化H2A.X、IL-1β、前体IL-1β、Nrf2、HO-1和NQO-1的蛋白水平[2]。
彗星试验:将BEAS-2B细胞接种于6孔板中,分别用B[a]P(5 μM)单独处理或用B[a]P(5 μM)联合2-十一烷酮(25、50或100 μM)处理48小时。收集细胞并悬浮于低熔点琼脂糖中,然后涂布于琼脂糖包被的载玻片上。将载玻片浸入4℃的细胞裂解液中,然后转移至电泳槽。在4℃下进行电泳。随后清洗载玻片,用EB溶液染色,并使用荧光显微镜采集图像[2]。
免疫荧光:将共聚焦培养皿中的BEAS-2B细胞暴露于B[a]P(5 μM)或B[a]P(5 μM)加2-十一烷酮(25、50或100 μM)中48小时。细胞用冷甲醇固定,用TritonX-100透化,并用牛血清白蛋白封闭。然后将细胞与p-H2A.X或Nrf2抗体孵育,再用荧光二抗和DAPI染色。使用共聚焦荧光显微镜检测荧光信号[2]。
细胞内活性氧(ROS)测定:将六孔板中的BEAS-2B细胞暴露于B[a]P(5 μM)或B[a]P(5 μM)联合2-十一烷酮(25、50或100 μM)中48小时。洗涤细胞后,在37°C下用ROS检测试剂(CM-H2DCFDA)孵育30分钟。使用流式细胞仪或荧光显微镜检测荧光信号[2]。
siRNA干扰:使用转染试剂盒将50 nM Nrf2靶向siRNA(siNrf2)或对照siRNA(siCon)转染至BEAS-2B细胞。转染24小时后,对细胞进行处理。治疗结束后,收集细胞进行蛋白质印迹分析、ROS 测量或 MTT 检测[2]。
动物实验
苯并[a]芘诱导肺癌模型:雄性A/J小鼠(4-6周龄,18-22 g)于第1周腹腔注射苯并[a]芘(100 mg/kg)。两周后,从第3周至第38周,小鼠每周5次口服2-十一烷酮(100或200 mg/kg)。对照组小鼠口服溶于无菌玉米油中的苯并[a]芘。治疗结束后(38周),处死小鼠。采集肺部图像,并收集肺组织进行分析[2]。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
非人类毒性值
大鼠口服LD50 >5 g/kg;小鼠口服LD50 3.88 g/kg;兔(雄性和雌性)皮肤LD50 >2 g/kg /数据来自表格/
在A/J小鼠中,B[a]P对照组和2-十一烷酮处理组的器官指标(心脏、肾脏、胸腺、肝脏和脾脏)未观察到显著差异。实验期间,对照组和处理组的体重无显著差异[2]。
单独用2-十一烷酮(浓度高达200 μM)孵育48小时,BEAS-2B细胞的活力未发生改变或仅略有下降,表明其细胞毒性较低[2]。
参考文献

[1]. Ketones 2-heptanone, 2-nonanone, and 2-undecanone inhibit DnaK-dependent refolding of heat-inactivated bacterial luciferases in Escherichia coli cells lacking small chaperon IbpB. Appl Microbiol Biotechnol. 2017 Jul;101(14):5765-5771.

[2]. Houttuynia cordata Thunb. and its bioactive compound 2-undecanone significantly suppress benzo(a)pyrene-induced lung tumorigenesis by activating the Nrf2-HO-1/NQO-1 signaling pathway. J Exp Clin Cancer Res. 2019 Jun 7;38(1):242.

其他信息
十一烷-2-酮是一种含有甲基和壬基烷基的二烷基酮。它可用作灭鼠剂和植物代谢物。它既是二烷基酮,也是甲基酮。据报道,在土拉弗朗西斯菌(Francisella tularensis)、多刺花椒(Zanthoxylum myriacanthum)和其他具有相关数据的生物体中均发现了2-十一烷-2-酮。酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)也发现了2-十一烷-2-酮的代谢物或产生了该代谢物。
2-十一烷酮是一种挥发性酮,由绿脓假单胞菌449菌株产生[1]。
2-十一烷酮被用作鱼腥草(Houttuynia cordata Thunb.)质量控制的标准标记物。 《中国药典》[2]中记载:酮类化合物对热失活的荧光素酶的DnaK依赖性复性具有抑制活性,其顺序为:2-戊酮、2-十一酮、2-庚酮和2-壬酮。 2-十一酮(抑制所需20 μmol)的活性低于2-壬酮(2.5 μmol)和2-庚酮(10 μmol),但高于2-戊酮(60 μmol,仅能不完全抑制)[1]。
2-十一酮可有效激活Nrf2-HO-1/NQO-1信号通路,从而对抗细胞内ROS的产生,进而减轻B[a]P刺激引起的DNA损伤和炎症,并在B[a]P诱导的肺肿瘤发生的化学预防中发挥作用[2]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H22O
分子量
170.2918
精确质量
170.167
CAS号
112-12-9
PubChem CID
8163
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
0.8±0.1 g/cm3
沸点
230.8±3.0 °C at 760 mmHg
熔点
11-13 °C(lit.)
闪点
88.9±0.0 °C
蒸汽压
0.1±0.4 mmHg at 25°C
折射率
1.425
LogP
4.09
tPSA
17.07
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
8
重原子数目
12
分子复杂度/Complexity
108
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H]
InChi Key
KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H22O/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11(2)12/h3-10H2,1-2H3
化学名
undecan-2-one
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~587.20 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.68 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.68 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.68 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.8723 mL 29.3617 mL 58.7234 mL
5 mM 1.1745 mL 5.8723 mL 11.7447 mL
10 mM 0.5872 mL 2.9362 mL 5.8723 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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