| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 10g |
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| 50g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Hydrophobic segments of heat-inactivated proteins, competing with small chaperones IbpA and IbpB in E. coli [1].
Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) signaling pathway [2]. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
在缺乏小分子伴侣 IbpB 的大肠杆菌 JW3663 ibpB::kan (pLeo1) 细胞中,2-十一烷酮 (20 μmol) 几乎完全抑制了 DnaKJE-ClpB 双分子伴侣依赖的热灭活 P. leiognathi 荧光素酶的重折叠。在大肠杆菌 BW25113 ibpAB+ (pLeo1) 细胞中,相同的处理会降低酶的复性水平,但不会完全抑制[1]。
在大肠杆菌 JW3663 ibpB::kan (pLeo3) 细胞中,2-十一烷酮 (20 μmol) 几乎完全抑制了热灭活的 P. leiognathi 荧光素酶的复性,而在大肠杆菌 BW25113 ibpAB+ (pLeo3) 细胞中,酶的复性水平降低至 40% [1]。 在 BEAS-2B 细胞中,2-十一烷酮 (25、50 或 100 μM) 处理 48 小时可显著保护细胞免受苯并[a]芘 (B[a]P) 诱导的细胞毒性,与单独使用 B[a]P 处理相比,以剂量依赖的方式提高细胞活力[2]。 2-十一酮(25、50 或 100 μM)处理 48 小时后,可显著提高经 B[a]P(5 μM)处理的 BEAS-2B 细胞的增殖率,该增殖率通过 EdU 掺入法测定 [2]。2-十一酮(25、50 或 100 μM)处理 48 小时后,可显著降低 B[a]P(5 μM)诱导的 BEAS-2B 细胞 G0/G1 期阻滞的比例,并显著逆转 B[a]P 诱导的细胞周期蛋白 D1 蛋白水平的抑制 [2]。2-十一酮(25、50 或 100 μM)处理 48 小时后,可减轻 B[a]P 诱导的 BEAS-2B 细胞 DNA 损伤,彗星试验结果显示荧光强度降低,且受损 DNA 的迁移尾部减少 [2]。 2-十一烷酮(25、50 或 100 μM)处理 48 小时可显著降低 BEAS-2B 细胞中 B[a]P 诱导的 DNA 损伤标志物 p-H2A.X 的高表达,且呈剂量依赖性 [2]。2-十一烷酮(25、50 或 100 μM)处理 24 小时可显著减弱 B[a]P 诱导的细胞培养上清液中 IL-1β 蛋白水平的升高,并降低 BEAS-2B 细胞裂解液中 pro-IL-1β 和 IL-1β 蛋白水平的升高 [2]。2-十一烷酮(25、50 或 100 μM)处理 48 小时可显著降低 BEAS-2B 细胞中 B[a]P 介导的细胞内 ROS 过度生成,且呈剂量依赖性 [2]。 2-十一烷酮 (50 μM) 显著增加全细胞裂解液中 Nrf2、HO-1 和 NQO-1 的蛋白水平,并导致 BEAS-2B 细胞中核 Nrf2 蛋白水平显著增加。它还显著促进Nrf2从细胞质转位至细胞核[2]。 2-十一烷酮显著减弱了B[a]P (5 μM)在BEAS-2B细胞中诱导的Nrf2、HO-1和NQO-1表达下调[2]。 用Nrf2特异性siRNA(siNrf2-1或siNrf2-2)转染BEAS-2B细胞可显著减弱2-十一烷酮诱导的HO-1和NQO-1蛋白水平升高[2]。 用siNrf2-1或siNrf2-2转染可显著减弱2-十一烷酮引起的B[a]P诱导的ROS过度生成、DNA损伤(p-H2A.X)和炎症(IL-1β)的减少。 BEAS-2B 细胞 [2]。 2-十一烷酮 (50 μM) 对 B[a]P 诱导的细胞毒性的保护作用在 BEAS-2B 细胞中通过 siNrf2 转染显著减弱 [2]。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在 A/J 小鼠 B[a]P 诱导的肺肿瘤发生模型中,每周 5 次给予 2-十一烷酮(100 或 200 mg/kg),持续 38 周,可显著降低肺肿瘤的平均数量。与给予苯并[a]芘(B[a]P)的对照小鼠相比,相应的肿瘤抑制率分别为33.62 ± 14.60%(p < 0.05)和38.26 ± 13.59%(p < 0.01)[2]。
2-十一烷酮(100或200 mg/kg)治疗显著下调了B[a]P处理小鼠肺组织中p-H2A.X的表达[2]。 2-十一烷酮(100或200 mg/kg)治疗显著下调了B[a]P处理小鼠血浆中IL-1β的水平[2]。 小鼠肺组织免疫组化结果显示,2-十一烷酮(100或200 mg/kg)治疗显著增强了Nrf2、HO-1和NQO-1的表达。与单独使用 B[a]P 治疗相比,剂量依赖性治疗[2]。 |
| 细胞实验 |
细胞活力(MTT 法):将 BEAS-2B 细胞接种于 96 孔板中,培养 24 小时后进行处理。细胞分别暴露于 2-十一烷酮(0-200 μM)或苯并[a]芘(5 μM)联合 2-十一烷酮(0-200 μM)处理 48 小时。孵育后,向各孔中加入 MTT 溶液,并在 37°C 下孵育 4 小时。随后移除培养基,并用 DMSO 溶解细胞内甲臜。在 570 nm 波长处读取吸光度,以对照组的百分比计算细胞活力 [2]。
细胞增殖(EdU 检测):将 BEAS-2B 细胞接种于 96 孔板中,并分别用 B[a]P (5 μM) 单独处理,或用 B[a]P (5 μM) 加 2-十一烷酮 (25、50 或 100 μM) 处理 48 小时。孵育后,将细胞与 EdU 标记培养基孵育 24 小时,用多聚甲醛固定,并用甘氨酸孵育。然后,将细胞与 Apollo 488 工作液孵育,洗涤,并用 Hoechst 33342 染料染色。采集图像,并从随机视野中计算 EdU 阳性细胞的百分比 [2]。 细胞周期分析:将 BEAS-2B 细胞接种于 6 孔板中,并分别用 B[a]P (5 μM) 单独处理或用 B[a]P (5 μM) 联合 2-十一烷酮 (25、50 或 100 μM) 处理 48 小时。然后收集细胞,用冰乙醇在 4°C 下固定过夜,并用碘化丙啶染色。通过流式细胞仪检测细胞周期,并使用软件进行分析 [2]。 蛋白质印迹分析:使用含有蛋白酶抑制剂混合物的 RIPA 缓冲液裂解处理后的 BEAS-2B 细胞。同时制备核蛋白提取物。使用 BCA 试剂盒测定蛋白质浓度。采用蛋白质印迹法检测细胞周期蛋白D1、磷酸化H2A.X、IL-1β、前体IL-1β、Nrf2、HO-1和NQO-1的蛋白水平[2]。 彗星试验:将BEAS-2B细胞接种于6孔板中,分别用B[a]P(5 μM)单独处理或用B[a]P(5 μM)联合2-十一烷酮(25、50或100 μM)处理48小时。收集细胞并悬浮于低熔点琼脂糖中,然后涂布于琼脂糖包被的载玻片上。将载玻片浸入4℃的细胞裂解液中,然后转移至电泳槽。在4℃下进行电泳。随后清洗载玻片,用EB溶液染色,并使用荧光显微镜采集图像[2]。 免疫荧光:将共聚焦培养皿中的BEAS-2B细胞暴露于B[a]P(5 μM)或B[a]P(5 μM)加2-十一烷酮(25、50或100 μM)中48小时。细胞用冷甲醇固定,用TritonX-100透化,并用牛血清白蛋白封闭。然后将细胞与p-H2A.X或Nrf2抗体孵育,再用荧光二抗和DAPI染色。使用共聚焦荧光显微镜检测荧光信号[2]。 细胞内活性氧(ROS)测定:将六孔板中的BEAS-2B细胞暴露于B[a]P(5 μM)或B[a]P(5 μM)联合2-十一烷酮(25、50或100 μM)中48小时。洗涤细胞后,在37°C下用ROS检测试剂(CM-H2DCFDA)孵育30分钟。使用流式细胞仪或荧光显微镜检测荧光信号[2]。 siRNA干扰:使用转染试剂盒将50 nM Nrf2靶向siRNA(siNrf2)或对照siRNA(siCon)转染至BEAS-2B细胞。转染24小时后,对细胞进行处理。治疗结束后,收集细胞进行蛋白质印迹分析、ROS 测量或 MTT 检测[2]。 |
| 动物实验 |
苯并[a]芘诱导肺癌模型:雄性A/J小鼠(4-6周龄,18-22 g)于第1周腹腔注射苯并[a]芘(100 mg/kg)。两周后,从第3周至第38周,小鼠每周5次口服2-十一烷酮(100或200 mg/kg)。对照组小鼠口服溶于无菌玉米油中的苯并[a]芘。治疗结束后(38周),处死小鼠。采集肺部图像,并收集肺组织进行分析[2]。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
非人类毒性值
大鼠口服LD50 >5 g/kg;小鼠口服LD50 3.88 g/kg;兔(雄性和雌性)皮肤LD50 >2 g/kg /数据来自表格/ 在A/J小鼠中,B[a]P对照组和2-十一烷酮处理组的器官指标(心脏、肾脏、胸腺、肝脏和脾脏)未观察到显著差异。实验期间,对照组和处理组的体重无显著差异[2]。 单独用2-十一烷酮(浓度高达200 μM)孵育48小时,BEAS-2B细胞的活力未发生改变或仅略有下降,表明其细胞毒性较低[2]。 |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
十一烷-2-酮是一种含有甲基和壬基烷基的二烷基酮。它可用作灭鼠剂和植物代谢物。它既是二烷基酮,也是甲基酮。据报道,在土拉弗朗西斯菌(Francisella tularensis)、多刺花椒(Zanthoxylum myriacanthum)和其他具有相关数据的生物体中均发现了2-十一烷-2-酮。酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)也发现了2-十一烷-2-酮的代谢物或产生了该代谢物。
2-十一烷酮是一种挥发性酮,由绿脓假单胞菌449菌株产生[1]。 2-十一烷酮被用作鱼腥草(Houttuynia cordata Thunb.)质量控制的标准标记物。 《中国药典》[2]中记载:酮类化合物对热失活的荧光素酶的DnaK依赖性复性具有抑制活性,其顺序为:2-戊酮、2-十一酮、2-庚酮和2-壬酮。 2-十一酮(抑制所需20 μmol)的活性低于2-壬酮(2.5 μmol)和2-庚酮(10 μmol),但高于2-戊酮(60 μmol,仅能不完全抑制)[1]。 2-十一酮可有效激活Nrf2-HO-1/NQO-1信号通路,从而对抗细胞内ROS的产生,进而减轻B[a]P刺激引起的DNA损伤和炎症,并在B[a]P诱导的肺肿瘤发生的化学预防中发挥作用[2]。 |
| 分子式 |
C11H22O
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|---|---|
| 分子量 |
170.2918
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| 精确质量 |
170.167
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| CAS号 |
112-12-9
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| PubChem CID |
8163
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
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| 密度 |
0.8±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
230.8±3.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
11-13 °C(lit.)
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| 闪点 |
88.9±0.0 °C
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| 蒸汽压 |
0.1±0.4 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.425
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| LogP |
4.09
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| tPSA |
17.07
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
1
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| 可旋转键数目(RBC) |
8
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| 重原子数目 |
12
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| 分子复杂度/Complexity |
108
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
O=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H]
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| InChi Key |
KYWIYKKSMDLRDC-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C11H22O/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11(2)12/h3-10H2,1-2H3
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| 化学名 |
undecan-2-one
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中,避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~587.20 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.68 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.68 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.68 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.8723 mL | 29.3617 mL | 58.7234 mL | |
| 5 mM | 1.1745 mL | 5.8723 mL | 11.7447 mL | |
| 10 mM | 0.5872 mL | 2.9362 mL | 5.8723 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。