27-Hydroxycholesterol 中文名称: 27-羟基胆固醇

别名: 27-羟基胆固醇; [2H] -5,25 R-胆甾烯3.beta . ,26-二醇标准品; 5,25R-胆甾烯-3BETA,26-二醇

目录号: V5820 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

27-Hydroxycholesterol 是一种选择性雌激素受体调节剂和肝脏 X 受体激动剂（激活剂）。

27-Hydroxycholesterol CAS号: 20380-11-4
产品类别: New1

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
临床试验信息
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产品描述

27-Hydroxycholesterol 是一种选择性雌激素受体调节剂和肝脏 X 受体激动剂（激活剂）。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)	在雌激素受体功能的几种细胞模型中，27-羟基胆固醇（雌激素受体的内源性选择性调节剂）表现出显着的部分激动剂活性。在乳腺癌细胞模型中，它主动控制基因转录和细胞增殖[1]。通过激活雌激素受体，27-羟基胆固醇对前列腺癌细胞系产生负面影响。雌激素受体抑制剂可以减轻 LNCaP 和 PC3 细胞中 27-羟基胆固醇引起的细胞增殖的显着增加 [2]。细胞内胆固醇稳态由 27-羟基胆固醇调节，这是一种由单加氧酶 CYP27A1 从胆固醇产生的氧甾醇。除了作为内源性选择性雌激素受体调节剂的作用外，27-羟基胆固醇还具有促进乳腺癌生长和扩散的能力。他汀类药物或直接抑制该酶可降低 CYP27A1 的促肿瘤潜力，从而降低 27-羟基胆固醇的水平 [3]。当胆固醇过量时，LXR 激活的主要途径之一是胆固醇的 27-羟基化 [4]。
参考文献	[1]. DuSell CD, et al. 27-hydroxycholesterol is an endogenous selective estrogen receptor modulator. Mol Endocrinol. 2008 Jan;22(1):65-77. [2]. Raza S, et al. The cholesterol metabolite 27-hydroxycholesterol stimulates cell proliferation via ERβ in prostate cancer cells. Cancer Cell Int. 2017 May 11;17:52. [3]. Kimbung S, et al. Impact of 27-hydroxylase (CYP27A1) and 27-hydroxycholesterol in breast cancer. Endocr Relat Cancer. 2017 Jul;24(7):339-349. [4]. Fu X, et al. 27-hydroxycholesterol is an endogenous ligand for liver X receptor in cholesterol-loaded cells. J Biol Chem. 2001 Oct 19;276(42):38378-87
其他信息	(25R)-胆甾-5-烯-3β,26-二醇是一种26-羟基胆固醇，其25位碳原子具有R构型。它具有诱导细胞凋亡、神经保护、在人和小鼠体内均有代谢作用。其功能与胆固醇相关。 27-羟基胆固醇是胆固醇的内源性代谢产物，由线粒体甾醇26-羟化酶（CYP27A1）催化27位碳原子羟基化生成。某些肿瘤会产生过量的27-羟基胆固醇（27HC）或抑制其分解代谢，高胆固醇水平与27HC水平升高相关；在这种情况下，27HC可能具有有害的选择性雌激素受体调节剂（SERM）和肝X受体（LXR）激动剂活性。作为一种选择性雌激素受体调节剂（SERM），27HC 可与血管中的雌激素受体（ER）结合并抑制其激活。这会阻止 ER 介导的血管舒张，从而消除雌激素的心血管保护作用。然而，27HC 可与乳腺组织中的 ER 和 LXR 结合并激活它们，进而刺激 ER 依赖性乳腺癌细胞的生长和转移。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C27H46O2
分子量	402.6529
精确质量	402.349
CAS号	20380-11-4
PubChem CID	123976
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.0±0.1 g/cm3
沸点	517.1±23.0 °C at 760 mmHg
闪点	215.6±17.2 °C
蒸汽压	0.0±3.1 mmHg at 25°C
折射率	1.538
LogP	7.84
tPSA	40.46
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	2
可旋转键数目(RBC)	6
重原子数目	29
分子复杂度/Complexity	612
定义原子立体中心数目	9
SMILES	O([H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])C(C1([H])[H])=C([H])C([H])([H])[C@]1([H])[C@]2([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]2(C([H])([H])[H])[C@@]([H])([C@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@]21[H]
InChi Key	FYHRJWMENCALJY-YSQMORBQSA-N
InChi Code	InChI=1S/C27H46O2/c1-18(17-28)6-5-7-19(2)23-10-11-24-22-9-8-20-16-21(29)12-14-26(20,3)25(22)13-15-27(23,24)4/h8,18-19,21-25,28-29H,5-7,9-17H2,1-4H3/t18-,19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
化学名	(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,6R)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	Ethanol : ~16.67 mg/mL (~41.40 mM) DMSO : ~1 mg/mL (~2.48 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 1 mg/mL (2.48 mM) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，将 100 μL 10.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入到 400 μL PEG300 中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 1 mg/mL (2.48 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 10.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (2.48 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 10.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液添加到 900 μL 玉米油中并充分混合。配方 4 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (2.48 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，您可以将 100 μL 10.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液添加到 900 μL 玉米油中并充分混合。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

Ethanol : ~16.67 mg/mL (~41.40 mM)
DMSO : ~1 mg/mL (~2.48 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 1 mg/mL (2.48 mM) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，将 100 μL 10.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入到 400 μL PEG300 中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (2.48 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 10.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (2.48 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 10.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液添加到 900 μL 玉米油中并充分混合。

配方 4 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (2.48 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，您可以将 100 μL 10.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液添加到 900 μL 玉米油中并充分混合。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.4835 mL	12.4177 mL	24.8355 mL
	5 mM	0.4967 mL	2.4835 mL	4.9671 mL
	10 mM	0.2484 mL	1.2418 mL	2.4835 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT04101643	UNKNOWN STATUS	Drug: evolocumab	Hereditary Spastic Paraplegia Type 5	First Affiliated Hospital of Fujian Medical University	2019-09-29	Phase 1 Phase 2
NCT02314208	COMPLETED	Drug: Xenbilox Dietary Supplement: Resveratrol Drug: Tahor	Spastic Paraplegia, Hereditary	Institut National de la Santé Et de la Recherche Médicale, France	2015-01	Phase 2
NCT02259153	COMPLETED	Behavioral: Changes in cholesterol metabolism Other: Lean red meat diet Other: Fat red meat diet	Cholesterol Diet, High-Fat Fatty Acids Hyperlipidemias	Instituto Aragones de Ciencias de la Salud	2014-03	Not Applicable
NCT01180361	RECRUITING		Rheumatoid Arthritis	NYU Langone Health	2008-09
NCT05110547	UNKNOWN STATUS	Idiopathic Parkinson Disease Parkinsonian Syndrome	Niemann-Pick Disease, Type C	Centre Hospitalier Universitaire Dijon	2021-04-27

生物数据图片

Dose-Dependent Induction of ERα Transcriptional Activity by 27HC Transcriptional activity of ERα was examined in the human ER-negative cell line, HeLa. Cells were transfected overnight with an expression plasmid for ERα and a 3X-ERE-TATA-luc reporter and then treated overnight with vehicle or increasing doses of E2 or 27HC or combinations of both as indicated. After treatment, cells were harvested and assayed for luciferase activity. Luciferase values were normalized to β-galactosidase control. Data are the mean ± sem for one representative experiment performed in triplicate. The combinations of 0.5 nm E2 + 1 μm 27HC and 0.5 nm E2 + 10 μm 27HC are significantly different from 0.5 nm E2 alone (P < 0.05 and P < 0.001 by t test, respectively).[1].DuSell CD, et al. 27-hydroxycholesterol is an endogenous selective estrogen receptor modulator. Mol Endocrinol. 2008 Jan;22(1):65-77.

27HC Induces a Unique Active Conformation of ERα ER-negative HepG2 cells were transfected overnight with VP16, VP16-ERα, a 5XGal4Luc3 reporter, the β-galactosidase transfection control, and the following peptides: A, pM (vector control), D30, bT1, or bI2; B, pM, CDD.64, CDD.11, CDD.30, or CDD.2; and D, pM, SRC1-NR, ASC2-NR, AIB1-NR, or GRIP1-NR. After transfection, cells were treated overnight with ligands as indicated, including vehicle (Veh), 1 μm 27HC, 1 nm E2, 100 nm 4OHT, or 100 nm ICI. Cells were harvested and assayed for luciferase activity. Data are presented as raw luciferase values normalized to β-galactosidase control values. No significant interaction occurred between VP16 and the peptides or between pM and VP16-ERα. Data are the mean ± sem for one representative experiment performed in triplicate. C, Sequences of select peptides identified in this study.[1].DuSell CD, et al. 27-hydroxycholesterol is an endogenous selective estrogen receptor modulator. Mol Endocrinol. 2008 Jan;22(1):65-77.

27HC-Bound ERα Is Recruited to the ERE-Containing Region within the pS2 Promoter Recruitment of ERα to the pS2 promoter was analyzed in MCF7 cells treated with vehicle (Veh), 100 nm E2, or 10 μm 27HC for 45 min. Cells were harvested after cross-linking and subjected to immunoprecipitation with either rabbit IgG control (IgG) or ERα antibody (ERα). After reversal of the cross-linking, DNA was isolated and subjected to qRT-PCR analysis. There was no significant recruitment of ERα to a distal region of the pS2 promoter. There was significant recruitment of ERα to the ERE-containing region within the pS2 promoter in the presence of E2 (*, P < 0.0001, t test) and 27HC (♦, P < 0.05, t test) when compared with vehicle. Data are the mean ± sem for triplicate amplification reactions from one representative experiment.[1].DuSell CD, et al. 27-hydroxycholesterol is an endogenous selective estrogen receptor modulator. Mol Endocrinol. 2008 Jan;22(1):65-77.