| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
3-(2-Bromoacetamido)propanoic acid does not have a specific pharmacological target but is used as a chemical linker in PROTAC synthesis. The bromoacetamide group can react with thiol groups (such as cysteine residues) to form thioether bonds. The carboxylic acid group can be activated for amide bond formation with amines. As a linker, it enables the conjugation of a target protein ligand and an E3 ubiquitin ligase ligand in PROTAC molecules.
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|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
PROTAC 分子中含有两种不同的配体，一种与 E3 泛素连接酶结合，另一种与靶蛋白结合，二者通过连接子连接。PROTAC 通过细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性地降解靶蛋白 [1]。抗体药物偶联物 (ADC) 由抗体与 ADC 细胞毒素通过 ADC 连接子连接而成 [2]。
在体外，3-(2-溴乙酰胺基)丙酸被用作 PROTAC 合成的连接子。溴乙酰胺基团在温和的生理条件下提供了优化的中间体反应速率。该化合物与半胱氨酸残基形成硫醚键的能力已被证实。它也被称为 N-溴乙酰基-β-丙氨酸，并被用作双功能烷基链连接子。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，3-(2-溴乙酰胺基)丙酸不用作治疗药物，而是用作合成PROTAC蛋白降解剂的研究化合物。该化合物本身不用于体内给药；相反，它用于合成可能具有治疗用途的大分子。其主要用途是化学合成和药物发现研究。
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| 酶活实验 |
在非细胞生化分析中，采用标准分析方法对3-(2-溴乙酰胺基)丙酸进行评估。使用高效液相色谱法(HPLC)测定其纯度（>97%）。利用核磁共振(NMR)和质谱法表征其化学性质，包括溴乙酰胺基和羧酸基官能团。利用模型反应评估该化合物与含硫醇化合物形成硫醚键的能力。评估其作为PROTAC连接基在PROTAC分子合成中的作用。
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| 细胞实验 |
3-(2-溴乙酰胺基)丙酸是一种用于化学合成的连接剂，而非生物活性化合物，因此通常不进行体外细胞活性测定。在评估时，可将该化合物的细胞毒性及其对细胞蛋白的影响与使用该连接剂合成的PROTAC分子进行比较。然而，公开资料中关于该连接剂本身的细胞活性测定数据非常有限。
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| 动物实验 |
3-(2-溴乙酰胺基)丙酸的体内动物研究报道较少，因为该化合物主要用作化学中间体和PROTAC连接剂。在进行相关研究时，可将其用于动物实验，以评估使用该连接剂合成的PROTAC分子的药代动力学和疗效。然而，公开资料中关于该化合物的具体实验方案和数据有限。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
3-(2-溴乙酰胺基)丙酸的分子量为210.03，分子式为C5H8BrNO3。它是一种双功能烷基链连接剂，末端连接溴乙酰胺基和羧酸基。该化合物是PROTAC蛋白降解剂的烷基链连接剂。粉末应在-20℃下保存3年，或在4℃下保存2年；溶剂保存则应在-80℃下保存6个月，或在-20℃下保存1个月。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
作为一种研究化合物和化学中间体，3-(2-溴乙酰胺基)丙酸不适用于人体，应采取适当的安全预防措施进行操作。该化合物含有溴原子，溴原子是亲核取代反应的良好离去基团。应按照标准实验室安全指南对其进行储存和操作。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
3-(2-溴乙酰胺基)丙酸（N-溴乙酰基-β-丙氨酸，BAPA）是一种双功能烷基链连接剂，其末端连接一个溴乙酰胺基团和一个羧酸基团。它是PROTAC（蛋白水解靶向嵌合体）蛋白降解剂的烷基链连接剂。该化合物在温和的生理条件下可提供优化的中间反应速率。它并非获批药物，仅供研究使用。
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| 分子式 |
C5H8BRNO3
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|---|---|
| 分子量 |
210.03
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| 精确质量 |
208.969
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| CAS号 |
89520-11-6
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| PubChem CID |
15288904
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| 密度 |
1.682g/cm3
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| 沸点 |
433.4ºC at 760 mmHg
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| 闪点 |
215.9ºC
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| 折射率 |
1.523
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| LogP |
0.812
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| tPSA |
69.89
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
10
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| 分子复杂度/Complexity |
137
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C(CNC(=O)CBr)C(=O)O
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| InChi Key |
ULKDIPSSLZFIQU-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C5H8BrNO3/c6-3-4(8)7-2-1-5(9)10/h1-3H2,(H,7,8)(H,9,10)
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| 化学名 |
3-(2-bromoacetamido)propanoic acid
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| 别名 |
3-(2-bromoacetamido)propanoic acid UUN-20116 UUN 20116UUN20116
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~62.5 mg/mL (~297.58 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.90 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.90 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.90 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.7612 mL | 23.8061 mL | 47.6122 mL | |
| 5 mM | 0.9522 mL | 4.7612 mL | 9.5224 mL | |
| 10 mM | 0.4761 mL | 2.3806 mL | 4.7612 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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