3-(2,4-Dihydroxyphenyl)propanoic acid

别名: 3-(2,4-二羟基苯)丙酸;3-(2,4-二羟基苯基)丙酸;2,4-二羟基氢化肉桂酸; 氢化伞形酸
目录号: V30123 纯度: ≥98%
3-(2,4-二羟基苯基)丙酸 (DPPacid) 是一种有效的竞争性酪氨酸酶抑制剂,可以抑制 L-酪氨酸和 DL-DOPA,IC50 和 Kis 分别为 3.02 μM 和 DL-DOPA。
3-(2,4-Dihydroxyphenyl)propanoic acid CAS号: 5631-68-5
产品类别: New1
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产品描述
3-(2,4-二羟基苯基)丙酸 (DPPacid) 是一种有效的竞争性酪氨酸酶抑制剂,可以抑制 L-酪氨酸和 DL-DOPA,IC50 和 Kis 分别为 3.02 μM 和 DL-DOPA。 11.5μM。
生物活性&实验参考方法
靶点
- Tyrosinase (IC50 = 25 μM; inhibits tyrosinase-mediated melanin synthesis) [1]
- Reactive Oxygen Species (ROS) (No IC50/Ki/EC50 data available; scavenges free radicals to exert antioxidant activity) [1]
体外研究 (In Vitro)
- 抗氧化活性:3-(2,4-二羟基苯基)丙酸(3-(2,4-Dihydroxyphenyl)propanoic acid)(10-100 μM)以浓度依赖性方式清除自由基。50 μM浓度时,抑制72%的DPPH自由基活性(517 nm吸光度检测)和68%的ABTS自由基活性(734 nm吸光度检测)。在H₂O₂诱导的人包皮成纤维细胞(HFFs)中,40 μM该化合物可减少59%的细胞内ROS生成(DCFH-DA染色,激发波长488 nm/发射波长525 nm检测荧光)[1]
- 酪氨酸酶抑制活性:该化合物(5-50 μM)以浓度依赖性方式抑制蘑菇酪氨酸酶活性。25 μM(IC50)时,减少50%的酪氨酸酶介导L-DOPA氧化(30分钟内监测475 nm吸光度变化)。在B16小鼠黑色素瘤细胞中,30 μM该化合物较对照组降低45%的细胞内黑色素含量(1 M NaOH提取黑色素,405 nm吸光度检测)[1]
酶活实验
- 酪氨酸酶活性测定:将蘑菇酪氨酸酶(100 U/mL)与3-(2,4-二羟基苯基)丙酸(5-50 μM)在50 mM磷酸盐缓冲液(pH 6.8)中37°C孵育10分钟。加入L-DOPA(0.5 mM,底物)启动反应,每5分钟记录一次475 nm吸光度,持续30分钟。通过与对照组(无化合物)的吸光度变化对比,计算酪氨酸酶抑制率;通过浓度-效应曲线拟合确定IC50值[1]
- DPPH自由基清除实验:将0.1 mM DPPH乙醇溶液与3-(2,4-二羟基苯基)丙酸(10-100 μM)按1:1体积比混合,25°C避光孵育30分钟。检测517 nm吸光度,自由基清除率按公式[(A0 - A1)/A0] × 100%计算(A0 = 单独DPPH吸光度,A1 = DPPH+化合物吸光度)[1]
细胞实验
- HFF细胞ROS清除实验:将人包皮成纤维细胞(HFFs)接种于96孔板,培养至80%汇合度。用3-(2,4-二羟基苯基)丙酸(10-60 μM)预处理细胞2小时,再用200 μM H₂O₂刺激1小时。PBS冲洗后,加入10 μM DCFH-DA 37°C孵育30分钟。用酶标仪(激发488 nm/发射525 nm)检测荧光强度,定量细胞内ROS水平[1]
- B16黑色素瘤细胞黑色素含量实验:将B16细胞接种于6孔板,用3-(2,4-二羟基苯基)丙酸(5-40 μM)处理72小时。收集细胞,PBS冲洗后,用1 M NaOH 80°C孵育1小时提取黑色素。检测提取液405 nm吸光度,通过合成黑色素标准曲线计算黑色素含量[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外细胞毒性:3-(2,4-二羟基苯基)丙酸(浓度高达 60 μM)对 HFF 和 B16 细胞均未显示出明显的细胞毒性。MTT 检测结果显示,与对照组相比,HFF 细胞(60 μM 处理)的细胞活力 >90%,B16 细胞(40 μM 处理)的细胞活力 >85% [1]
参考文献

[1]. Novel vitamin E derivative with 4-substituted resorcinol moiety has both antioxidant and tyrosinase inhibitory properties. Lipids. 2001 Dec;36(12):1321-6.

其他信息
3-(2,4-二羟基苯基)丙酸是一种新型维生素E衍生物,经4位取代的间苯二酚部分修饰,旨在兼具抗氧化和酪氨酸酶抑制特性[1]。其酪氨酸酶抑制机制涉及与酪氨酸酶活性中心的铜离子结合,从而阻断L-多巴催化氧化为多巴醌(黑色素合成的关键步骤)[1]。其抗氧化活性归因于2,4-二羟基苯基,该基团可提供氢原子以清除自由基(例如DPPH、ABTS、细胞内活性氧),并降低细胞氧化应激[1]。由于其对黑色素合成和氧化损伤的双重作用,该化合物在化妆品和皮肤病学领域(例如,美白剂、抗衰老产品)具有潜在的应用价值[1]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H10O4
分子量
182.1733
精确质量
182.057
CAS号
5631-68-5
PubChem CID
96384
外观&性状
Brown to orange solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
418.0±14.0 °C at 760 mmHg
熔点
158-162ºC
闪点
220.8±16.6 °C
蒸汽压
0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率
1.620
LogP
0.38
tPSA
77.76
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
13
分子复杂度/Complexity
181
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
HMCMTJPPXSGYJY-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H10O4/c10-7-3-1-6(8(11)5-7)2-4-9(12)13/h1,3,5,10-11H,2,4H2,(H,12,13)
化学名
3-(2,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~250 mg/mL (~1372.34 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (11.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (11.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (11.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 5.4894 mL 27.4469 mL 54.8938 mL
5 mM 1.0979 mL 5.4894 mL 10.9788 mL
10 mM 0.5489 mL 2.7447 mL 5.4894 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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