3,3'-Diiodo-L-thyronine

别名: 3,3'-二碘甲腺原氨酸;O-(对羟基苯基)-3,3'-二碘-L-酪氨酸;3,3´-二碘甲腺原氨酸;3,3'- L-Diiodothyronine(左甲状腺素杂质J);3,3’-二碘甲腺原氨酸;3,3'-二碘-L-甲腺氨酸;3,3''-二碘甲腺原氨酸;3,3-二碘甲腺原氨酸; O-(4-羟基-3-碘苯基)-3-碘-L-酪氨酸; 左甲状腺素杂质J;(2S)-2-氨基-3-[4-(4-羟基-3-碘苯氧基)-3-碘苯基]丙酸;3,3‘-二碘甲腺原氨酸;3,3'-二碘甲状腺原氨酸;L-3,3'-二碘甲腺原氨酸
目录号: V38001 纯度: ≥98%
3,3'-二碘-L-甲状腺氨酸 (3,3'-T2) 是甲状腺激素的内源性代谢产物。
3,3'-Diiodo-L-thyronine CAS号: 4604-41-5
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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500mg
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Other Forms of 3,3'-Diiodo-L-thyronine:

  • 3,3'-Diiodo-L-thyronine-13C6 (3,3'-T2-13C6)
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产品描述
3,3'-二碘-L-甲状腺素 (3,3'-T2) 是甲状腺激素的内源性代谢产物。3,3'-二碘-L-甲状腺素可显著增强环氧合酶 (COX) 的活性。
3,3'-二碘-L-甲状腺素 (CAS 4604-41-5),也称为 3,3'-T2 或 T2,是甲状腺激素家族中天然存在的碘化衍生物,也是甲状腺激素的代谢产物。其分子式为 C₁₅H₁₃I₂NO₄,分子量为 525.08 g/mol,该化合物的结构与三碘甲状腺素 (T3) 和甲状腺素 (T4) 相关,在甲状腺素骨架的内环上含有两个碘原子。T2 由三碘甲状腺素同工酶 T3 和反式 T3 经酶促反应生成。人们研究它是为了了解其快速的代谢作用和潜在的治疗应用。
生物活性&实验参考方法
靶点
3,3'-Diiodo-L-thyronine targets various cellular processes involved in metabolism, including mitochondrial function and energy expenditure. It has been shown to significantly enhance cytochrome c oxidase (COX) activity, which is a key enzyme in the mitochondrial electron transport chain. By enhancing COX activity, T2 can increase mitochondrial respiration and ATP production. The compound also affects lipid metabolism, promoting fatty acid oxidation and reducing lipid accumulation. These effects are mediated through both genomic and non-genomic mechanisms.
体外研究 (In Vitro)
3,3'-二碘-L-甲状腺素(3,3'-T2;1 μM;30 分钟)可显著增强 COX 活性 [2]。3,3'-二碘-L-甲状腺素在 1 μM 浓度下达到最大效应 [2]。T3 和 rT3 可进一步分解生成 3,3'-二碘-L-甲状腺素 [3]。体外实验表明,3,3'-二碘-L-甲状腺素可显著增强多种细胞类型的 COX 活性。它还能刺激线粒体呼吸,并增加参与脂质代谢的基因表达。据报道,该化合物可通过促进脂肪酸氧化和减少脂质积累发挥抗肥胖作用。此外,T2 还具有抗氧化特性,可保护细胞免受氧化应激损伤。
体内研究 (In Vivo)
在体内,研究人员已利用动物模型研究了3,3'-二碘-L-甲状腺素(T2)的代谢效应。研究表明,给予T2可降低肥胖动物的体重和脂肪量,改善血脂谱并减轻肝脂肪变性。该化合物对代谢的影响迅速,且在不会引起与T3和T4相关的典型甲状腺毒性副作用的剂量下即可发挥作用。这些发现提示T2可能具有治疗肥胖症和代谢紊乱的潜力。
酶活实验
3,3'-二碘-L-甲状腺素的体外酶活性测定包括测量其对细胞色素c氧化酶(COX)活性的影响。该测定可使用线粒体制剂或纯化的COX酶进行。将酶与底物细胞色素c和不同浓度的T2一起孵育。通过分光光度法测定细胞色素c的氧化情况,并确定T2对反应速率的影响。该化合物对其他线粒体酶的影响也可进行评估。
细胞实验
利用包括肝细胞和脂肪细胞在内的多种细胞系,进行3,3'-二碘-L-甲状腺素的体外细胞实验。用不同浓度的T2处理细胞,并评估其对线粒体呼吸、脂质代谢和基因表达的影响。线粒体呼吸采用Seahorse分析仪进行测定。脂质积累通过油红O染色进行评估。基因表达采用qPCR进行测定。
动物实验
3,3'-二碘-L-甲状腺素的体内动物研究采用肥胖和代谢综合征的小鼠或大鼠模型进行。该化合物通过灌胃或腹腔注射给药。研究测量体重、食物摄入量以及葡萄糖、胰岛素和脂质水平等代谢参数。通过组织学和基因表达分析评估其对肝脏和脂肪组织的影响。此外,还评估了该化合物的安全性和耐受性。
药代性质 (ADME/PK)
3,3'-二碘-L-甲状腺素的药代动力学特征是吸收和分布迅速。该化合物在循环中的半衰期较短,因为它代谢和清除速度很快。它主要在肝脏代谢,并通过胆汁和肾脏途径排泄。该化合物的药代动力学特征支持其用于急性体内研究。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
与T3和T4相比,3,3'-二碘-L-甲状腺素的毒性特征被认为较为良好。在治疗剂量下,T2不会引起T3和T4常见的甲状腺毒性副作用,例如心动过速和代谢率加快。然而,高剂量可能导致类似甲状腺激素的作用。需要进行标准的毒理学研究才能全面评估其安全性。
参考文献

[1]. Assay of Endogenous 3,5-diiodo-L-thyronine (3,5-T2) and 3,3'-diiodo-L-thyronine (3,3'-T2) in Human Serum: A Feasibility Study. Front Endocrinol (Lausanne). 2019 Feb 19;10:88.

[2]. Rapid stimulation in vitro of rat liver cytochrome oxidase activity by 3,5-diiodo-L-thyronine and by 3,3'-diiodo-L-thyronine. Mol Cell Endocrinol. 1994 Feb;99(1):89-94.

[3]. Simultaneous quantification of T4, T3, rT3, 3,5-T2 and 3,3'-T2 in larval zebrafish (Danio rerio) as a model to study exposure to polychlorinated biphenyls. Biomed Chromatogr. 2018 Jun;32(6):e4185.

其他信息
3,3'-二碘-L-甲状腺素是3,3'-二碘甲状腺素的衍生物,是人体代谢产物。已有报道表明人体内存在3,3'-二碘-L-甲状腺素,相关数据可供参考。
3,3'-二碘-L-甲状腺素是甲状腺激素的天然代谢产物,已被证实具有显著的代谢作用,包括增强线粒体呼吸和脂肪酸氧化。它已被研究用于治疗肥胖症和代谢紊乱等疾病。与T3和T4不同,T2在治疗剂量下不会引起典型的甲状腺毒性副作用,因此是极具吸引力的候选药物。该化合物也是研究甲状腺激素非基因组效应的重要工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H13NO4I2
分子量
525.07602
精确质量
524.893
CAS号
4604-41-5
相关CAS号
3,3'-Diiodo-L-thyronine-13C6;1217459-13-6
PubChem CID
107564
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
2.1±0.1 g/cm3
沸点
520.7±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
178-180ºC
闪点
268.7±30.1 °C
蒸汽压
0.0±1.4 mmHg at 25°C
折射率
1.726
LogP
4.55
tPSA
92.78
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
22
分子复杂度/Complexity
385
定义原子立体中心数目
1
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)I)OC2=CC(=C(C=C2)O)I
InChi Key
CPCJBZABTUOGNM-LBPRGKRZSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H13I2NO4/c16-10-7-9(2-3-13(10)19)22-14-4-1-8(5-11(14)17)6-12(18)15(20)21/h1-5,7,12,19H,6,18H2,(H,20,21)/t12-/m0/s1
化学名
(2S)-2-amino-3-[4-(4-hydroxy-3-iodophenoxy)-3-iodophenyl]propanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~190.45 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.76 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9045 mL 9.5224 mL 19.0447 mL
5 mM 0.3809 mL 1.9045 mL 3.8089 mL
10 mM 0.1904 mL 0.9522 mL 1.9045 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们