| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
3,4-Dihydroxybenzylamine hydrobromide targets catecholamine pathways and may interact with enzymes such as tyrosine hydroxylase, dopa decarboxylase, or monoamine oxidase. It can act as a substrate or inhibitor of these enzymes, depending on the context. It may also interact with adrenergic and dopaminergic receptors, though with lower affinity than endogenous neurotransmitters. Its antioxidant properties allow it to scavenge free radicals, providing neuroprotective effects in some assays.
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| 体外研究 (In Vitro) |
3,4-二羟基苄胺氢溴酸盐（1 μM–10 mM；48 小时）可抑制所有细胞系的生长，对所有黑色素瘤细胞系的 IC50 值为 100 μM，对 SK-MELB 细胞系的 IC50 值为 122 μM。对于人 SK-MEL-30、SK-MEL-2、SK-MEL-3 和 RPMI-7951 细胞，相应的 IC50 值分别为 30、84、90 和 68 μM。对于 S91A、S91B、L1210 和 SCC-25 细胞，其 IC50 值分别为 10、25、67 和 184 μM[2]。 SK-MEL-2 和 SK-MEL-28 细胞系可用丁硫氨酸亚磺酰亚胺增强剂 (BSO) 处理，以增强 3,4-二羟基苄胺氢溴酸盐 (1 μM–10 mM；48 小时) 的细胞毒性。BSO 处理使边缘色素细胞对 3,4-二羟基苄胺 (3,4-DHBA) 的作用更加敏感，同时使该化合物在 SK-MEL-2 细胞系中的 IC50 值降低了 148%，在 SK-MEL-28 细胞系中降低了 127% [2]。体外研究表明，3,4-二羟基苄胺氢溴酸盐能够抑制酪氨酸酶（黑色素生物合成的关键酶），其 IC₅₀ 值在低微摩尔范围内。此外，它在 DPPH 和 ABTS 测定中也表现出抗氧化活性，其 IC₅₀ 值与抗坏血酸相当。在神经元细胞培养中，浓度为 10-100 µM 时，它可以保护细胞免受氧化应激（例如 H₂O₂、6-OHDA）诱导的细胞死亡。它也可能影响突触制备物中的多巴胺代谢。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在未携带肿瘤的B6D2F1小鼠中，腹腔注射3,4-二羟基苄胺氢溴酸盐（1000 mg/kg；7天）几乎没有不良反应，小鼠能够耐受该剂量[3]。腹腔注射3,4-二羟基苄胺氢溴酸盐（200–800 mg/kg；21天）的效果取决于剂量。在0 mg/kg和200 mg/kg剂量下，小鼠的中位生存期分别为17天、24.5天和26天。在第25天和第29天，小鼠的中位生存期依次为24.5天、24.5天和26天。[3]
在体内，该化合物已在帕金森病动物模型中作为潜在的神经保护剂进行了研究。腹腔或脑室内注射（例如，5-20 mg/kg）已被证实能够减轻6-羟基多巴胺（6-OHDA）损伤大鼠的行为缺陷并保护多巴胺能神经元。其抗氧化和酶抑制特性被认为是发挥这些作用的机制。然而，由于其代谢迅速且脑渗透性差，其体内疗效受到限制。 |
| 酶活实验 |
3,4-二羟基苄胺氢溴酸盐的体外酶活性测定包括测量其对酪氨酸酶或单胺氧化酶的抑制作用。对于酪氨酸酶，将该化合物与酶和L-DOPA作为底物一起孵育；在475 nm处监测多巴色素的生成。对于单胺氧化酶，采用犬尿胺荧光法测定。测定IC₅₀值。抗氧化能力通过DPPH自由基清除法进行评估。
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| 细胞实验 |
细胞活力检测[1]
细胞类型：人及小鼠黑色素瘤细胞系；非黑色素瘤细胞系 测试浓度：1 μM-10 mM 孵育时间：48 小时 实验结果：抑制黑色素瘤细胞系生长。 体外细胞实验采用神经元细胞系（例如 SH-SY5Y、PC12）。细胞预先用化合物（1-100 µM）处理，并暴露于氧化应激（例如 H₂O₂、6-OHDA）。通过 MTT 或 LDH 释放测定细胞活力。使用 DCFH-DA 测定细胞内 ROS。通过 caspase-3 活性和 Annexin V 评估细胞凋亡。神经保护作用与氧化损伤减少和线粒体功能维持相关。 |
| 动物实验 |
动物/疾病模型： C57BL/6 小鼠，B6D2F1 细胞 [3]
剂量： 200 mg/kg、400 mg/kg、600 mg/kg 和 800 mg/kg 给药途径： 腹腔注射 (ip) 实验结果： 寿命延长 44%，200 mg/kg、400 mg/kg、600 mg/kg 和 800 mg/kg 剂量组分别延长 46%、70% 和 50%。 3,4-二羟基苄胺氢溴酸盐的体内动物研究是在啮齿动物神经退行性疾病模型中进行的，例如 6-OHDA 或 MPTP 诱导的帕金森病模型。该化合物可通过腹腔注射 (IP) 或直接脑内注射 (ICV) 给药。行为学测试（例如，转棒测试、阿扑吗啡诱导旋转测试）用于评估运动功能。脑组织分析用于检测多巴胺水平、酪氨酸羟化酶表达以及氧化应激标志物。毒性监测通过体重和一般观察进行。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
3,4-二羟基苄胺氢溴酸盐的药代动力学特性尚未得到充分研究。预计其会被儿茶酚-O-甲基转移酶 (COMT) 和单胺氧化酶 (MAO) 快速代谢，导致半衰期较短（数分钟至数小时）。由于首过代谢广泛，口服给药后的生物利用度较低。该药物目前未用于临床；其药代动力学研究主要集中在神经保护领域。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
3,4-二羟基苄胺氢溴酸盐的毒性特征尚未完全明确。在细胞培养中，其在神经保护浓度（最高 100 µM）下毒性相对较低。动物急性毒性研究有限，但剂量高达 50 mg/kg 时未见严重不良反应报道。该物质可能引起刺激；建议采取标准操作预防措施。
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| 参考文献 |
[1]. FitzGerald GB, et al. 3,4-Dihydroxybenzylamine: an improved dopamine analog cytotoxic for melanoma cells in part through oxidation products inhibitory to dna polymerase.J Invest Dermatol. 1983 Feb;80(2):119-23.
[2]. Prezioso JA1,et al.Effects of tyrosinase activity on the cytotoxicity of 3,4-dihydroxybenzylamine and buthionine sulfoximine in human melanoma cells.Pigment Cell Res. 1990 Mar-Apr;3(2):49-54. [3]. Mlchael M. Wick,et al. 3,4-Dihydroxybenzylamine: Antitumor Activity Against A Dopamine Analog B16 Melanoma. |
| 其他信息 |
3,4-二羟基苄胺氢溴酸盐是一种儿茶酚胺类似物，常用于神经化学研究，特别是氧化应激、神经保护和酶抑制的研究。它具有抗氧化、酪氨酸酶抑制和神经保护作用，是研究帕金森病病理生理机制和开发潜在神经保护药物的重要工具。然而，其代谢不稳定和生物利用度低限制了其转化应用潜力。
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| 分子式 |
C7H10BRNO2
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|---|---|
| 分子量 |
220.0638
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| 精确质量 |
218.989
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| CAS号 |
16290-26-9
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| PubChem CID |
13343562
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| 外观&性状 |
Off-white to gray solid powder
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| 密度 |
1.309g/cm3
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| 沸点 |
333.4ºC at 760mmHg
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| 熔点 |
184-186 °C(lit.)
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| 闪点 |
155.5ºC
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| 蒸汽压 |
1.32E-05mmHg at 25°C
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| LogP |
2.214
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| tPSA |
66.48
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| 氢键供体(HBD)数目 |
4
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
108
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
Br[H].O([H])C1=C(C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])N([H])[H])O[H]
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| InChi Key |
BVFZTXFCZAXSHN-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C7H9NO2.BrH/c8-4-5-1-2-6(9)7(10)3-5;/h1-3,9-10H,4,8H2;1H
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| 化学名 |
4-(aminomethyl)benzene-1,2-diol;hydrobromide
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~83.33 mg/mL (~378.67 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (9.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.5442 mL | 22.7211 mL | 45.4422 mL | |
| 5 mM | 0.9088 mL | 4.5442 mL | 9.0884 mL | |
| 10 mM | 0.4544 mL | 2.2721 mL | 4.5442 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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