3'-Azido-3'-deoxy-beta-L-uridine

别名: 3'-叠氮基-3'-脱氧-β-L-吡啶
目录号: V31754 纯度: ≥98%
3'-Azido-3'-deoxy-beta-L-uridine (Compound 25) 是一种核苷类似物。
3'-Azido-3'-deoxy-beta-L-uridine CAS号: 2095417-28-8
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
50mg
100mg
Other Sizes
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
3'-叠氮基-3'-脱氧-β-L-尿苷(化合物25)是一种核苷类似物。3'-叠氮基-3'-脱氧-β-L-尿苷是一种点击化学试剂。它含有叠氮基(N3)部分,可以与带有炔基的化合物发生CuAAc(铜催化叠氮-炔环加成反应)。此外,它还可以与带有BCN或DBCO基团的化合物发生SPAAC(应变促进的炔-叠氮环加成反应)。
3'-叠氮基-3'-脱氧-beta-L-尿苷(化合物25)是一种核苷衍生物。其分子式为C₉H11N₅O₅,分子量为269.21 g/mol,是一种核苷类似物,可用作点击化学试剂。它含有叠氮基(N3),可与含有炔基的化合物发生铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAc)。该化合物可用作合成标记或功能化核苷和核苷酸的结构单元,用于各种研究应用。
生物活性&实验参考方法
靶点
The primary targets of 3'-Azido-3'-deoxy-beta-L-uridine are not well-defined as specific receptors or enzymes, as it is primarily used as a chemical reagent rather than a therapeutic agent. The compound is a nucleoside derivative that can be incorporated into nucleic acids or used as a building block for the synthesis of modified oligonucleotides. Its azide moiety allows for bioorthogonal conjugation reactions, enabling the labeling and functionalization of biomolecules. The compound may also have potential as an antiviral agent, as nucleoside analogs are often used to inhibit viral replication by interfering with nucleic acid synthesis, but its specific antiviral activity has not been characterized.
体外研究 (In Vitro)
体外研究主要集中于3'-叠氮基-3'-脱氧-β-L-尿苷作为点击化学试剂和核苷类似物合成的结构单元的应用。该化合物的叠氮基团可与含炔烃的化合物发生铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAc)。这使其可用于标记核苷、核苷酸和寡核苷酸,引入荧光标签、生物素或其他功能基团。该化合物可在合成过程中掺入DNA或RNA链中,从而用于研究核酸的结构、功能和相互作用。其在点击化学中的应用使其成为化学生物学和分子生物学研究的重要工具。
体内研究 (In Vivo)
3'-叠氮基-3'-脱氧-β-L-尿苷通常不进行体内研究,因为它主要用作体外应用的化学试剂,而非治疗药物。作为一种核苷衍生物,它有可能在体内掺入核酸,但其稳定性、生物利用度和代谢途径仍需进一步研究。如果存在合适的炔基探针,该化合物的叠氮基团可用于体内生物正交标记。需要开展更多研究来评估其体内应用潜力。
酶活实验
在体外酶/受体结合实验中,3'-叠氮-3'-脱氧-β-L-尿苷通常不用作直接的酶抑制剂或受体配体。然而,它可以作为核苷激酶或其他核苷磷酸化酶的底物。该化合物转化为单磷酸、二磷酸或三磷酸形式的过程可通过高效液相色谱(HPLC)或质谱法进行监测。聚合酶将其掺入核酸的过程可通过体外转录或复制实验进行研究。该化合物的叠氮基团可用于后续的检测或通过点击化学进行偶联。标准实验条件包括合适的缓冲体系和辅助因子。
细胞实验
在体外细胞实验中,可将3'-叠氮基-3'-脱氧-β-L-尿苷添加到细胞培养基中,以研究其细胞摄取和代谢。将细胞培养于合适的培养基中,并用不同浓度的化合物处理。可使用标记或荧光衍生物评估细胞摄取情况。利用炔基荧光探针进行点击化学反应,可检测化合物掺入细胞核酸的情况。监测其对细胞活力和增殖的影响。通过测量病毒复制情况,可在病毒感染细胞中评估该化合物作为抗病毒剂的潜力。
动物实验
在体内动物实验中,3'-叠氮-3'-脱氧-β-L-尿苷通常不用于动物治疗。然而,如果该化合物被开发为抗病毒药物,则可用于临床前研究,以评估其药代动力学特性和潜在毒性。该化合物可通过多种途径给药,并可研究其分布、代谢和排泄。利用点击化学可检测其在体内掺入核酸的情况。动物实验将遵循相应的伦理准则。
药代性质 (ADME/PK)
3'-叠氮-3'-脱氧-β-L-尿苷的药代动力学性质尚未明确,因为它主要用作化学试剂而非治疗药物。作为一种分子量为269.21 g/mol的核苷,其口服生物利用度可能有限且清除迅速。全身给药后,该化合物很可能通过核苷激酶和其他酶进行代谢。其在循环中的半衰期取决于其稳定性和清除机制。需要进一步的药代动力学研究来全面了解其在体内的吸收、分布、代谢和排泄情况。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
由于3'-叠氮基-3'-脱氧-β-L-尿苷主要用作化学试剂,因此其毒理学数据有限。作为一种核苷类似物,其毒性取决于其掺入核酸的情况以及对细胞代谢的影响。含叠氮化合物在高浓度下可能具有毒性,因此应采取适当的安全预防措施。标准的毒理学评估包括在相关细胞系中进行细胞毒性筛选。与所有研究用化学品一样,在处理3'-叠氮基-3'-脱氧-β-L-尿苷时应采取适当的安全预防措施,包括使用个人防护装备并遵守机构安全指南。
参考文献

[1]. Synthesis of 3'-Azido-D/L-nucleosides. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2018, 38(1): 138-147.

其他信息
3'-叠氮基-3'-脱氧-β-L-尿苷是一种研究用化合物,可用作点击化学试剂和核苷类似物合成的结构单元。目前尚未有关于该化合物作为治疗药物的临床试验或监管批准报道。它仅供研究用途,可从多家化学品供应商处获得。该化合物是一种核苷衍生物,带有叠氮基(N3)部分,可与含炔烃的化合物发生CuAAc反应。它是标记和功能化核苷、核苷酸和核酸的有效工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H11N5O5
分子量
269.214141130447
精确质量
269.076
CAS号
2095417-28-8
PubChem CID
137628663
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
-1.3
tPSA
114
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
19
分子复杂度/Complexity
474
定义原子立体中心数目
4
SMILES
O1[C@@H](CO)[C@@H]([C@@H]([C@H]1N1C=CC(NC1=O)=O)O)N=[N+]=[N-]
InChi Key
WQBCHXWMHQMQKW-PSQAKQOGSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H11N5O5/c10-13-12-6-4(3-15)19-8(7(6)17)14-2-1-5(16)11-9(14)18/h1-2,4,6-8,15,17H,3H2,(H,11,16,18)/t4-,6-,7-,8-/m0/s1
化学名
1-[(2S,3S,4R,5R)-4-azido-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~125 mg/mL (~464.32 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (7.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (7.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

View More

配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (7.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.7146 mL 18.5729 mL 37.1457 mL
5 mM 0.7429 mL 3.7146 mL 7.4291 mL
10 mM 0.3715 mL 1.8573 mL 3.7146 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们