| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
3-Chlorogentisyl alcohol targets multiple biological systems and enzymes. It is a potent inhibitor of E. coli beta-glucuronidase, a bacterial enzyme that can reactivate glucuronidated drug metabolites in the intestine, contributing to drug-induced gastrointestinal toxicity. The compound has an IC50 of 0.74 microM and a Ki of 0.58 microM for E. coli beta-glucuronidase. It also exhibits antioxidant activity by scavenging DPPH radicals (IC50 = 1 uM), antimicrobial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and other Gram-positive bacteria, and antiproliferative activity against cancer cells.
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| 体外研究 (In Vitro) |
3-氯代异硫氰酸酯醇（化合物 1）（20 µM；24 小时）在 Namalwa、U266 细胞中具有抗增殖作用[1]。
体外实验表明，3-氯代异硫氰酸酯能有效抑制大肠杆菌β-葡糖醛酸酶，IC50值为0.74 uM，Ki值为0.58 uM，显示出很强的结合亲和力。它还能清除DPPH自由基，IC50值为1 uM，证实了其抗氧化能力。抗菌活性测定显示，它对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）具有活性，MIC值为50 ug/mL，并且在200 ug/mL的浓度下对其他13种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌也有效。此外，它还表现出对癌细胞系的抗增殖活性，提示其在抗癌和抗炎研究方面具有潜在应用价值。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究尚未深入，但3-氯代异硫氰酸酯因其抑制肠道大肠杆菌β-葡萄糖醛酸酶的潜力而备受关注。通过抑制这种细菌酶，该化合物可以减少某些葡萄糖醛酸化药物代谢物（例如伊立替康或非甾体抗炎药）在肠道中的再活化，从而减轻药物引起的胃肠道副作用，例如腹泻。这种机制已被探索作为一种提高某些抗癌药物耐受性的治疗策略。然而，目前在动物模型中详细的体内疗效数据仍然有限。
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| 酶活实验 |
对于非细胞酶抑制实验，β-葡糖醛酸酶抑制实验采用标准方案。将大肠杆菌β-葡糖醛酸酶用测定缓冲液（100 mM磷酸钠，pH 7.4，1 mM EDTA，10% DMSO）稀释至终浓度为0.1 U/mL。反应混合物（总体积200 uL）包含酶、不同浓度的3-氯代异戊二烯醇（0.01-1000 uM）和荧光底物4-甲基伞形酮-β-D-葡糖醛酸苷（4-MUG，200 uM）。加入底物启动反应，并在37℃下孵育30分钟。加入1 M碳酸钠溶液（50 uL）终止反应。在激发波长365 nm/发射波长445 nm处测量荧光强度。 IC50值由剂量-反应曲线计算得出，Ki值则通过在多种底物浓度下进行测定（Lineweaver-Burk分析）来确定。对于DPPH自由基清除测定，将不同浓度（0.1-100 uM）的3-氯代异戊二烯醇与100 uM的DPPH乙醇溶液混合。在室温下避光孵育30分钟后，测量517 nm处的吸光度下降值，并计算DPPH清除的IC50值。
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| 细胞实验 |
细胞增殖试验[1]
细胞类型： Namalwa 细胞，U266 细胞 测试浓度： 20 µM 孵育时间： 24 小时 实验结果： 具有抗增殖活性，Namalwa 细胞和 U266 细胞的存活率分别为 70.40% 和 94.08%。 对于体外细胞实验，将人癌细胞系（例如 HeLa、MCF-7 或 A549）以 5 × 10^3 个细胞/孔的密度接种于 96 孔板中，培养 24 小时。然后用不同浓度的 3-氯代异硫氰酸酯（0-200 uM）处理细胞 48-72 小时。采用 MTT 法（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物）检测细胞活力。对于抗菌实验，将细菌菌株（例如 MRSA ATCC 43300、大肠杆菌）在 Mueller-Hinton 肉汤中培养过夜。采用肉汤微量稀释法在 96 孔板中测定最小抑菌浓度 (MIC)。将细菌悬液（5 × 10^5 CFU/mL）加入含有化合物倍比稀释液（6.25-400 ug/mL）的孔中。将培养板置于 37℃ 培养 18-20 小时，最小抑菌浓度 (MIC) 定义为抑制可见细菌生长的最低浓度。 |
| 动物实验 |
由于该化合物仍处于研究阶段，因此针对该化合物的详细体内实验方案有限。然而，可利用伊立替康诱导的小鼠胃肠道毒性模型来评估3-氯代异硫氰酸酯作为大肠杆菌β-葡萄糖醛酸酶抑制剂的体内疗效。雌性BALB/c小鼠（6-8周龄）腹腔注射伊立替康（50 mg/kg）以诱导腹泻。随后，小鼠口服3-氯代异硫氰酸酯（10-50 mg/kg），每日两次，持续3-7天。对照组给予赋形剂（例如0.5%甲基纤维素）或阳性对照抑制剂（例如阿莫沙平）。监测小鼠的腹泻严重程度（评分系统：0=正常，1=轻度，2=中度，3=重度，4=致死）、体重减轻情况和存活率。在研究终点（第 7 天），收集盲肠内容物用于测定 β-葡萄糖醛酸酶活性和定量细菌丰度。同时收集血浆样本用于测定药物暴露量（伊立替康和 SN-38）。该化合物并非临床用药。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
3-氯代异戊二醇的分子量为174.58 g/mol，分子式为C7H7ClO3。该化合物微溶于水，在DMSO、乙醇和PBS（pH 7.2）等有机溶剂中的溶解度为1-10 mg/mL。在体内研究中，该化合物通常配制成DMSO/PEG400/生理盐水或0.5%甲基纤维素溶液，用于口服给药。目前尚无药代动力学数据，但作为一种小分子酚类化合物，预计其具有良好的口服吸收、快速分布，并且主要代谢途径为结合反应（葡萄糖醛酸化/硫酸化）。在啮齿动物体内的半衰期可能为1-2小时。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
目前尚无公开的3-氯代异戊二烯醇的具体毒性数据。作为一种天然存在的微生物代谢产物和氯代酚类化合物，它通常被认为具有低至中等的毒性。在用于无细胞β-葡萄糖醛酸酶抑制试验（IC50 0.74 μM）和抗菌试验（MIC 50 μg/mL）的浓度下，该化合物预计不会对哺乳动物细胞造成显著毒性。在细胞活力试验中，该化合物的抗增殖活性IC50值可能在20-100 μM范围内，表明其具有治疗窗口。处理该化合物时应采取标准安全防护措施（戴手套、穿实验服、佩戴护目镜）。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
氯异硫氰酸酯是属于氢醌类化合物的有机卤化物。据报道，3-氯异硫氰酸酯存在于土生青霉（Penicillium terrestris）、单型青霉（Penicillium monotyphi）以及其他具有相关数据的生物体中。
3-氯代龙胆醇是一种研究用化合物，尚未获准用于临床。它是一种氯代氢醌衍生物，结构为2-氯-6-(羟甲基)苯-1,4-二醇。已知多种真菌可产生龙胆醇（2,5-二羟基苄醇），其3-氯代衍生物是一种卤代类似物，具有增强的生物活性。该化合物已从内生真菌（如安培洛霉属）中分离得到，目前正在研究其作为β-葡萄糖醛酸酶抑制剂降低药物引起的胃肠道毒性的潜力。此外，该化合物还因其抗氧化和抗菌特性而备受关注，在食品和化妆品行业具有潜在的应用价值。本品仅供研究使用。 |
| 分子式 |
C7H7O3CL
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|---|---|
| 分子量 |
174.58168
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| 精确质量 |
174.008
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| CAS号 |
32744-80-2
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| PubChem CID |
593615
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| 外观&性状 |
Off-white to light yellow solid powder
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| LogP |
1.327
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| tPSA |
60.69
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
131
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
OCc1cc(O)cc(Cl)c1O
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| InChi Key |
GUIGFYWMQAYTBT-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C7H7ClO3/c8-6-2-5(10)1-4(3-9)7(6)11/h1-2,9-11H,3H2
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| 化学名 |
2-chloro-6-(hydroxymethyl)benzene-1,4-diol
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~572.80 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.7280 mL | 28.6402 mL | 57.2803 mL | |
| 5 mM | 1.1456 mL | 5.7280 mL | 11.4561 mL | |
| 10 mM | 0.5728 mL | 2.8640 mL | 5.7280 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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