| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
The primary molecular target of 3-Deazaadenosine is S-adenosylhomocysteine hydrolase (SAHH), a key enzyme in the methionine cycle that hydrolyzes SAH to adenosine and homocysteine. The compound inhibits SAHH with a Ki value of 3.9 μM. By blocking SAHH activity, 3-Deazaadenosine causes the accumulation of SAH, a potent feedback inhibitor of S-adenosylmethionine (SAM)-dependent methyltransferases. This indirect inhibition of methyltransferases affects a wide range of cellular functions, including gene expression, signal transduction, and viral replication. It also modulates NF-κB signaling and inhibits key kinases within the Ras–ERK and PI3K–Akt pathways.
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| 体外研究 (In Vitro) |
3-脱氮腺苷的Ki值为3.9 µM，是一种S-腺苷高半胱氨酸水解酶抑制剂。3-脱氮腺苷的IC50值分别为0.15和0.20 µM，具有抗HIV活性，并能抑制感染HIV-1分离株（A012和A018）的外周血单核细胞（PBMC）中的p24抗原表达[1]。3-脱氮腺苷（1-100 µM）可导致IκBα（而非IκBβ）被蛋白酶降解，增强NF-κB的DNA结合活性，并抑制RAW 264.7细胞中TNF-α mRNA的产生。 3-同型半胱氨酸增强了3-脱氮腺苷（100 µM）的抑制作用，后者可增加NF-κB的核转位，但抑制LPS诱导的NF-κB转录活性[2]。3-脱氮腺苷（50、100 µM）呈剂量依赖性地抑制Raf和ERK、蛋白依赖性激酶1、蛋白激酶B（Akt）以及叉头转录因子FoxO1a的磷酸化。3-脱氮腺苷（50 µM）阻断Ras信号通路，从而抑制血管平滑肌细胞（VSMCs）的生长[3]。3-脱氮腺苷在多种生物系统中均表现出强大的体外活性。该化合物能抑制感染HIV-1毒株A012和A018的外周血单核细胞(PBMC)中的HIV-1复制，IC50值分别为0.15 μM和0.20 μM。该化合物通过干扰Ras信号通路抑制血管平滑肌细胞(VSMC)增殖。在RAW 264.7巨噬细胞中，3-脱氮腺苷(1-100 μM)以剂量依赖的方式抑制LPS诱导的TNF-α mRNA表达。它还能通过增强NF-κB的核转位并阻断LPS诱导的转录活性来调节NF-κB活性，并导致IκBα的蛋白水解降解。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究已证实3-脱氮腺苷在多种疾病模型中具有治疗潜力。该化合物可通过干扰平滑肌细胞中的Ras信号通路，在血管损伤大鼠模型中预防新生内膜形成。其抗炎特性已在免疫细胞和血管细胞模型中得到验证，表现为抑制炎症基因表达并调节关键信号通路。该化合物在体内还表现出抗增殖作用，这与其抑制细胞周期进程和Ras-ERK、PI3K-Akt等信号通路的能力相一致。然而，现有文献中关于其体内药代动力学和疗效的详细数据有限。
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| 酶活实验 |
体外酶活性测定通常检测3-脱氮腺苷对S-腺苷高半胱氨酸水解酶（SAHH）活性的抑制作用。将重组SAHH酶与不同浓度的待测化合物及其底物S-腺苷高半胱氨酸（SAH）在合适的缓冲体系中孵育。待酶促反应进行后，定量分析腺苷和高半胱氨酸的生成量，通常采用高效液相色谱法（HPLC）或偶联酶法。通过分析不同抑制剂浓度下的酶动力学来确定抑制常数（Ki），3-脱氮腺苷的Ki值为3.9 μM。
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| 细胞实验 |
为了评估3-脱氮腺苷的抗HIV、抗炎和抗增殖活性，研究人员在多种细胞系中进行了细胞活性检测。在抗HIV活性检测中，研究人员用HIV-1分离株感染外周血单核细胞（PBMC），并用不同浓度的该化合物处理细胞。培养数天后，检测上清液中的p24抗原水平，以此作为病毒复制的指标。在巨噬细胞研究中，研究人员用3-脱氮腺苷预处理RAW 264.7细胞，然后用脂多糖（LPS）刺激细胞。通过RT-PCR定量TNF-α mRNA的表达，并通过电泳迁移率变动分析（EMSA）评估NF-κB DNA结合活性。
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| 动物实验 |
3-脱氮腺苷的体内动物研究主要集中于其在血管损伤和炎症模型中的疗效。在血管损伤后新生内膜形成的大鼠模型中，该化合物被全身给药，并在特定时间后通过组织学评估新生内膜增生的程度。3-脱氮腺苷的抗炎活性也在急性炎症模型中得到评估，结果显示其能够抑制炎症基因的表达。然而，现有文献中并未详细记录具体的给药方案、给药途径和实验步骤，需要参考原始研究论文。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
3-脱氮腺苷的药代动力学数据表明，它是一种细胞渗透性化合物，适用于体外和体内研究。它在DMSO中的溶解度为130 mg/mL (488.26 mM)，便于制备用于细胞和动物实验的样品。该化合物粉末在-20°C下可稳定保存长达3年，溶液在-80°C下可稳定保存长达1年。然而，现有文献中关于其半衰期、生物利用度、分布容积和清除率等详细药代动力学参数的报道并不多，需要进一步研究。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
3-脱氮腺苷的毒理学数据表明，该化合物在浓度高达100 μM的多种细胞模型中均未表现出明显的毒性。在RAW 264.7细胞中，1-100 μM的3-脱氮腺苷处理可抑制TNF-α mRNA的表达。在3T3-L1前脂肪细胞中，该化合物在20-100 μM的浓度下毒性较低。然而，目前文献中尚未报道该化合物的全面毒理学研究，包括急性毒性、慢性毒性、遗传毒性和靶器官毒性。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
3-脱氮腺苷是一种研究级化合物，尚未获准用于临床。其主要价值在于可作为研究甲基化依赖性过程的药理学工具，以及作为药物开发的先导化合物。该化合物能够抑制SAHH并进而调节细胞甲基化，使其成为研究表观遗传调控、病毒复制和炎症信号传导的宝贵探针。众多同行评议的出版物都引用了其多种生物活性，包括抗HIV、抗炎和抗增殖作用。
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| 分子式 |
C11H14N4O4
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|---|---|
| 分子量 |
266.257
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| 精确质量 |
266.101
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| CAS号 |
6736-58-9
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| 相关CAS号 |
3-Deazaadenosine hydrochloride;86583-19-9
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| PubChem CID |
23190
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.9±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
665.7±65.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
228-229ºC
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| 闪点 |
356.4±34.3 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±2.1 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.834
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| LogP |
0.18
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| tPSA |
126.65
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| 氢键供体(HBD)数目 |
4
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| 氢键受体(HBA)数目 |
7
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
19
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| 分子复杂度/Complexity |
334
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| 定义原子立体中心数目 |
4
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| SMILES |
C1=CN=C(C2=C1N(C=N2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N
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| InChi Key |
DBZQFUNLCALWDY-PNHWDRBUSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C11H14N4O4/c12-10-7-5(1-2-13-10)15(4-14-7)11-9(18)8(17)6(3-16)19-11/h1-2,4,6,8-9,11,16-18H,3H2,(H2,12,13)/t6-,8-,9-,11-/m1/s1
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| 化学名 |
1H-Imidazo(4,5-c)pyridin-4-amine, 1-beta-D-ribofuranosyl- (9CI)
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| 别名 |
Deaza-Ado 3-deaza- 3dAdoAdenosine3-Deazaadenosine
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~130 mg/mL (~488.26 mM)
H2O : ~100 mg/mL (~375.59 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (8.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 21.7 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (8.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 21.7 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (8.15 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.7557 mL | 18.7786 mL | 37.5573 mL | |
| 5 mM | 0.7511 mL | 3.7557 mL | 7.5115 mL | |
| 10 mM | 0.3756 mL | 1.8779 mL | 3.7557 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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