3-Hydroxy agomelatine 中文名称: 3-羟基阿戈美拉汀

别名: 3-Hydroxy Agomelatine; 166526-99-4; 3-Hydroxyagomelatine; N-[2-(3-hydroxy-7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide; N-[2-(7-methoxy-3-hydroxynaphth-1-yl)ethyl]-acetamide; n-(2-(3-hydroxy-7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl)acetamide; S 21540; N-[2-(3-Hydroxy-7-methoxy-1-naphthalenyl)ethyl]acetamide; Agomelatine 3-Hydroxy Impurity; SCHEMBL6247493; 3-羟基阿戈美拉汀;3-羟基阿戈美拉汀代谢物;阿戈美拉汀杂质对照品

目录号: V40468 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

3-羟基阿戈美拉汀是阿戈美拉汀的主要代谢物（IC50 为 3.2 μM，Ki 为 1.8 μM）。

3-Hydroxy agomelatine CAS号: 166526-99-4
产品类别: New2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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3-羟基-阿戈美拉汀-D3

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

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J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
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化学信息
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产品描述

3-羟基阿戈美拉汀是阿戈美拉汀的主要代谢物（IC50 为 3.2 μM，Ki 为 1.8 μM）。 Agomelatine 是一种有效的抗抑郁药，作为 MT1 和 MT2 受体的特异性激动剂，对 CHO-hMT1、HEK-hMT1、CHO-hMT2 和 HEK-hMT2 的 Kis 分别为 0.1、0.06、0.12 和 0.27 nM。阿戈美拉汀 L(+)-酒石酸由于其 5-HT2C 受体拮抗作用而被归类为去甲肾上腺素-多巴胺抑制剂 (NDDI)。它是一种独特的抗抑郁药，专为治疗重度抑郁症（MDD）而开发。它与克隆人 5-HT2A 和 5-HT1A 的亲和力较低。在体内研究中，阿戈美拉汀通过阻断 5-HT2C 的抑制性输入导致多巴胺和去甲肾上腺素水平增加。

生物活性&实验参考方法

靶点	5-HT2C Receptor (IC50 = 3.2 μM); 5-HT2C Receptor (Ki = 1.8 μM)
体外研究 (In Vitro)	Agomelatine 和 S 21517 对 5-HT2C 受体的亲和力中等强，Ki 值分别为 0.21 μM 和 0.13 μM。代谢物 3-羟基阿戈美拉汀 (S 21540) 的亲和力为 1.8 μM，低十倍。五种 HT2C 受体拮抗剂，即阿戈美拉汀、S 21517 和 3-羟基阿戈美拉汀 (10-7-10-4 M)，按功效顺序排列如下：S 21517 > 阿戈美拉汀 > 3-羟基阿戈美拉汀[1]。
体内研究 (In Vivo)	将 3-羟基阿戈美拉汀 (S 21540) 剂量从 1.25 增加到 40 mg/kg（腹膜内注射），mCPP 和 Ro 60-0175 诱导的阴茎勃起并未受到影响 [1]。
酶活实验	体外结合[1] 用3H-mesulergine孵育猪脉络丛膜，对阿戈美拉汀及其3种代谢物S 21540（3-羟基阿戈美拉汀）、S 21517和S 22380（10−9 ~ 10−4 M）进行了评价。猪脉膜丛用Polytron匀浆机匀浆，匀浆量为10 vol 0.32 M蔗糖，50 mM TRIS HCl(25°C pH 7.7)， 900 g离心10 min。上清液70000 g离心15 min，颗粒重新悬浮在10 vol缓冲液中。将悬浮液在37°C下旋转孵育15分钟，在70000 g下再次离心15分钟。将最终的微球重新悬浮在含有4 mM CaCl2、0.1%抗坏血酸和10 μM pargyline的50 mM TRIS HCl（25°C时pH为7.7）中。 < br > 采用3H-Mesulergine （TRK 845, 85 Ci/mmol）测定5-HT2C受体，方法参照Pazos et al.（1984）。3H-Mesulergine （0.5 nM）与脉络丛膜在500 μl缓冲液中孵育，不含阿戈美拉汀或代谢物，或1.0 μM血清素（5-HT），以确定非特异性结合。37℃下孵育30min，通过Whatman GF/C玻璃纤维过滤器过滤停止反应。用三份5毫升的50毫米TRIS冷冻缓冲液快速洗涤过滤器，并在5毫升Ready Safe中以45%的效率进行闪烁计数。重复测定了阿戈美拉汀及其代谢物的10种浓度。用EBDA软件分析抑制曲线，结果用IC50和Ki值表示。
动物实验	本研究采用先前描述的实验条件（Protais等，1983，1995），测量雄性Wistar大鼠（WI，Charles River，体重200-250 g）的阴茎勃起情况。简而言之，将大鼠饲养在空调房内，光照周期为12小时（上午8点开灯），并腹腔注射5-HT拮抗剂或褪黑素衍生物。30分钟后，皮下注射mCPP（0.75 mg/kg）或Ro 60-0175（2.5 mg/kg）。mCPP和Ro 60-0175的剂量选择参考了先前实验中绘制的剂量-反应曲线（Protais等，1995；Millan等，1997）。实验中，将大鼠放入长方形笼（长25厘米，宽18厘米，高30厘米）中，笼壁为垂直的金属丝网。注射5-HT2C受体激动剂后，立即直接观察并计数60分钟内的阴茎勃起次数（大鼠直立，阴茎勃起并充血）。所有实验均在上午9点至下午7点之间进行，未考虑大鼠的昼夜节律。褪黑素、阿戈美拉汀及其代谢物悬浮于1%羟乙基纤维素溶液中。其他药物溶解于生理盐水或蒸馏水中。所有溶液均为临时配制。所有剂量均以相应盐的游离碱表示，注射体积为5毫升/公斤。采用方差分析 (ANOVA) 和 Student's t 检验来评估均值的显著性。[1] 抗抑郁药阿戈美拉汀具有褪黑激素激动剂和 5-HT(2C) 拮抗剂的特性，其两种主要代谢物 S 21517 (N-[2-(7-羟基-1-萘基)乙基]乙酰胺) 和 S21540 (N-[2-(3-羟基-7-甲氧基萘-1-基)乙基]乙酰胺) 已在体外猪脉络丛制剂上进行了评估，以确定它们对 5-HT(2C) 受体的亲和力及其对肌醇磷酸生成的影响。这些化合物还被测试了其抑制Wistar大鼠阴茎勃起的能力，勃起由5-HT(2C)受体激动剂间氯苯基哌嗪（mCPP，0.75 mg/kg，皮下注射）和Ro 60-0175（2.5 mg/kg，皮下注射）诱导。这些体内效应与褪黑素以及5-HT拮抗剂吡唑替芬和SB 206,553的效应进行了比较。阿戈美拉汀和S 21517对5-HT(2C)受体具有中等亲和力，并在体外表现为该受体亚型的弱拮抗剂。S 21540的亲和力低10倍。吡唑替芬和SB 206,553拮抗mCPP和Ro 60-0175诱导的阴茎勃起，提示mCPP或Ro 60-0175诱导的阴茎勃起是由5-HT(2C)受体的刺激所致。褪黑素剂量递增（1.25至40 mg/kg，腹腔注射）未能改变mCPP和Ro 60-0175诱导的阴茎勃起，而阿戈美拉汀（1.25至40 mg/kg，腹腔注射）则呈剂量依赖性地降低mCPP和Ro 60-0175诱导的阴茎勃起。此外，增加阿戈美拉汀的两种主要代谢产物S 21517和S 21540的剂量（从1.25 mg/kg到40 mg/kg，腹腔注射）并未影响mCPP和Ro 60-0175诱导的阴茎勃起。考虑到褪黑素和阿戈美拉汀在褪黑素受体上的活性相似，这些数据表明，所报道的效应并非由褪黑素受体的刺激所致，并且与褪黑素相反，阿戈美拉汀除了具有褪黑素受体激动剂活性外，还具有5-HT(2C)受体拮抗剂特性。最后，S 21517和S 21540似乎均未参与观察到的阿戈美拉汀对阴茎勃起的抑制作用。[1]
参考文献	[1]. Agomelatine(S 20098) antagonizes the penile erections induced by the stimulation of 5-HT2C receptors in Wistar rats. Psychopharmacology (Berl). 2003 Oct;170(1):17-22.
其他信息	在本研究中，阿戈美拉汀的3-羟基化代谢物（S 21540（3-羟基阿戈美拉汀））和去甲基化代谢物（S 21517）均不能改变mCPP或Ro 60-0175诱导的阴茎勃起。这两种代谢物对褪黑素受体的亲和力至少比天然化合物低100倍，而且与阿戈美拉汀不同，它们不能在持续弱光条件下重新调节Long Evans大鼠的自由活动节律（Redman和Francis，1998）。本研究的体外结合实验结果也表明，这些代谢物对5-HT2C受体的亲和力等于或低于阿戈美拉汀。有人认为，本研究中使用的S 21517和S 21540剂量（最高达40 mg/kg）过低，不足以有效抑制mCPP或Ro 60-0175诱导的阴茎勃起。然而，最高测试剂量的阿戈美拉汀（40 mg/kg）能够完全拮抗5-HT2C受体激动剂诱导的阴茎勃起，其代谢不太可能导致血浆中S 21517或S 21540的浓度高于给予40 mg/kg S 21517或S 21540后所获得的浓度。事实上，在大鼠体内进行的药理学和毒理学剂量代谢研究均显示，血浆中非结合型S 21517的含量很低（<5%的天然化合物）[1]。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C15H17NO3
分子量	259.300
精确质量	259.12
CAS号	166526-99-4
相关CAS号	3-Hydroxy agomelatine-d3;1079774-23-4
PubChem CID	10400344
外观&性状	Off-white to light brown solid powder
密度	1.2±0.1 g/cm3
沸点	545.8±40.0 °C at 760 mmHg
闪点	283.9±27.3 °C
蒸汽压	0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率	1.606
LogP	1.53
tPSA	58.6
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	3
可旋转键数目(RBC)	4
重原子数目	19
分子复杂度/Complexity	308
定义原子立体中心数目	0
InChi Key	VUBBOOVHTBZRTJ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C15H17NO3/c1-10(17)16-6-5-12-8-13(18)7-11-3-4-14(19-2)9-15(11)12/h3-4,7-9,18H,5-6H2,1-2H3,(H,16,17)
化学名	N-[2-(3-hydroxy-7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide
别名	3-Hydroxy Agomelatine; 166526-99-4; 3-Hydroxyagomelatine; N-[2-(3-hydroxy-7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide; N-[2-(7-methoxy-3-hydroxynaphth-1-yl)ethyl]-acetamide; n-(2-(3-hydroxy-7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl)acetamide; S 21540; N-[2-(3-Hydroxy-7-methoxy-1-naphthalenyl)ethyl]acetamide; Agomelatine 3-Hydroxy Impurity; SCHEMBL6247493;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~250 mg/mL (~964.13 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (8.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~250 mg/mL (~964.13 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.8565 mL	19.2827 mL	38.5654 mL
	5 mM	0.7713 mL	3.8565 mL	7.7131 mL
	10 mM	0.3857 mL	1.9283 mL	3.8565 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。