| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
The primary target of 4,6-O-Ethylidene-α-D-glucose is the glucose transporter 1 (GLUT1), specifically the exofacial binding site. It acts as a competitive inhibitor of glucose transport, binding to the transporter and preventing glucose uptake. The compound shows significantly reduced affinity for the Gln282-Leu mutant of GLUT1, with a Ki greater than 120 mM, indicating that residue 282 is critical for its binding. It also has low affinity for the PfHT1 malaria hexose transporter (Ki > 50 mM). These targets make it relevant for research on glucose transport, cancer metabolism, and parasitic diseases.
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|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
4,6-O-乙烯-α-D-葡萄糖（乙烯葡萄糖）对疟疾PfHT1己糖转运蛋白的亲和力较低（Ki>50 mM）。4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖的Ki值约为12 mM，可抑制野生型疟疾PfHT1的转运；然而，在Gln282-Leu突变体中，该值升高至120 mM以上[1]。虽然培养基中的葡萄糖不影响4,6-O-乙烯-α-D-葡萄糖进入人红细胞，但它会竞争性地降低葡萄糖的排泄。研究发现，当使用4,6-O-乙烯-α-D-葡萄糖时，培养基中糖的存在对FDNB抑制的形成具有一定的保护作用。 4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖在等渗溶液中发生渗透性溶血，该过程不依赖于铜离子和过路化学物质，它能以相似的速率通过简单扩散渗透人红细胞和豚鼠红细胞[3]。该化合物在乙醚/水分配系数较高。
体外实验表明，4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖是GLUT1介导的葡萄糖转运的竞争性抑制剂。它对野生型GLUT1的葡萄糖转运具有抑制作用，Ki值约为12 mM。该化合物能通过简单扩散渗透人红细胞，并在等渗溶液中发生渗透性溶血。虽然培养基中的葡萄糖不影响该化合物渗透人红细胞，但它会竞争性地降低葡萄糖的排泄。研究发现，当使用该化合物时，培养基中糖的存在对抑制作用的形成具有一定的保护作用。这些体外活性支持其在 GLUT1 转运研究中的应用。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖在癌症研究中具有潜在应用价值，因为癌细胞中GLUT1通常上调以促进葡萄糖代谢。基于该化合物的葡萄糖-铂偶联物已被开发出来，用于利用葡萄糖转运蛋白靶向递送抗癌药物。这些偶联物优先在癌细胞中积累，为选择性癌症治疗提供了一种策略。然而，目前关于该化合物本身的体内疗效数据有限。需要开展进一步研究，以评估其在癌症及其他涉及GLUT1功能紊乱疾病的动物模型中的治疗潜力。
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| 酶活实验 |
4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖的体外酶/受体结合（无细胞）测定包括使用重组到脂质体中的纯化GLUT1或红细胞膜制剂来测量其对葡萄糖转运的抑制作用。将该化合物与转运蛋白在1-100 mM的浓度范围内孵育。测量放射性标记葡萄糖（例如[¹⁴C]-或[³H]-葡萄糖）的转运，并通过Lineweaver-Burk作图或Dixon作图分析确定抑制常数（Ki）。通过与已知的GLUT1配体竞争来确认该化合物与胞外侧位点的结合。所有测定均包含适当的对照和参考化合物（例如，胞内侧位点的参考化合物为细胞松弛素B）。
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| 细胞实验 |
体外细胞实验中，4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖的活性测定采用表达GLUT1的细胞，例如人红细胞、癌细胞系或GLUT1转染细胞。细胞用浓度范围为1-100 mM的化合物处理。葡萄糖摄取量通过放射性标记的葡萄糖或荧光葡萄糖类似物（例如2-NBDG）进行测定。化合物对细胞活力和增殖的影响通过MTT或CellTiter-Glo法进行评估。在癌症研究中，该化合物可与铂类药物联合使用，以评估其增强的摄取和细胞毒性。实验包括溶剂对照和阳性对照（例如已知的GLUT1抑制剂）。
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| 动物实验 |
由于4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖主要用作研究工具，因此其体内动物研究较为有限。含有该化合物的葡萄糖-铂偶联物已在小鼠异种移植瘤模型中进行了评估。偶联物通过静脉注射给药，剂量范围为1-20 mg/kg。监测肿瘤生长情况，并测量肿瘤组织与正常组织中铂的积累量。评估该化合物增强抗癌药物选择性吸收的能力。每组包含6-10只动物，并设有载体对照组。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖的药代动力学性质尚未得到充分表征。作为一种小分子极性葡萄糖类似物（分子量206.19），预计其口服生物利用度有限，且肾清除迅速。该化合物可通过简单扩散穿透人红细胞，表明其尽管具有极性，但仍能穿过生物膜。其醚/水分配系数较高，表明其具有一定的亲脂性。诸如半衰期、分布容积和清除率等详细的药代动力学参数需要在临床前动物模型中进行进一步研究。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
由于4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖是一种研究用化学品，其毒理学数据有限。在体外研究中使用的浓度下，尚未报道其具有显著毒性。该化合物是葡萄糖类似物，预计具有良好的安全性。然而，尚未进行全面的毒理学研究。与所有研究用化学品一样，在操作过程中应采取适当的安全预防措施，并且该化合物仅应用于体外和动物研究。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
4,6-O-亚乙基-α-D-葡萄糖是一种葡萄糖类似物，也是一种竞争性GLUT1抑制剂，主要用作研究葡萄糖转运机制的研究工具。它还用于开发靶向葡萄糖的癌症治疗药物递送系统，利用癌细胞中GLUT1的上调表达。该化合物尚未获准用于临床治疗，仅供研究用途。它通常以纯度≥98%的固体粉末形式供应。
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| 分子式 |
C₈H₁₄O₆
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|---|---|
| 分子量 |
206.19
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| 精确质量 |
206.079
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| CAS号 |
13224-99-2
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| PubChem CID |
93075
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
386.6±42.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
168-170ºC
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| 闪点 |
187.6±27.9 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±2.0 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.539
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| LogP |
0.54
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| tPSA |
88.38
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
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| 氢键受体(HBA)数目 |
6
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| 可旋转键数目(RBC) |
0
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| 重原子数目 |
14
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| 分子复杂度/Complexity |
210
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| 定义原子立体中心数目 |
5
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| SMILES |
CC1OC[C@@H]2[C@@H](O1)[C@@H]([C@H]([C@H](O2)O)O)O
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| InChi Key |
VZPBLPQAMPVTFO-NKWOADHPSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C8H14O6/c1-3-12-2-4-7(13-3)5(9)6(10)8(11)14-4/h3-11H,2H2,1H3/t3?,4-,5-,6-,7-,8+/m1/s1
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| 化学名 |
(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
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| 别名 |
4,6OEthylideneαDglucose; 4,6 O Ethylidene α D glucose
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : ~125 mg/mL (~606.24 mM)
DMSO : ~100 mg/mL (~484.99 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: 100 mg/mL (484.99 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.8499 mL | 24.2495 mL | 48.4990 mL | |
| 5 mM | 0.9700 mL | 4.8499 mL | 9.6998 mL | |
| 10 mM | 0.4850 mL | 2.4249 mL | 4.8499 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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