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4-Hydroxyquinoline

别名: 4-Hydroxyquinoline 4 Hydroxyquinoline 4Hydroxyquinoline Kynurine 4-羟基喹啉;4-喹啉醇;4-羟基-1-氮杂萘;4-Quinolinol 4-羟基喹啉;4-羟基喹啉,4-Hydroxyquinoline; 羟基QUINOLINE,4-(RG)
目录号: V9595 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
4-Quinolone (Kynurine) 是一种喹啉类似物。
4-Hydroxyquinoline CAS号: 611-36-9
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
4-喹诺酮（犬尿氨酸）是一种喹啉类似物。犬尿氨酸通路调节色氨酸代谢并参与神经保护。犬尿氨酸通过抑制抗肿瘤免疫促进肿瘤细胞的存活和迁移。
生物活性&实验参考方法
靶点
4-Hydroxyquinoline interacts with multiple molecular targets. It has been shown to promote tumor cell survival by suppressing anti-tumor immune responses via the AhR (Aryl hydrocarbon Receptor) in an autocrine/paracrine fashion. It is also a known inhibitor of monoamine oxidases (MAO-A and MAO-B) and serves as a core scaffold for IDO1 (indoleamine 2,3-dioxygenase 1) inhibitors. Its derivatives are reported to inhibit herpesvirus DNA polymerases and components of the electron transport chain, such as NDH-2 and the mitochondrial cytochrome bc1 complex.
体外研究 (In Vitro)
4-喹诺酮（犬尿氨酸）通过自分泌/旁分泌途径抑制AhR介导的抗肿瘤免疫反应，从而促进肿瘤细胞的存活和迁移。这种机制在人类脑肿瘤中尤为活跃，AhR激活可增加犬尿氨酸的生成和TDO的表达。TDO蛋白在健康人脑中的水平极低，但会随着人类脑肿瘤侵袭性的增加而升高[3]。体外实验表明，4-羟基喹诺酮及其衍生物具有多种活性。修饰的类似物对人结直肠癌细胞系HCT116显示出良好的抗增殖活性。此外，还观察到其具有抗菌和抗真菌活性，从海洋链霉菌中分离得到的2-烷基-4-羟基喹诺酮对白色念珠菌的菌丝生长具有强效抑制作用，IC50值为11.4 µg/mL。在酶学水平上，通过体外酶活性测定鉴定出一种基于4-羟基喹啉的IDO1抑制剂，其IC50值约为37.78 μmol/L。
体内研究 (In Vivo)
4-羟基喹啉衍生物的体内疗效已在多种动物模型中得到证实。例如，衍生物Y27显著延长了MRL/lpr狼疮模型小鼠的寿命，并改善了其蛋白尿和肾脏损伤。这种保护作用与增强CD4+CD25+调节性T细胞（Treg）的抑制能力有关。在弓形虫感染模型中，衍生物2-庚基-4-羟基喹啉N-氧化物（HQNO）显著降低了小鼠腹腔内的寄生虫数量，表明其具有作为抗寄生虫药物的潜力。
酶活实验
采用标准荧光分光光度法评估MAO-B抑制作用。该方法在pH 7.4（100 mM磷酸钾缓冲液）的反应混合物中进行，其中包含人重组MAO-B、不同浓度的待测化合物和底物犬尿胺。犬尿胺本身不发荧光，但可被MAO-B转化为高荧光产物4-羟基喹啉。孵育一段时间（例如15-60分钟）后，测定生成的荧光4-羟基喹啉的量。化合物的半数抑制浓度（IC50）相对于无抑制剂对照组计算得出。
细胞实验
典型的基于细胞的检测方法也利用荧光检测来评估化合物对完整细胞中 MAO-B 活性的影响。该方法通常使用表达人重组 MAO-B 的昆虫细胞微粒体。在该检测中，将系列稀释的待测化合物和底物犬尿胺加入含有 MAO-B 微粒体的反应混合物中，并在室温下孵育一定时间（例如 20 分钟）。孵育后，通过荧光分光光度法测量生成的 4-羟基喹啉的荧光强度。通过比较不同浓度组的荧光强度，生成剂量反应曲线，从而计算化合物的 IC50 值，量化其对细胞 MAO-B 活性的抑制作用。
动物实验
以系统性红斑狼疮（SLE）样小鼠模型中的Y27为例，具体操作如下：对10周龄的雌性MRL/lpr小鼠进行为期10周的Y27灌胃治疗。在治疗期间和治疗后监测多种终点指标以评估疗效，包括：存活率、蛋白尿和肾脏损伤的严重程度（通过血尿素氮、血清肌酐和肾脏组织病理学评估）、通过流式细胞术测定外周血白细胞中CD4+CD25+Foxp3+ Treg细胞的百分比以及血清中抗双链DNA抗体的水平。采用类似的方案，在慢性移植物抗宿主病（GVHD）小鼠模型中应用12周，以评估肾脏保护作用。
药代性质 (ADME/PK)
计算预测表明4-羟基喹啉具有良好的吸收和分布特性。admetSAR模型预测其在人体肠道中的吸收率高（100%），Caco-2细胞渗透性好（86.39%），口服生物利用度令人满意（80%），表明其口服吸收良好。该化合物预计也能穿过血脑屏障（68.79%），并可能定位于线粒体。此外，作为MAO-B反应的荧光产物，4-羟基喹啉还可用作底物或产物，以评估药物在血浆或组织中的代谢过程。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
4-羟基喹啉对操作人员和环境均有危害。根据其安全数据表（SDS），直接接触可引起刺激，吞食有害，并可刺激皮肤、眼睛和呼吸道。此外，它对水生生物具有剧毒且具有长期持续影响（H410），表明其生态毒性极高。因此，在研究实验室处理该化合物时必须严格遵守安全规程，妥善处置废物对于防止环境污染至关重要。
参考文献

[1]. Modulation of the kynurine pathway of tryptophan metabolism in search for neuroprotective agents. Focus on kynurenine-3-hydroxylase. Adv Exp Med Biol. 2003;527:621-8.

[2]. Cytochrome P450 Gene Regulation: Reporter Assays to Assess Aryl Hydrocarbon Receptor (HLHE76, AhR) Activation and Antagonism. Cytochrome P450. pp 157-174.

[3]. An endogenous tumour-promoting ligand of the human aryl hydrocarbon receptor. Nature. 2011 Oct 5;478(7368):197-203.
其他信息
4-喹诺酮是一种喹诺酮类化合物，其中1,4-二氢喹啉的4位被氧基取代。它是喹啉-4-醇的互变异构体。据报道，4-羟基喹诺酮存在于小花甘草（Glycosmis parviflora）和柠檬叶甘草（Glycosmis citrifolia）中，相关数据可供参考。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C9H12N2O
分子量
164.21
精确质量
145.052
CAS号
611-36-9
相关CAS号
611-36-9;
PubChem CID
69141
外观&性状
White to light brown solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
313.0±15.0 °C at 760 mmHg
熔点
200-202 °C(lit.)
闪点
143.1±20.4 °C
蒸汽压
0.0±0.7 mmHg at 25°C
折射率
1.691
LogP
2.45
tPSA
33.12
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
11
分子复杂度/Complexity
198
定义原子立体中心数目
0
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C=CN2
InChi Key
PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C9H7NO/c11-9-5-6-10-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,(H,10,11)
化学名
4-Hydroxyquinoline
别名
4-Hydroxyquinoline 4 Hydroxyquinoline 4Hydroxyquinoline Kynurine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~688.90 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (17.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (17.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (17.22 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.0898 mL 30.4488 mL 60.8976 mL
5 mM 1.2180 mL 6.0898 mL 12.1795 mL
10 mM 0.6090 mL 3.0449 mL 6.0898 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT02153541 NOT YET RECRUITING Drug: Antipyrine-benzocaine otic solution
Other: Glycerin with Oxyquinoline Sulfate		 Asthma Global United Pharmaceutical Corporation 2023-04-01 Phase 2
NCT04492501 COMPLETED Procedure: Therapeutic Plasma exchange
Biological: Convalescent Plasma
Drug: Tocilizumab		 ARDS
Covid19
Critical Illness
Cytokine Release Syndrome		 UNICEF 2020-04-01 Not Applicable
NCT01429012 WITHDRAWN Biological: Mesenchymal Stem Cells
Other: Culture medium without MSC.		 Nonunion Fracture University of Liege 2012-11 Phase 2
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