4-Methylumbelliferone (Hymecromone; 4-MU) 中文名称: 羟甲香豆素

别名: Hymecromone; 4-MU;4MU;4 MU 羟甲香豆素;胆通;羟甲基香豆素;4-甲基7-羟基香豆素;7-羟基-4-甲基香豆素;4-甲基伞形酮;4-甲基伞形酮（羟甲香豆素）;4-Methylumbelliferone 4-甲基伞形酮;4-甲基-7-羟基香豆素;4-甲基伞形花内酯;4-甲基伞形酮标准品;4-甲基伞形酮(4-MU);4-甲基伞形酮(4-MU),BR;4-甲基伞形酮（羟甲香豆素） 4-Methylumbelliferone; 品牌 4-甲基伞形酮对照品;羟基香豆素标准品;羟甲香豆素 EP标准品;羟甲香豆素(胆通);伞形花内酯;7-羟基-4-甲基2H-1-苯并吡喃-2-酮;甲基伞形酮;羟甲香豆素胆通;羟甲香豆素,7-羟基-4-甲基香豆素;β-甲基伞形酮

目录号: V1976 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

4-Mmethylumbelliferone (Hymecromone; 4-MU) 是一种有效的选择性透明质酸 (HA) 生物合成抑制剂，IC50 为 0.4 mM。

4-Methylumbelliferone (Hymecromone; 4-MU) CAS号: 90-33-5
产品类别: Disease Research Fields

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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纯度: ≥98%

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产品描述

4-Mmethylumbelliferone (Hymecromone; 4-MU) 是一种有效的选择性透明质酸 (HA) 生物合成抑制剂，IC50 为 0.4 mM。许多转移性肿瘤细胞系中都存在HAS2的激活和HA的过量产生。 HA 合成的增加通常与肿瘤细胞转移潜力和侵袭性的增加有关。 4-甲基伞形酮(MU)是一种HA合成抑制剂，由于抑制原发性肿瘤的生长和肿瘤细胞的远处转移而被研究为潜在的抗肿瘤药物。

生物活性&实验参考方法

靶点	4-Methylumbelliferone (Hymecromone; 4-MU) targets hyaluronan synthases (HAS1, HAS2, HAS3) to inhibit hyaluronan (HA) synthesis [1]
体外研究 (In Vitro)	4-甲基伞形酮 (4-MU) 对许多重要的血管生成过程有影响，例如粘附、管形成、内皮细胞增殖和细胞外基质重塑。在增殖测定中，RF-24内皮细胞和人微血管内皮细胞的半数抑制浓度（IC50）值分别为0.37±0.03 mM和0.65±0.04 mM。在接受 2-methylumbellarone (2 mM) 24 小时治疗后，三分之一的 HMEC 和 5% 的 RF-24 细胞发生凋亡。用 1 mM 4-甲基伞形酮处理 1 小时，贴壁内皮细胞减少超过 20%。在管形成测定中，HMEC 和 RF-24 的最小抑制剂量分别为 2 和 0.5 mM 4-甲基伞形酮。研究了两种内皮细胞系，用 4-Mmethylumbelliferone 处理后，基质金属蛋白酶 2 的表达发生了多种变化 [1]。在人脐静脉内皮细胞（HUVECs）中，4-甲基伞形酮（4-Methylumbelliferone, Hymecromone; 4-MU）（10–200 μM）剂量依赖性抑制细胞增殖，72 小时增殖抑制 IC50 约为 80 μM。Transwell 实验显示，它抑制 HUVEC 迁移：50 μM 时抑制 ~45%，100 μM 时 ~60%，200 μM 时 ~75% [1] - 4-甲基伞形酮（4-Methylumbelliferone, Hymecromone; 4-MU）（50–200 μM）抑制 HUVEC 在 Matrigel 上的管形成：100 μM 时，管分支数减少 ~70%，管长度缩短 ~65%。它还减少 HUVEC 内 HA 生成：100 μM 时减少 ~58%，200 μM 时减少 ~72% [1] - 100–200 μM 时，4-甲基伞形酮（4-Methylumbelliferone, Hymecromone; 4-MU）调节 HUVEC 中血管生成相关因子：200 μM 时 VEGF 和 bFGF 的 mRNA 水平分别降低 ~55% 和 ~50%，血小板反应蛋白-1（TSP-1）mRNA 水平增加 ~2.3 倍。Western blot 显示，200 μM 时 VEGF 蛋白下调 ~60%，TSP-1 蛋白上调 ~2.1 倍 [1]
体内研究 (In Vivo)	在鸡胚绒毛尿囊膜（CAM）血管生成模型中，孵化第 3 天局部施用 4-甲基伞形酮（4-Methylumbelliferone, Hymecromone; 4-MU）（50、100、200 μg/枚卵）。孵化第 7 天，它剂量依赖性抑制血管形成：100 μg/枚卵使血管数量减少 ~55%，200 μg/枚卵减少 ~70% [1] - 在 bFGF 颗粒植入诱导的小鼠角膜新生血管模型中，口服 4-甲基伞形酮（4-Methylumbelliferone, Hymecromone; 4-MU）（25、50 mg/kg/天）持续 7 天，抑制角膜新生血管。50 mg/kg 组新生血管面积减少 ~62%，血管密度降低 ~58%，角膜 HA 含量减少 ~55% [1]
酶活实验	透明质酸合酶（HAS）活性实验：HUVEC 用 4-甲基伞形酮（4-Methylumbelliferone, Hymecromone; 4-MU）（50–200 μM）处理 24 小时，制备细胞裂解液，与 UDP-葡萄糖醛酸和 UDP-N-乙酰葡萄糖胺（HA 合成底物）在反应缓冲液中 37°C 孵育 2 小时。十六烷基氯化吡啶沉淀合成的 HA，使用 HA 检测试剂盒通过比色法定量 HA 含量，基于 HA 生成量计算 HAS 活性 [1]
细胞实验	HUVEC 增殖实验：HUVEC 以 3×103 个细胞/孔接种到 96 孔板，用 4-甲基伞形酮（4-Methylumbelliferone, Hymecromone; 4-MU）（10–200 μM）处理 24–72 小时，MTT 法测量细胞活力，计算增殖抑制 IC50 值 [1] - HUVEC 迁移和管形成实验：迁移实验中，HUVEC 接种到 Transwell 上室，上下室均加入 4-甲基伞形酮（4-Methylumbelliferone, Hymecromone; 4-MU）（50–200 μM），24 小时后染色计数下室迁移细胞。管形成实验中，HUVEC（5×104 个细胞/孔）接种到 Matrigel 包被的 24 孔板，加入 4-甲基伞形酮（4-Methylumbelliferone, Hymecromone; 4-MU）（50–200 μM），6 小时后拍摄管结构，分析分支数和长度 [1] - 血管生成相关因子表达实验：HUVEC 用 4-甲基伞形酮（4-Methylumbelliferone, Hymecromone; 4-MU）（100–200 μM）处理 24 小时，提取总 RNA 进行 RT-PCR 检测 VEGF、bFGF 和 TSP-1 的 mRNA 水平，制备细胞裂解液进行 Western blot 分析 VEGF 和 TSP-1 蛋白表达 [1]
动物实验	Chick chorioallantoic membrane (CAM) model: Fertilized chicken eggs were incubated at 37°C with 60% humidity. On day 3, a window was opened on the eggshell, and 4-Methylumbelliferone (Hymecromone; 4-MU) (50, 100, 200 μg/egg) dissolved in PBS was topically applied to the CAM. Vehicle control eggs received PBS. On day 7, the CAM was photographed, and the number of blood vessels was counted using image analysis software [1] - Mouse corneal neovascularization model: Female C57BL/6 mice (6–8 weeks old) were anesthetized, and a small incision was made in the cornea. A bFGF-soaked alginate pellet was implanted into the corneal stroma. 4-Methylumbelliferone (Hymecromone; 4-MU) was dissolved in 0.5% carboxymethylcellulose sodium (CMC-Na) and administered by oral gavage at 25 or 50 mg/kg/day for 7 days. Control mice received 0.5% CMC-Na. On day 7, mice were sacrificed, corneas were excised, stained with isolectin B4, and the neovascularized area and vessel density were analyzed by fluorescence microscopy [1]
药代性质 (ADME/PK)	Metabolism / Metabolites 4-Methylumbelliferone has known human metabolites that include 4-Methylumbelliferone O-glucuronide.
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	In vitro toxicity: 4-Methylumbelliferone (Hymecromone; 4-MU) (10–200 μM) had no significant cytotoxicity to HUVECs or normal human dermal fibroblasts, with cell viability maintained above 85% at all tested concentrations [1] - In vivo toxicity: Oral administration of 4-Methylumbelliferone (Hymecromone; 4-MU) (25–50 mg/kg/day for 7 days) in mice did not cause changes in body weight, food intake, or obvious toxic symptoms (e.g., lethargy, diarrhea). Serum ALT, AST, creatinine, and urea nitrogen levels were within normal ranges, and histological examination of liver and kidney showed no abnormal lesions [1]
参考文献	[1]. 4-methylumbelliferone inhibits angiogenesis in vitro and in vivo. J Agric Food Chem. 2013 May 1;61(17):4063-71.
其他信息	Beta-methylumbelliferone appears as colorless crystals. Insoluble in water. (NTP, 1992) 4-methylumbelliferone is a hydroxycoumarin that is umbelliferone substituted by a methyl group at position 4. It has a role as an antineoplastic agent and a hyaluronic acid synthesis inhibitor. It is functionally related to an umbelliferone. Hymecromone has been reported in Tripterygium wilfordii, Ferula fukanensis, and other organisms with data available. 4-methylumbelliferone is a metabolite found in or produced by Saccharomyces cerevisiae. A coumarin derivative possessing properties as a spasmolytic, choleretic and light-protective agent. It is also used in ANALYTICAL CHEMISTRY TECHNIQUES for the determination of NITRIC ACID. 4-Methylumbelliferone (Hymecromone; 4-MU) is a natural coumarin derivative found in various plants, and is clinically used as a choleretic agent [1] - Its anti-angiogenic mechanism involves inhibiting hyaluronan (HA) synthesis via targeting hyaluronan synthases (HAS). Reduced HA accumulation impairs endothelial cell proliferation, migration, and tube formation, and modulates the expression of angiogenesis-related factors (downregulating VEGF/bFGF, upregulating TSP-1) [1] - 4-Methylumbelliferone (Hymecromone; 4-MU) shows potential therapeutic applications in angiogenesis-dependent diseases such as cancer, age-related macular degeneration, and inflammatory disorders [1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C10H8O3

分子量

176.17

精确质量

176.047

CAS号

90-33-5

相关CAS号

90-33-5

PubChem CID

5280567

外观&性状

White to off-white solid powder

密度

1.319 g/cm3

沸点

377.4ºC at 760 mmHg

熔点

188.5-190 °C(lit.)

闪点

174.5ºC

LogP

1.807

tPSA

50.44

氢键供体(HBD)数目

氢键受体(HBA)数目

可旋转键数目(RBC)

重原子数目

分子复杂度/Complexity

257

定义原子立体中心数目

InChi Key

HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N

InChi Code

InChI=1S/C10H8O3/c1-6-4-10(12)13-9-5-7(11)2-3-8(6)9/h2-5,11H,1H3

化学名

7-hydroxy-4-methylchromen-2-one

别名

Hymecromone; 4-MU;4MU;4 MU

HS Tariff Code

2934.99.9001

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO:35 mg/mL (198.7 mM)

Water:<1 mg/mL

Ethanol:35 mg/mL (198.7 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.19 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.19 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.19 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 50 mg/mL (283.82 mM) in 50% PEG300 50% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	5.6763 mL	28.3817 mL	56.7634 mL
	5 mM	1.1353 mL	5.6763 mL	11.3527 mL
	10 mM	0.5676 mL	2.8382 mL	5.6763 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。