4'-O-Methylresveratrol

别名: 4'-O-Methylresveratrol; 33626-08-3; (E)-5-(4-Methoxystyryl)benzene-1,3-diol; Desoxyrhapontigenin; RESVERATROL 4'-METHYL ETHER; 4'O-Methylresveratrol; 4-Methoxyresveratrol; Deoxyrhapontigenin; 3,5-Dihydroxy-4'-methoxystilbene; 白藜芦醇-4'-甲醚; 白藜芦醇-4’-甲醚;(E)-3,5-二羟基-4'-甲氧基二苯乙烯;白藜芦醇-4''-甲醚;白藜芦醇-4-甲醚;(E)-3,5-二羟基-4’-甲氧基二苯乙烯;3,5-二羟基-4'-甲氧基二苯乙烯;3-[(1E)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-1,5-苯二酚
目录号: V9100 纯度: ≥98%
4'-O-甲基白藜芦醇是一种源自龙脑香科的新型有效白藜芦醇类似物。
4'-O-Methylresveratrol CAS号: 33626-08-3
产品类别: NF-κB
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
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产品描述
4'-O-甲基白藜芦醇是一种源自龙脑香科的新型有效白藜芦醇类似物。 4'-O-甲基白藜芦醇具有多种生物活性,例如抗雄激素、抗真菌和抗炎活性。通过阻断 RAGE 介导的 MAPK/NF-κB 信号通路和 NLRP3 炎症小体激活,4'-Methoxyresveratrol 可能减轻 AGE 诱导的炎症。
生物活性&实验参考方法
靶点
NLRP3; NF-κB
体外研究 (In Vitro)
晚期糖基化终产物(AGEs)可与AGE受体(RAGE)相互作用,作为无菌危险信号诱导炎症。4′-甲氧基白藜芦醇(4′mr)是一种从龙脑科中提取的多酚,其抗炎作用尚未被研究。在本研究中,我们试图通过RAW264.7巨噬细胞来探索4'MR在ages诱导的炎症模型中的保护作用。4′mr显著抑制促炎因子和趋化因子如白细胞介素1β (IL-1β)、白细胞介素6 (IL-6)、肿瘤坏死因子α (TNF-α)和单核细胞趋化蛋白-1 (MCP-1)的基因表达,以及诱导型一氧化氮合酶(iNOS)和环氧合酶2 (COX2)两种典型促炎酶的基因表达。此外,4'MR通过下调NADPH氧化酶的ROS生成、蛋白羰基和高级氧化蛋白产物水平,显著降低了氧化应激。进一步分析发现,4′mr可减弱MGO-BSA诱导的RAGE过表达。它还阻断了AGE-RAGE的下游信号,特别是包括p38和JNK在内的MAPKs,随后降低了NF-κB的激活。此外,4'MR显著降低nod样受体pyrin domain containing 3 (NLRP3)炎性体的激活,包括NLRP3和cleaved caspase-1,并减少成熟IL-1β的分泌。综上所述,我们的研究结果表明,4'MR的抗炎作用主要是通过抑制rage介导的MAPK/NF-κB信号通路和NLRP3炎性小体的激活。4′mr可能成为炎症相关疾病的新型治疗剂。[1]
酶活实验
细胞内ROS生成测定[1]
4′- o -甲基白藜芦醇对活性氧生成的影响根据我们之前的研究方法确定。为了定量细胞内ROS水平,RAW264.7巨噬细胞在96孔板中培养24 h,然后用200µg/mL BSA或MB(含或不含10µM 4′- o -甲基白藜芦醇)刺激24 h。培养后抽吸上清,用温PBS洗涤细胞2次。然后用25µM 2’,7’-二氯二氢荧光素(DCFH-DA)在DF10中37℃孵育1 h。之后,用温PBS洗涤细胞两次。最后,在每孔中加入200µL HBSS后,利用酶标仪测定dcfh - da活化细胞在485 nm处发射和528 nm处激发的荧光强度。结果以非糖化BSA的百分比表示。
蛋白质羰基和AOPP水平测定[1]
用200µg/mL BSA或MB(含或不含10µM 4′- o -甲基白藜芦醇)处理24 h后,用匀浆器制备细胞培养物的裂解物。用BCA蛋白测定试剂盒测定总蛋白浓度。蛋白质羰基表示为nmol / mg总蛋白质,由蛋白质羰基测定试剂盒根据制造商的协议测量。高级氧化蛋白产物(AOPP)的含量按照我们之前的研究进行了测定。简单地说,用0、10、20、40、80、100µmol/L氯胺- t绘制标准曲线,用300µL蛋白裂解物进行样品检测。在管中加入75微升1.16 M KI和150微升乙酸,与氯胺- t或样品作为反应物。然后立即用酶标仪在340 nm处测定吸光度。计算氯胺- t的AOPP量,结果显示为每mg总蛋白中氯胺- t当量的nmol。
细胞实验
RNA的分离与qPCR分析[1]
RAW264.7巨噬细胞(106个细胞/孔)在添加200µg/mL BSA或添加或不添加10µM 4′- o -甲基白藜芦醇的MB的DF10中培养24 h,根据制造商的说明,用标准的TRIzol方法提取总rna。用分光光度计测定提取rna的浓度。用PrimeScript RT试剂试剂盒按照说明书逆转录进行cDNA合成。使用QuantiFast SYBR-Green RT-PCR试剂盒对目的基因进行实时PCR定量。18S表达作为内控。所用正向和反向引物序列见附录A(表A1)。在qPCR仪中使用LightCycler 96的ΔCT方法分析测量值。
NO和IL-1β水平测定[1]
RAW264.7巨噬细胞(106个细胞/孔)在添加200µg/mL BSA或MB(含或不含10µM 4′- o -甲基白藜芦醇)的DF10中培养24 h,收集上清液检测一氧化氮(NO)和白细胞介素1β (IL-1β)。采用小鼠NO和IL-1β酶联免疫吸附试验(ELISA)试剂盒检测NO和IL-1β水平。
蛋白的提取与Western Blot分析[1]
RAW264.7巨噬细胞(106个细胞/孔)在六孔培养皿中饥饿4小时后,在添加200µg/mL BSA的DF10或添加或不添加10µM 4′- o -甲基白藜芦醇的MB中培养45分钟。然后,用预冷PBS洗涤细胞2次,用200µL RIPA裂解缓冲液在冰上裂解15分钟。裂解液随后转移到2 mL管中,离心(12,000× g, 10分钟,4°C)收集上清。用BCA蛋白测定试剂盒测定蛋白浓度。SDS-PAGE上每车道共运行30µg蛋白,并将其转移到PVDF膜上。膜在室温下用5%脱脂牛奶封闭1小时,用一抗(ERK1/2、p-ERK1/2、JNK、p-JNK、p38 MAPK、p-p38 MAPK、p65、p-p65、NLRP3和cleaved caspase-1,比例为1:1000)孵育;RAGE和β-肌动蛋白以1:3000的比例使用,在4°C下轻柔摇晃过夜。用PBST每5分钟洗涤3次后,PVDF膜在室温下用酶标二抗(1:1000)孵育30分钟。最后,用增强化学发光(ECL)试剂显示免疫反应条带,并通过ChemiDoc®MP图像实验室检测。使用图像实验室软件定量波段密度。
参考文献

[1]. 4'-Methoxyresveratrol Alleviated AGE-Induced Inflammation via RAGE-Mediated NF-κB and NLRP3 Inflammasome Pathway. Molecules. 2018 Jun 14;23(6).

其他信息
5-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol is a stilbenoid.
(E)-5-(4-Methoxystyryl)benzene-1,3-diol has been reported in Alpinia hainanensis, Dracaena cochinchinensis, and other organisms with data available.
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H14O3
分子量
242.26986
精确质量
242.094
元素分析
C, 74.36; H, 5.82; O, 19.81
CAS号
33626-08-3
相关CAS号
33626-08-3
PubChem CID
6255462
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.252
沸点
446.5±14.0 °C at 760 mmHg
闪点
223.8±20.1 °C
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率
1.692
LogP
3.62
tPSA
49.69
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
18
分子复杂度/Complexity
259
定义原子立体中心数目
0
SMILES
COC1=CC=C(C=C1)C=CC1=CC(O)=CC(O)=C1
InChi Key
IHVRWFJGOIWMGC-NSCUHMNNSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H14O3/c1-18-15-6-4-11(5-7-15)2-3-12-8-13(16)10-14(17)9-12/h2-10,16-17H,1H3/b3-2+
化学名
5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
别名
4'-O-Methylresveratrol; 33626-08-3; (E)-5-(4-Methoxystyryl)benzene-1,3-diol; Desoxyrhapontigenin; RESVERATROL 4'-METHYL ETHER; 4'O-Methylresveratrol; 4-Methoxyresveratrol; Deoxyrhapontigenin; 3,5-Dihydroxy-4'-methoxystilbene;
HS Tariff Code
2934.99.03.00
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 48~50 mg/mL (198.1~206.4 mM)
Ethanol: ~48 mg/mL (~198.1 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (10.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.1276 mL 20.6381 mL 41.2763 mL
5 mM 0.8255 mL 4.1276 mL 8.2553 mL
10 mM 0.4128 mL 2.0638 mL 4.1276 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • 4′-Methoxyresveratrol modulated pro-inflammatory gene expression induced by MB in RAW264.7 macrophages. Molecules . 2018 Jun 14;23(6):1447.
  • 4′-Methoxyresveratrol alleviated oxidative stress induced by MB in RAW264.7 macrophages. Molecules . 2018 Jun 14;23(6):1447.
  • 4′-Methoxyresveratrol inhibited RAGE expression induced by MB in RAW264.7 macrophages: (A) RAGE mRNA level was determined by qPCR. Molecules . 2018 Jun 14;23(6):1447.
  • 4′-Methoxyresveratrol down-regulated MAPKs/NF-κB signaling pathway activation induced by MB in RAW264.7 macrophages. Molecules . 2018 Jun 14;23(6):1447.
  • 4′-Methoxyresveratrol counteracted NLRP3 inflammasome activation induced by MB in RAW264.7 macrophages. Molecules . 2018 Jun 14;23(6):1447.
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