5'-O-TBDMS-Bz-dA

别名: N-苯甲酰基-5 -O-叔丁基二甲基硅烷基- 2 -脱氧腺苷;N-苯甲酰基-5'-O-叔丁基二甲基硅烷基- 2'-脱氧腺苷;N-苯甲酰基-5'-O-叔丁基二甲基硅烷基- 2'-脱氧腺苷, 98+;N-苯甲酰基-5'-O-叔丁基二甲基硅烷基-2'-脱氧腺苷

目录号: V53044 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

5'-O-TBDMS-Bz-dA 是一种具有保护和修饰作用的核苷。

5'-O-TBDMS-Bz-dA CAS号: 51549-39-4
产品类别: Nucleoside Antimetabolite/Analog

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

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Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

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J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器

产品描述

5'-O-TBDMS-Bz-dA 是一种具有保护和修饰作用的核苷。
5'-O-TBDMS-Bz-dA（CAS# 51549-39-4）是一种受保护的脱氧腺苷结构单元，用于寡核苷酸的固相合成。该化合物的5'-羟基上带有叔丁基二甲基硅基（TBDMS）保护基，腺嘌呤碱基的N6位上带有苯甲酰基（Bz）保护基。这种受保护的脱氧腺苷衍生物是DNA寡核苷酸合成的关键中间体，其中TBDMS基团提供5'-羟基保护，苯甲酰基在合成过程中保护腺嘌呤的环外氨基。

生物活性&实验参考方法

靶点	5'-O-TBDMS-Bz-dA does not have a specific biological target itself but serves as a protected adenosine building block for DNA synthesis. When incorporated into DNA oligonucleotides, the resulting sequences can target various biological molecules including mRNA (for antisense applications), DNA (for PCR and sequencing), or proteins (for aptamer applications). The TBDMS group provides 5'-hydroxyl protection for controlled chain elongation, while the benzoyl group protects the N6 position of adenine during synthesis.
体外研究 (In Vitro)	通过评估 5'-O-TBDMS-Bz-dA 作为 DNA 合成构建单元的实用性来评价其体外活性。通过适当的测量方法监测偶联效率，来评估其在固相合成过程中掺入不断增长的寡核苷酸链的效率。采用高效液相色谱 (HPLC) 分析来评估化合物的纯度及其对自动化 DNA 合成的适用性。最后，评估所得 DNA 寡核苷酸与互补序列杂交的能力。
体内研究 (In Vivo)	针对 5'-O-TBDMS-Bz-dA 的体内研究通常是使用以该结构单元合成的 DNA 寡核苷酸进行，而不是直接使用受保护的核苷本身。这些寡核苷酸会在动物模型中评估其药代动力学特性、生物分布和治疗效果。保护基团会在 DNA 合成和脱保护过程中被去除。
酶活实验	在DNA寡核苷酸合成中，5'-O-TBDMS-Bz-dA被转化为相应的亚磷酰胺，并使用标准固相合成方案将其掺入DNA寡核苷酸中。在每个合成循环中监测偶联效率。合成后，寡核苷酸从固相载体上切割下来，并使用合适的试剂进行脱保护。TBDMS和苯甲酰基保护基在标准脱保护条件下去除。最终的DNA寡核苷酸通过HPLC或PAGE纯化，并通过质谱进行表征。
细胞实验	在细胞研究中，培养的细胞用以5'-O-TBDMS-Bz-dA为构建单元合成的DNA寡核苷酸处理。细胞与寡核苷酸孵育24-72小时后，使用荧光标记的寡核苷酸，通过荧光显微镜或流式细胞术评估细胞摄取情况。对于反义应用，基因敲低效率通过qRT-PCR或Western blot进行评估。细胞毒性则使用MTT或CellTiter-Glo检测进行评估。
动物实验	为了在体内评估DNA寡核苷酸，通过各种途径将寡核苷酸给药于小鼠或大鼠。测定包括半衰期、清除率和组织分布在内的药代动力学参数。对于治疗应用，在合适的疾病模型中评估疗效，并监测疾病生物标志物或生存期随时间的变化。
药代性质 (ADME/PK)	本文对含有5'-O-TBDMS-Bz-dA结构单元的DNA寡核苷酸（而非受保护的核苷本身）的药代动力学性质进行了表征。该化合物通常以固体形式处理，并在惰性气体保护下于-20°C保存以保持稳定性。TBDMS保护基团在合成过程中提供5'-羟基保护。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	5'-O-TBDMS-Bz-dA 是一种仅供实验室使用的研究化合物，未获准用于人体治疗。作为一种受保护的脱氧腺苷结构单元，它可用于多种研究应用的 DNA 寡核苷酸合成。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。建议在惰性气体保护下于 -20°C 保存。
其他信息	5'-O-TBDMS-Bz-dA 是一种用于 DNA 合成的受保护脱氧腺苷结构单元，其 5'-羟基被 TBDMS 保护，腺嘌呤的 N6 位被苯甲酰基保护。它用于合成治疗和研究用途的 DNA 寡核苷酸。该化合物仅供研究使用，尚未获准用于临床应用。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C23H31N5O4SI
分子量	469.61
精确质量	469.215
CAS号	51549-39-4
PubChem CID	13833804
外观&性状	White to off-white solid powder
LogP	3.821
tPSA	111.39
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	7
可旋转键数目(RBC)	7
重原子数目	33
分子复杂度/Complexity	684
定义原子立体中心数目	3
SMILES	CC(C)(C)[Si](C)(C)OC[C@@H]1[C@H](C[C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)NC(=O)C4=CC=CC=C4)O
InChi Key	BJZZQJFYKQPUGO-RCCFBDPRSA-N
InChi Code	InChI=1S/C23H31N5O4Si/c1-23(2,3)33(4,5)31-12-17-16(29)11-18(32-17)28-14-26-19-20(24-13-25-21(19)28)27-22(30)15-9-7-6-8-10-15/h6-10,13-14,16-18,29H,11-12H2,1-5H3,(H,24,25,27,30)/t16-,17+,18+/m0/s1
化学名	N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : 100 mg/mL (212.94 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (5.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : 100 mg/mL (212.94 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.32 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.1294 mL	10.6471 mL	21.2943 mL
	5 mM	0.4259 mL	2.1294 mL	4.2589 mL
	10 mM	0.2129 mL	1.0647 mL	2.1294 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。