| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
5-ALA benzyl ester HCl targets the heme biosynthesis pathway. As a prodrug of 5-aminolevulinic acid (5-ALA), it is converted to 5-ALA by esterases. 5-ALA is the rate-limiting precursor in heme biosynthesis. In cells, 5-ALA is converted to protoporphyrin IX (PpIX), a photosensitizer that accumulates preferentially in tumor cells. Upon light irradiation, PpIX generates reactive oxygen species, leading to cell death. The benzyl ester moiety enhances lipophilicity and cellular uptake.
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| 体外研究 (In Vitro) |
在结肠癌细胞系SW480中，5-氨基乙酰丙酸苄酯盐酸盐（Benzyl-ALA saltloride）（0.6-0.12 mM；3 h）可导致原卟啉IX (PPIX) 的积累[2]。体外研究表明，5-氨基乙酰丙酸苄酯盐酸盐是一种原卟啉前体，可诱导原卟啉IX (PPIX) 的积累。作为5-氨基乙酰丙酸的亲脂性酯类前药，其细胞摄取率优于5-氨基乙酰丙酸。该化合物可用作光检测剂，并用于光动力疗法 (PDT) 的研究。它在光动力疗法、肿瘤生物学和癌症诊断的研究方面具有重要价值。更多详细的体外表征数据可供参考。
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| 体内研究 (In Vivo) |
当静脉注射5-氨基乙酰丙酸苄酯盐酸盐（31 mg/kg；1小时）时，肿瘤卟啉水平呈剂量依赖性下降[3]。体内研究表明，5-氨基乙酰丙酸苄酯盐酸盐可诱导原卟啉IX（PPIX）在体内积累。作为一种亲脂性前药，与5-氨基乙酰丙酸相比，它具有更高的生物利用度和组织穿透性。该化合物可用于光动力疗法（PDT）和光诊断研究，对肿瘤生物学和癌症诊断具有重要价值。该化合物诱导肿瘤细胞内PPIX积累的能力使其可用于荧光引导手术和光动力疗法。
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| 酶活实验 |
5-氨基乙酰丙酸苄酯盐酸盐的体外酶/受体结合（非细胞）测定通常包括酯酶活性研究，以确认前药转化为5-氨基乙酰丙酸。将该化合物与酯酶（例如猪肝酯酶或人血清酯酶）在37°C的缓冲液中孵育不同时间点。采用高效液相色谱法（HPLC）或液相色谱-质谱联用法（LC-MS）测定5-氨基乙酰丙酸的释放量。对于原卟啉IX（PpIX）的生成，将细胞或细胞裂解液与该化合物孵育，并通过荧光光谱法（激发波长~405 nm，发射波长~630 nm）测定PpIX的积累量。可通过用光照射含PpIX的样品并测量活性氧（ROS）的产生来评估该化合物的光毒性。
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| 细胞实验 |
对于体外细胞实验，将癌细胞系培养于合适的培养基中。用浓度为0.01-1 mM的5-ALA苄酯HCl处理细胞4-24小时。通过流式细胞术或荧光显微镜检测PpIX的积累。PpIX积累后，用适当波长（例如635 nm）的光照射细胞，并通过MTT或LDH释放实验评估细胞活力。使用DCFH-DA检测ROS的产生。使用匹配的细胞系评估该化合物对肿瘤细胞相对于正常细胞的选择性。通过Annexin V/PI染色评估细胞死亡机制（凋亡或坏死）。
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| 动物实验 |
动物/疾病模型：雌性CBA/Gy小鼠（CaNT肿瘤模型）[3]
剂量：31 mg/kg 给药途径：静脉注射（iv）；1小时 实验结果：降低5-ALA苄酯盐酸盐的剂量会导致其在CaNT肿瘤中积累。卟啉浓度呈剂量依赖性降低。 5-ALA苄酯盐酸盐的体内动物研究通常使用癌症小鼠模型。将皮下肿瘤小鼠口服或静脉注射该化合物，剂量根据药代动力学研究确定。通过荧光成像或从组织中提取PpIX并测量荧光来测量肿瘤和正常组织中PpIX的积累。通过用光照射肿瘤并测量肿瘤生长抑制情况来评估光动力疗法的疗效。监测生存率和毒性。可通过术中肿瘤成像评估该化合物在荧光引导手术中的应用价值。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
5-氨基乙酰丙酸苄酯盐酸盐的分子量为257.71 g/mol，分子式为C12H16ClNO3。该化合物可溶于水和二甲基亚砜（DMSO）。它是5-氨基乙酰丙酸的亲脂性酯类前药。储存建议：长期储存于-20°C。与5-氨基乙酰丙酸相比，该化合物具有更高的口服生物利用度和组织渗透性。该化合物经酯酶代谢后释放出5-氨基乙酰丙酸。该化合物仅供研究用途。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
在临床前研究中，5-氨基乙酰丙酸苄酯盐酸盐在药理剂量下显示出良好的安全性。作为内源性代谢物5-氨基乙酰丙酸的前药，预计其耐受性良好。原卟啉IX的积累和光毒性局限于治疗区域。该化合物未经进一步开发，不拟用于人体治疗。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
5-氨基乙酰丙酸苄酯盐酸盐（5-ALA benzyl ester HCl，简称 5-ALA 盐酸盐）是内源性代谢物 5-氨基乙酰丙酸 (5-ALA) 的一种亲脂性酯类前药。其分子量为 257.71 g/mol，分子式为 C12H16ClNO3。该化合物是原卟啉 IX (PPIX) 的前体，可用作光电探测器和光动力疗法 (PDT) 研究。它能诱导原卟啉 IX (PPIX) 的积累，对光动力疗法、肿瘤生物学和癌症诊断的研究具有重要价值。5-ALA 苄酯盐酸盐尚未获得美国食品药品监督管理局 (FDA) 的批准，仅供研究使用。
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| 分子式 |
C12H15NO3.HCL
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|---|---|
| 分子量 |
257.71334
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| 精确质量 |
257.081
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| CAS号 |
163271-32-7
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| PubChem CID |
22253144
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 沸点 |
385.1ºC at 760 mmHg
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| 闪点 |
186.7ºC
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| 蒸汽压 |
2.61E-06mmHg at 25°C
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| LogP |
2.54
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| tPSA |
69.39
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
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| 可旋转键数目(RBC) |
7
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| 重原子数目 |
17
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| 分子复杂度/Complexity |
234
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| InChi Key |
GHMCTRQKEALPCK-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C12H15NO3.ClH/c13-8-11(14)6-7-12(15)16-9-10-4-2-1-3-5-10;/h1-5H,6-9,13H2;1H
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| 化学名 |
benzyl 5-amino-4-oxopentanoate;hydrochloride
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~250 mg/mL (~970.08 mM)
H2O : ~100 mg/mL (~388.03 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.07 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.07 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.07 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: 100 mg/mL (388.03 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.8803 mL | 19.4017 mL | 38.8033 mL | |
| 5 mM | 0.7761 mL | 3.8803 mL | 7.7607 mL | |
| 10 mM | 0.3880 mL | 1.9402 mL | 3.8803 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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