| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
5-Hydroxy-2'-deoxyuridine targets DNA polymerases and repair enzymes. It is incorporated into DNA instead of thymidine, causing misincorporation and subsequent mutagenesis. The hydroxyl group at C5 can form reactive oxygen species (ROS) upon oxidation, leading to further DNA damage. The compound is a substrate for base excision repair (BER) enzymes, such as endonuclease III (NTHL1) and 8-oxoguanine DNA glycosylase (OGG1), which remove the damaged base. Its presence in DNA signals oxidative stress and can activate DNA damage response pathways.
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| 体外研究 (In Vitro) |
为了研究核苷酸掺入对模板DNA中5-羟基嘧啶的特异性，我们使用了含有内部2'-脱氧-5-羟基尿苷（5-OHdU）的18元和45元寡脱氧核苷酸。在两种寡核苷酸中均使用2'-脱氧-5-羟基尿苷（5-OHdU）进行跨损伤合成；然而，在模板中，5-OHdU出现在突变碱基的上游一个核苷酸处，且位置相反。在模板中存在2'-脱氧-5-羟基尿苷（5-OHdU）的情况下，核苷酸掺入的特异性取决于序列上下文。在一种特定的序列上下文中，与2'-脱氧-5-羟基尿苷（5-OHdU）相对的核苷酸是dA。而在另一种序列上下文中，与2'-脱氧-5-羟基尿苷（5-OHdU）相对的主要碱基是dC。除了2'-脱氧-5-羟基尿苷（5-OHdU）外，dC是相同序列背景下主要的核苷酸掺入物[1]。
在体外，5-羟基-2'-脱氧尿苷被用作分析检测的标准品，用于定量DNA氧化。它也被用于细胞培养中，以诱导氧化应激并研究DNA修复。在10-100 µM的浓度下，它可以掺入复制细胞的DNA中，导致细胞周期停滞和凋亡。该化合物在某些细胞系中诱导DNA损伤的能力比5-溴-2'-脱氧尿苷（BrdU）更强。它还可用作底物，以评估胸苷磷酸化酶和其他核苷代谢酶的活性。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，5-羟基-2'-脱氧尿苷不用于治疗，而是作为尿液和组织中氧化性DNA损伤的生物标志物进行检测。癌症、炎症性疾病患者或电离辐射暴露后，其水平会升高。在动物研究中，已采用腹腔注射等方式给药，以模拟氧化性DNA损伤并研究抗氧化剂治疗的疗效。该化合物经尿液迅速排出，半衰期短。其作为辐射增敏剂的作用正在研究中，但仍处于实验阶段。
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| 酶活实验 |
5-羟基-2'-脱氧尿苷的体外酶活性测定主要关注其与DNA聚合酶和修复酶的相互作用。对于DNA聚合酶，核苷三磷酸（5-OH-dUTP）的掺入效率可通过引物延伸法测定，并结合荧光或放射性标记进行检测。对于碱基切除修复（BER）酶，糖基化酶活性测定以含有5-OH-dU的双链寡核苷酸为底物；生成的脱碱基位点可通过AP内切酶切割或使用荧光探针进行检测。每种酶的测定条件（pH、盐浓度、温度）均需进行优化。
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| 细胞实验 |
5-羟基-2'-脱氧尿苷的体外细胞实验包括用该化合物（1-100 µM）处理培养细胞（例如成纤维细胞、HeLa细胞）24-72小时。通过彗星试验或免疫荧光法检测γ-H2AX灶来评估DNA损伤。细胞活力通过MTT法测定。DNA消化后，通过LC-MS/MS验证该化合物是否掺入DNA。通过流式细胞术检测其对细胞周期进程和凋亡的影响。去除化合物后，通过时间进程研究评估修复动力学。
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| 动物实验 |
5-羟基-2'-脱氧尿苷的体内动物研究通常不使用化合物本身，而是检测氧化应激模型（例如，毒素处理的小鼠、辐射暴露的大鼠）生物样本中的该化合物水平。该化合物从尿液或组织中提取，并采用液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）进行分析。其作为药代动力学研究示踪剂的应用受到限制。虽然已在小鼠肿瘤模型中评估了该化合物增强辐射敏感性的能力，但这些模型并非标准模型。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
5-羟基-2'-脱氧尿苷的药代动力学特征是吸收和消除迅速。它经胸苷磷酸化酶快速代谢为尿嘧啶衍生物，并经肾脏排泄。在人体内，其半衰期约为30分钟至1小时。该化合物的蛋白结合率很低。其在组织中的浓度反映了局部氧化应激和DNA周转情况。由于其高剂量毒性和快速清除，尚未开发出用于治疗的制剂。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
5-羟基-2'-脱氧尿苷的毒性特征包括致突变性和细胞毒性，这是由于其可掺入DNA所致。体外实验表明，毫摩尔浓度下即可诱导DNA链断裂和细胞凋亡。体内实验表明，高剂量（例如>100 mg/kg）可导致啮齿动物骨髓抑制和胃肠道毒性，这反映了其对快速分裂细胞的影响。该化合物尚未获准用于人体，且安全范围较窄。它被归类为具有潜在遗传毒性的研究用化学品，需要谨慎处理。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
5-羟基-2'-脱氧尿苷是一种嘧啶-2'-脱氧核苷。
5-羟基-2'-脱氧尿苷是一种修饰核苷，可用作氧化性DNA损伤的生物标志物，以及DNA修复和诱变研究的工具。它是活性氧攻击胸苷的产物，其水平升高与多种疾病相关。该化合物用于研究DNA氧化机制、修复途径以及核苷修饰的后果。它也被研究作为一种潜在的放射增敏剂，但由于其毒性，临床开发受到阻碍。它仍然是生物化学和分子生物学实验室中一种重要的试剂。 |
| 分子式 |
C₉H₁₂N₂O₆
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|---|---|
| 分子量 |
244.20
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| 精确质量 |
244.07
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| CAS号 |
5168-36-5
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| PubChem CID |
96622
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| 外观&性状 |
Off-white to light yellow solid powder
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| 密度 |
1.698g/cm3
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| 折射率 |
1.654
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| LogP |
-1.7
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| tPSA |
124.78
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
4
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
6
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
17
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| 分子复杂度/Complexity |
382
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| 定义原子立体中心数目 |
3
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| SMILES |
C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=C(C(=O)NC2=O)O)CO)O
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| InChi Key |
UIJSURSVLVISBO-UBKIQSJTSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C9H12N2O6/c12-3-6-4(13)1-7(17-6)11-2-5(14)8(15)10-9(11)16/h2,4,6-7,12-14H,1,3H2,(H,10,15,16)/t4-,6+,7+/m0/s1
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| 化学名 |
5-hydroxy-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
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| 别名 |
5Hydroxy2'deoxyuridine; 5 Hydroxy 2' deoxyuridine
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~33.33 mg/mL (~136.49 mM)
H2O : ~10 mg/mL (~40.95 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 2 mg/mL (8.19 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: 2 mg/mL (8.19 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.0mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: 2 mg/mL (8.19 mM) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. 配方 4 中的溶解度: 10 mg/mL (40.95 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.0950 mL | 20.4750 mL | 40.9500 mL | |
| 5 mM | 0.8190 mL | 4.0950 mL | 8.1900 mL | |
| 10 mM | 0.4095 mL | 2.0475 mL | 4.0950 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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