| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
As a product of DNA methylation, 5-Methylcytosine itself is not a drug target but an epigenetic "mark." Its "reader" proteins, specifically the 5-methylcytosine binding domain (MBD) family of proteins, recognize and bind to 5-mC on DNA, subsequently recruiting other protein complexes (e.g., NuRD) to regulate chromatin structure and gene transcription. These "reader" proteins are considered potential therapeutic targets for treating diseases, including cancer.
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| 体外研究 (In Vitro) |
作为DNA模板的组成部分，5-甲基胞嘧啶(5-mC)会影响体外转录活性。研究表明，当5-mC的氧化衍生物，例如5-甲酰胞嘧啶(5-FoC)和5-羧基胞嘧啶(5-CaC)，位于转录链上时，它们对T7 RNA聚合酶或人RNA聚合酶II介导的DNA转录表现出一定的抑制作用。5-羟甲基胞嘧啶(5-HmC)的抑制作用相对较弱。此外，5-mC的氧化衍生物可以诱导细菌细胞发生C到T的转换突变，突变频率为0.17%-1.12%。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内5-甲基胞嘧啶（5-mC）的水平受到动态调控。研究表明，TET2介导的5-mC氧化在急性病毒感染后体内CD8+ T细胞记忆分化中起着关键的调控作用。此外，维生素C可增强残余TET2活性，增加氧化型5-甲基胞嘧啶（oxi-mC）的生成，并通过碱基切除修复（BER）促进DNA去甲基化，从而延缓白血病进展。
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| 酶活实验 |
一种常用的非细胞检测DNA甲基转移酶（DNMT）活性的方法是液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）法。其一般步骤如下：1. 反应体系：反应体系包含纯化的DNMT酶（例如DNMT1、DNMT3A/3B）、特定的DNA底物、甲基供体S-腺苷甲硫氨酸（SAM）和待测化合物。2. 孵育：将混合物孵育，使DNMT催化SAM上的甲基转移至DNA胞嘧啶的C5位，生成5-甲基胞嘧啶（5-mC）。3. 样品处理：反应结束后，将DNA水解成单个核苷。4. LC-MS/MS检测：通过LC-MS/MS直接定量5-mC和未修饰的胞嘧啶（dC），并可同时测定SAM及其副产物S-腺苷-L-高半胱氨酸（SAH）。该方法无需标记，不使用放射性物质或抗体，且灵敏度高。
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| 细胞实验 |
RNA 点印迹法是分析 5-甲基胞嘧啶水平变化的一种经典细胞实验方法。具体步骤如下：1. 细胞处理：将靶细胞（例如 Hep3B 肝癌细胞或 PC3 前列腺癌细胞）培养至 80-90% 汇合度，并用待测化合物处理。2. RNA 提取和定量：处理后，提取总 RNA 并测定其浓度和纯度。3. RNA 变性：加热使等量的 RNA 样品变性。4. 膜点样和交联：将变性的 RNA 样品直接点样到尼龙膜或硝酸纤维素膜上，然后用紫外光将其交联到膜上。5. 免疫检测：将膜与 5-mC 特异性的一抗（例如 D3S2Z 兔单克隆抗体）孵育，随后与标记的二抗孵育。 6. 成像与分析：利用化学发光法进行可视化，并使用 ImageJ 等软件对斑点信号进行定量分析。
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| 动物实验 |
一个典型的体内实验方案是研究TET2在CD8+ T细胞分化中的作用。动物模型：使用T细胞特异性Tet2敲除（Tet2-cKO）小鼠和对照小鼠。实验步骤：1. 病毒感染：用急性淋巴细胞性脉络丛脑膜炎病毒（LCMV）感染小鼠以诱导免疫应答。2. 细胞收集：在感染后不同时间点（例如，第8天、第30天）处死小鼠，并分离脾脏和淋巴结中的T细胞。3. 表型分析：通过流式细胞术分析CD8+ T细胞记忆亚群的分化情况，并比较Tet2-cKO小鼠和对照小鼠之间的差异。4. 分子分析：对分离的T细胞进行DNA甲基化和RNA测序，以分析5-mC水平及其下游基因表达的变化。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
尽管5-甲基胞嘧啶本身并不常用作药物，但其药代动力学特性可以通过特定方法进行分析。通常，生物样品（例如血浆、组织）中的5-甲基胞嘧啶可采用反相高效液相色谱法（RP-HPLC）进行分析，流动相为乙腈和水；为了与质谱分析兼容，可用甲酸代替磷酸。该液相色谱方法具有可扩展性，适用于药代动力学研究。此外，作为一种水溶性小分子，5-甲基胞嘧啶的水溶性可能会影响其在体内的生物利用度和分布。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
5-甲基胞嘧啶具有潜在的致突变性。其主要的毒理学风险源于其自发脱氨基作用。胞嘧啶脱氨基生成尿嘧啶，尿嘧啶可被DNA修复系统识别并修复；而5-甲基胞嘧啶脱氨基生成胸腺嘧啶，导致G/T错配。若修复不当，则可引起C到T的转换突变，这被认为是CpG岛高突变性的主要原因之一。此外，5-mC的氧化衍生物也能在细菌细胞中诱导C到T的转换突变，尽管频率较低（0.17%-1.12%）。5-mC的异常水平和分布模式与多种疾病（尤其是癌症）的发生发展密切相关。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
5-甲基胞嘧啶是一种嘧啶衍生物，其5位上带有一个甲基。它是一种人体代谢产物，属于嘧啶类化合物，也是一种甲基胞嘧啶。在功能上，它与胞嘧啶相关。5-甲基胞嘧啶是大肠杆菌（K12菌株、MG1655菌株）中发现或产生的代谢产物。据报道，它还存在于丝瓜、埃及丝瓜以及其他具有相关数据的生物体中。5-甲基胞嘧啶是胞嘧啶的甲基化形式，主要存在于DNA甲基转移酶产生的胞嘧啶-磷酸-鸟嘌呤（CpG）岛中，并可能调控基因表达。与胞嘧啶类似，含有5-甲基胞嘧啶（5-mC）的DNA序列可以无错复制，并且5-mC可以与双链DNA中的鸟嘌呤配对。然而，局部5-甲基胞嘧啶（5-mC）浓度较高的DNA序列可能比未修饰胞嘧啶比例较高的区域表现出更低的转录活性。5-mC是真核生物DNA中发现的一种甲基化核苷酸碱基。在动物中，胞嘧啶甲基化形成5-甲基胞嘧啶主要发生在回文序列CpG中。在植物中，甲基化序列为CpNpGp，其中N可以是任何碱基。
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| 分子式 |
C5H7N3O
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|---|---|
| 分子量 |
125.131
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| 精确质量 |
125.058
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| CAS号 |
554-01-8
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| 相关CAS号 |
5-Methylcytosine-d4;1219795-15-9
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| PubChem CID |
65040
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
417.3ºC at 760 mmHg
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| 熔点 |
>270ºC (>518ºCF)
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| 闪点 |
206.2ºC
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| 折射率 |
1.651
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| LogP |
-1.12
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| tPSA |
71.77
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
0
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| 重原子数目 |
9
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| 分子复杂度/Complexity |
204
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| InChi Key |
LRSASMSXMSNRBT-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C5H7N3O/c1-3-2-7-5(9)8-4(3)6/h2H,1H3,(H3,6,7,8,9)
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| 化学名 |
4-amino-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
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| 别名 |
5-Methylcytosine 5Methylcytosine5 Methylcytosine 5 mC 5mC 5-mC
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : ~7.14 mg/mL (~57.06 mM)
DMSO : ~5 mg/mL (~39.96 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 0.83 mg/mL (6.63 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 8.3 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 0.83 mg/mL (6.63 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 8.3 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 0.83 mg/mL (6.63 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: 6.67 mg/mL (53.30 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 7.9917 mL | 39.9584 mL | 79.9169 mL | |
| 5 mM | 1.5983 mL | 7.9917 mL | 15.9834 mL | |
| 10 mM | 0.7992 mL | 3.9958 mL | 7.9917 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT03526666 | COMPLETED | Other: Peripheral blood collection | AML Acute Myeloid Leukemia CMML Chronic Myelomonocytic Leukemia |
Van Andel Research Institute | 2017-11-01 | |
| NCT05318989 | COMPLETED | Genitourinary Agents | Żelazna Medical Centre, LLC | 2021-02-08 | ||
| NCT01687400 | COMPLETEDWITH RESULTS | Drug: decitabine | Leukemia, Myeloid, Acute Myelodysplastic Syndromes |
Washington University School of Medicine | 2013-02-12 | Phase 2 |
| NCT05380999 | NOT YET RECRUITING | Diagnostic Test: Methylation tests of nucleic acids extracted from mature red blood cells (RBCs) |
Lung Cancer Methylation Red Blood Cells |
The Affiliated Nanjing Drum Tower Hospital of Nanjing University Medical School | 2022-05 | |
| NCT02297009 | TERMINATED | Procedure: Buccal swab | DNA Methylation | Universitaire Ziekenhuizen KU Leuven | 2014-12 |
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