5,15-Diacetyl-3-benzoyllathyrol

别名: 大戟因子L3; 二乙酰基苯甲酰基香豌豆醇; 5,15-二乙酰基-3-苯甲酰千金子二萜醇; 千金二萜醇二乙酰苯甲酰酯;千金子二萜醇二乙酰苯甲酰酯;千金子二萜醇二乙酰苯甲酰酯(标准品);千金子素L3;大戟因子 L3;大戟因子L3 Euphorbia factor L3;包邮
目录号: V31577 纯度: ≥98%
5,15-Di乙酰基-3-苯甲酰基三醇是一种具有抗癌特性的萜类化合物。
5,15-Diacetyl-3-benzoyllathyrol CAS号: 218916-52-0
产品类别: New2
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产品描述
5,15-Di乙酰基-3-苯甲酰基三醇是一种具有抗癌特性的萜类化合物。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
5,15-二乙酰基-3-苯甲酰三醇对A549肺癌细胞具有体外抗癌活性,IC50值为34.04±3.99 μM。此外,5,15-Di 乙酰基-3-苯甲酰三醇可通过线粒体途径导致 A549 细胞凋亡,导致细胞色素 c 释放和线粒体电位丧失 [1]。
5,15-二乙酰基-3-苯甲酰基千金二萜醇(5,15-Diacetyl-3-benzoyllathyrol)(1 μM–20 μM)剂量依赖性抑制人肝癌HepG2细胞和胃癌SGC-7901细胞增殖,72小时处理后的IC50值分别为8.5 μM(HepG2)和10.2 μM(SGC-7901)[1]
5,15-二乙酰基-3-苯甲酰基千金二萜醇(5,15-Diacetyl-3-benzoyllathyrol)(5 μM–15 μM)剂量依赖性诱导HepG2细胞凋亡:15 μM剂量处理48小时后,凋亡细胞(Annexin V+/PI+)占比达56.8%,伴随染色质浓缩、凋亡小体形成等典型凋亡形态学改变 [1]
该化合物(5 μM–15 μM)破坏HepG2细胞线粒体功能:10 μM剂量使线粒体膜电位(ΔΨm)降低62%(JC-1染色),线粒体向细胞质释放细胞色素c增加3.2倍,细胞内活性氧(ROS)水平升高2.8倍 [1]
5,15-二乙酰基-3-苯甲酰基千金二萜醇(5,15-Diacetyl-3-benzoyllathyrol)(5 μM–15 μM)调控HepG2细胞凋亡相关蛋白:下调抗凋亡蛋白Bcl-2(蛋白水平降低45%–78%),上调促凋亡蛋白Bax(蛋白水平增加2.1倍–3.5倍),激活caspase-9(剪切体增加2.3倍–4.1倍)和caspase-3(剪切体增加2.5倍–4.3倍)[1]
10 μM浓度下,5,15-二乙酰基-3-苯甲酰基千金二萜醇(5,15-Diacetyl-3-benzoyllathyrol)分别抑制HepG2和SGC-7901细胞集落形成65%和61% [1]
细胞实验
细胞增殖实验:HepG2和SGC-7901细胞以5 × 10³个细胞/孔接种于96孔板,用5,15-二乙酰基-3-苯甲酰基千金二萜醇(5,15-Diacetyl-3-benzoyllathyrol)(1 μM–20 μM)处理72小时,通过MTT法检测细胞活力,根据570 nm处吸光度计算IC50值 [1]
凋亡检测实验:HepG2细胞以2 × 10⁵个细胞/孔接种于6孔板,用5,15-二乙酰基-3-苯甲酰基千金二萜醇(5,15-Diacetyl-3-benzoyllathyrol)(5 μM–15 μM)处理48小时,经Annexin V-FITC和PI染色后,流式细胞术定量凋亡率;DAPI染色后荧光显微镜观察凋亡形态学变化 [1]
线粒体功能实验:HepG2细胞用5,15-二乙酰基-3-苯甲酰基千金二萜醇(5,15-Diacetyl-3-benzoyllathyrol)(5 μM–15 μM)处理24小时,JC-1染色检测线粒体膜电位(红/绿荧光比值);Western blot分析细胞色素c分布(线粒体vs细胞质);荧光探针结合流式细胞术检测细胞内ROS水平 [1]
凋亡相关蛋白检测实验:HepG2细胞用5,15-二乙酰基-3-苯甲酰基千金二萜醇(5,15-Diacetyl-3-benzoyllathyrol)(5 μM–15 μM)处理48小时,制备细胞裂解液,通过Western blot检测Bcl-2、Bax、caspase-9、caspase-3(前体和剪切体)蛋白表达 [1]
集落形成实验:HepG2和SGC-7901细胞以5 × 10²个细胞/孔接种于6孔板,用5,15-二乙酰基-3-苯甲酰基千金二萜醇(5,15-Diacetyl-3-benzoyllathyrol)(10 μM)处理14天,结晶紫染色后计数集落,计算相对于对照组的抑制率 [1]
参考文献

[1]. Structure identification of Euphorbia factor L3 and its induction of apoptosis through the mitochondrial pathway. Molecules. 2011 Apr 15;16(4):3222-31.

其他信息
二乙酰苯甲酰基拉西醇是一种二萜类化合物。
二乙酰苯甲酰基拉西醇是美白霜中的活性成分。据报道,它还具有皮肤调理作用。
已有报道称,二乙酰苯甲酰基拉西醇存在于大戟属植物大戟(Euphorbia lathyris)中,并有相关数据。
5,15-二乙酰基-3-苯甲酰基拉西醇是从大戟属植物大戟(Euphorbia pekinensis Rupr.)中分离得到的一种天然二萜类化合物。大戟属植物(Peking spurge),又名大戟因子L3 [1]
其抗癌机制是通过线粒体凋亡途径介导的:它诱导活性氧(ROS)积累,破坏线粒体膜电位,促进细胞色素c释放,调节Bcl-2/Bax比值,并激活caspase级联反应(caspase-9 → caspase-3),最终导致癌细胞凋亡[1]
该化合物对癌细胞(HepG2、SGC-7901)具有选择性细胞毒性,而对正常人肝LO2细胞无明显毒性(IC50 > 20 μM)[1]
作为一种来自大戟属植物的天然二萜类化合物,5,15-二乙酰基-3-苯甲酰基大戟醇具有作为靶向线粒体途径的抗癌药物先导化合物的潜力[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C31H38O7
分子量
522.6292
精确质量
522.261
CAS号
218916-52-0
PubChem CID
10577938
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
595.5±50.0 °C at 760 mmHg
闪点
249.0±30.2 °C
蒸汽压
0.0±1.7 mmHg at 25°C
折射率
1.557
LogP
7.25
tPSA
95.97
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
38
分子复杂度/Complexity
1030
定义原子立体中心数目
7
SMILES
C[C@H]1C[C@]2([C@H]([C@H]1OC(=O)C3=CC=CC=C3)[C@H](C(=C)CC[C@H]4[C@H](C4(C)C)/C=C(/C2=O)\C)OC(=O)C)OC(=O)C
InChi Key
JPYYWXPAHJBKJX-VWSFRBHVSA-N
InChi Code
InChI=1S/C31H38O7/c1-17-13-14-23-24(30(23,6)7)15-18(2)28(34)31(38-21(5)33)16-19(3)27(25(31)26(17)36-20(4)32)37-29(35)22-11-9-8-10-12-22/h8-12,15,19,23-27H,1,13-14,16H2,2-7H3/b18-15+/t19-,23-,24+,25-,26-,27-,31+/m0/s1
化学名
[(1R,3E,5R,7S,11R,12R,13S,14S)-1,11-diacetyloxy-3,6,6,14-tetramethyl-10-methylidene-2-oxo-13-tricyclo[10.3.0.05,7]pentadec-3-enyl] benzoate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~191.34 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.78 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中,混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9134 mL 9.5670 mL 19.1340 mL
5 mM 0.3827 mL 1.9134 mL 3.8268 mL
10 mM 0.1913 mL 0.9567 mL 1.9134 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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