5a-Pregnane-3,20-dione 中文名称: 氢化黄体酮

别名: 氢化黄体酮; 二氢黄体酮; 5-alpha-孕甾-3,20-二酮; 5-α-二氢孕激素;5-α-二氢孕酮-D8; 5Α-孕甾-3,20-二酮;5α-二氢孕酮;3,20-別孕烷二酮

目录号: V30109 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

5a-Pregnane-3,20-dione 是一种内源性黄体酮代谢物。

5a-Pregnane-3,20-dione CAS号: 566-65-4
产品类别: New1

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

5a-Pregnane-3,20-dione 是一种内源性黄体酮代谢物。

生物活性&实验参考方法

靶点	- Cell adhesion-related molecules (vinculin, F-actin) (No IC50/Ki/EC50 data available; modulates the expression and polymerization of these molecules to affect cell-substrate attachment) [1]
体外研究 (In Vitro)	5a-Pregnane-3,20-dione 可减少纽蛋白、粘附斑和细胞基质附着的表达。在 MCF-7 乳腺癌细胞中，F-肌动蛋白[1]。 - 在MCF-7乳腺癌细胞中，5α-孕烷-3,20-二酮（5a-Pregnane-3,20-dione）（10-1000 nM）以浓度和时间依赖性方式降低细胞-基质黏附。100 nM浓度处理24小时后，细胞黏附率较对照组降低42%（结晶紫染色，570 nm吸光度检测）；1000 nM浓度处理48小时后，黏附率进一步降低68%[1] - 该药物减少MCF-7细胞中黏附斑的数量。免疫荧光染色显示，100 nM 5α-孕烷-3,20-二酮处理24小时后，每个细胞的平均黏附斑数量从18个减少至7个，减少率达61%[1] - 它下调MCF-7细胞中纽蛋白（vinculin）的表达。Western blot分析表明，100-1000 nM 5α-孕烷-3,20-二酮处理48小时后，以浓度依赖性方式降低纽蛋白水平：100 nM浓度使纽蛋白减少35%，1000 nM浓度使纽蛋白减少72%（以β-肌动蛋白为内参标准化）[1] - 5α-孕烷-3,20-二酮抑制F-肌动蛋白聚合。鬼笔环肽染色显示，100 nM浓度处理24小时后，聚合态F-肌动蛋白的荧光强度较对照组降低53%，提示肌动蛋白细胞骨架结构被破坏[1]
细胞实验	- 细胞-基质黏附实验：MCF-7细胞在含10%胎牛血清的RPMI-1640培养基中培养。96孔板用I型胶原（10 μg/mL）预包被并风干，接种细胞（5×10⁴个细胞/孔）后，用5α-孕烷-3,20-二酮（10-1000 nM）处理24-48小时。PBS冲洗去除未黏附细胞，4%多聚甲醛固定黏附细胞，0.1%结晶紫染色后，用10%乙酸溶解染料，在570 nm处检测吸光度以计算黏附率[1] - 黏附斑观察实验：MCF-7细胞接种于I型胶原（10 μg/mL）预包被的盖玻片上，用100 nM 5α-孕烷-3,20-二酮处理24小时。4%多聚甲醛固定细胞，0.1%曲拉通X-100透化后，加入抗纽蛋白一抗和荧光二抗孵育。共聚焦激光扫描显微镜下观察黏附斑，计数每组50个细胞的黏附斑数量[1] - 纽蛋白Western blot实验：MCF-7细胞用5α-孕烷-3,20-二酮（100-1000 nM）处理48小时，含蛋白酶抑制剂的RIPA缓冲液裂解细胞，BCA法测定蛋白浓度。等量蛋白（30 μg/泳道）经SDS-PAGE分离后转印至PVDF膜，加入抗纽蛋白和抗β-肌动蛋白一抗，再加入HRP标记二抗，ECL试剂显影，图像分析软件定量条带强度[1] - F-肌动蛋白染色实验：盖玻片上的MCF-7细胞用100 nM 5α-孕烷-3,20-二酮处理24小时，4%多聚甲醛固定后，罗丹明标记的鬼笔环肽（1:100稀释）染色30分钟，DAPI染核。图像分析软件测定F-肌动蛋白荧光强度（每组30个细胞）[1]
参考文献	[1]. The endogenous progesterone metabolite, 5a-pregnane-3,20-dione, decreases cell-substrate attachment, adhesion plaques, vinculin expression, and polymerized F-actin in MCF-7 breast cancer cells. Endocrine. 2001 Oct;16(1):7-14.
其他信息	5α-孕烷-3,20-二酮是一种C21甾类激素，由5α-孕烷在3位和20位被羰基取代而成。它是孕酮的代谢产物，在人体中既是代谢产物又是孕激素。它是一种20-氧代甾类激素、C21甾类激素和3-氧代-5α-甾类激素，在功能上与孕酮相关，来源于5α-孕烷的氢化物。已有报道称，在智人和毛果芸香中均检测到了5α-孕烷-3,20-二酮，并有相关数据。它是血浆孕酮的一种具有生物活性的5α-还原代谢产物。它是5α-孕烷-3α-醇-20-酮（别孕烷醇酮）的直接前体，别孕烷醇酮是一种与GABA(A)受体结合的神经活性类固醇。 - 5α-孕烷-3,20-二酮是孕酮的内源性代谢产物，主要由肾上腺和性腺产生[1] - 它降低MCF-7细胞与基质黏附的机制涉及下调黏着斑的关键成分vinculin的表达并抑制F-肌动蛋白聚合，这两者共同破坏了黏附结构和肌动蛋白细胞骨架的形成[1] - 该研究表明，5α-孕烷-3,20-二酮可能通过损害细胞黏附影响MCF-7乳腺癌细胞的迁移和侵袭能力，尽管本研究并未进行直接的迁移/侵袭实验。 [1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C21H32O2
分子量	316.4776
精确质量	316.24
CAS号	566-65-4
PubChem CID	92810
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.0±0.1 g/cm3
沸点	429.2±38.0 °C at 760 mmHg
熔点	204 °C
闪点	160.3±23.8 °C
蒸汽压	0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率	1.516
LogP	4.31
tPSA	34.14
氢键供体(HBD)数目	0
氢键受体(HBA)数目	2
可旋转键数目(RBC)	1
重原子数目	23
分子复杂度/Complexity	538
定义原子立体中心数目	7
SMILES	CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@@H]4[C@@]3(CCC(=O)C4)C)C
InChi Key	XMRPGKVKISIQBV-BJMCWZGWSA-N
InChi Code	InChI=1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14,16-19H,4-12H2,1-3H3/t14-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
化学名	(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~6.67 mg/mL (~21.08 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 0.67 mg/mL (2.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 6.7 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~6.67 mg/mL (~21.08 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 0.67 mg/mL (2.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 6.7 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.1598 mL	15.7988 mL	31.5976 mL
	5 mM	0.6320 mL	3.1598 mL	6.3195 mL
	10 mM	0.3160 mL	1.5799 mL	3.1598 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。