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6-Hydroxyflavone

别名: 6-Hydroxyflavone; 6665-83-4; 6-hydroxy-2-phenylchromen-4-one; 6-Hydroxy-2-phenyl-4-benzopyrone; 6-Hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one; 6-Monohydroxyflavone; 6-Hydroxy-2-phenyl-chromen-4-one; NSC-26744; 6-羟基黄酮; 6-Hydroxyflavone 6-羟基黄酮; 6羟基黄酮
目录号: V29710 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
6-羟基黄酮是一种天然黄酮
6-Hydroxyflavone CAS号: 6665-83-4
产品类别: New1
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
250mg
500mg
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
6-Hydroxyflavone 是一种天然存在的黄酮类化合物，具有抗炎活性，可抑制 LPS 诱导的 NO 产生。对牛血红蛋白（BHb）糖化具有抑制作用，可激活AKT、ERK 1/2、JNK信号通路，有效促进成骨细胞分化。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural flavonoid; antioxidative; anti-inflammatory; anti-viral; anti-tumor
体外研究 (In Vitro)
成骨细胞分化在骨完整性中起着至关重要的作用。据报道，异黄酮和一些黄酮类化合物具有成骨活性，并可能具有治疗骨质疏松症的能力。然而，关于羟基黄酮的成骨特性的信息有限。本研究探讨了各种羟基黄酮对MC3T3-E1细胞成骨细胞分化的影响。结果表明，6-OH-F和7-OH-F均能刺激ALP活性。黄芩素和木犀草素抑制碱性磷酸酶活性，黄酮无明显作用。每种化合物最多50μM用于细胞毒性作用研究；黄酮、6-OH-F和7-OH-F对MC3T3-E1细胞没有细胞毒性。此外，6-OH-F激活AKT和丝氨酸/苏氨酸激酶（也称为蛋白激酶B或PKB）、细胞外信号调节激酶（ERK 1/2）和c-Jun N-末端激酶（JNK）信号通路。另一方面，7-OH-F主要通过激活ERK 1/2信号通路促进成骨细胞分化。最后，在6-OH-F诱导5周后，MC3T3-E1细胞显示出钙黄绿素染色强度显著增加，而仅在成骨培养基中培养的细胞中观察到可见的矿化。这些结果表明，6-OH-F可以激活AKT、ERK1/2和JNK信号通路，有效促进成骨细胞分化[2]。
酶活实验
黄酮类化合物是生物必需的化合物，用作抗氧化剂、抗癌剂、抗菌剂等。目前的工作报告了在298K和308K下，使用UV-vis光谱、稳态荧光、圆二色性（CD）测量、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和分子对接研究，对两种重要的黄酮类化合物6-羟基黄酮和5,7-二羟基黄酮（chrysin）与牛血红蛋白（BHb）在水介质中的结合进行了全面研究。6-羟基黄酮和白杨素都可以通过静态淬灭机制淬灭BHb的固有荧光强度。发现BHb-白杨素复合物的结合常数（Kb）值（3.177±0.992×104M-1，在298K下）大于BHb-6-羟基黄酮复合物（2.874±0.863×104M-1），并且Kb值随着温度的升高而降低。热力学参数表明，疏水力和氢键在BHb-6-羟基黄酮络合中起着至关重要的作用，而静电相互作用在BHb和白杨素的结合中起着主要作用。使用Föster理论估算供体BHb与受体配体（6-羟基黄酮和白杨素）的结合距离，并观察到BHb向6-羟基黄酮/白杨素非辐射能量转移的可能性。同步和3D荧光结果证实，配体6-羟基黄酮和白杨素诱导BHb中Trp残基周围的构象变化。CD和FT-IR研究表明，由于6-羟基黄酮/白杨素的结合，BHb的α-螺旋度百分比增强。这两种黄酮类化合物对BHb糖基化均有显著的抑制作用。疏水探针（8-苯胺基-1-萘磺酸，ANS）置换和分子对接研究表明，配体结合在BHb的疏水口袋内[1]。
细胞实验
肾系膜细胞的炎症反应在肾小球肾炎中起着关键作用。以脂多糖（LPS）为炎症刺激物，研究了19种单、二和多羟基黄酮（包括非瑟酮、槲皮素、桑色素、三西汀、棉子蛋白、芹菜素和杨梅素）对大鼠系膜细胞的抗炎作用。6-羟基黄酮和4'，6-二羟基黄酮表现出高活性，IC50在2.0μM范围内，与研究充分的多羟基黄酮相比，具有更好的抑制潜力。有趣的是，抗炎活性不是由于NO自由基的直接淬灭。对6-羟基甲基化、乙酰化或硫酸化衍生物的研究表明，6-甲氧基黄酮是最有效的，IC50为192 nM。机制研究表明，6-甲氧基黄酮的抗炎活性是通过抑制LPS诱导的系膜细胞下游诱导型NO合酶而产生的。在肾系膜细胞中鉴定出具有强效抗炎活性的6-羟基黄酮和6-甲氧基黄酮，为开发用于潜在肾炎预防和治疗的天然衍生产品提供了新的黄酮支架和方向[3]。
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
6-羟基黄酮已知的代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(4-氧代-2-苯基色烯-6-基)氧氧烷-2-羧酸。
参考文献

[1]. Characterization of non-covalent binding of 6-hydroxyflavone and 5,7-dihydroxyflavone with bovine hemoglobin: Multi-spectroscopic and molecular docking analyses. J Photochem Photobiol B. 2018 Jan;178:40-52.

[2]. Effects of 6-Hydroxyflavone on Osteoblast Differentiation in MC3T3-E1 Cells. Evid Based Complement Alternat Med. 2014;2014:924560.

[3]. 6-Hydroxyflavone and derivatives exhibit potent anti-inflammatory activity among mono-, di- and polyhydroxylated flavones in kidney mesangial cells. PLoS One. 2015 Mar 19;10(3):e0116409.
其他信息
6-羟基黄酮是一种羟基黄酮类化合物。
已有报道称黄芩中含有6-羟基黄酮，并有相关数据可供参考。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H10O3
分子量
238.2381
精确质量
238.062
CAS号
6665-83-4
PubChem CID
72279
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
450.1±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
234-236 °C(lit.)
闪点
176.3±22.2 °C
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率
1.666
LogP
3.72
tPSA
50.44
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
18
分子复杂度/Complexity
355
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
GPZYYYGYCRFPBU-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H10O3/c16-11-6-7-14-12(8-11)13(17)9-15(18-14)10-4-2-1-3-5-10/h1-9,16H
化学名
6-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
别名
6-Hydroxyflavone; 6665-83-4; 6-hydroxy-2-phenylchromen-4-one; 6-Hydroxy-2-phenyl-4-benzopyrone; 6-Hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one; 6-Monohydroxyflavone; 6-Hydroxy-2-phenyl-chromen-4-one; NSC-26744;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~125 mg/mL (~524.68 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.1974 mL 20.9872 mL 41.9745 mL
5 mM 0.8395 mL 4.1974 mL 8.3949 mL
10 mM 0.4197 mL 2.0987 mL 4.1974 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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