| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Natural flavonoid; antioxidative; anti-inflammatory; anti-viral; anti-tumor
6-Hydroxyflavone targets multiple signaling pathways. It inhibits the LPS-induced production of nitric oxide (NO). It activates the AKT, ERK 1/2, and JNK signaling pathways, which are involved in promoting osteoblastic differentiation. Its anti-inflammatory activity is mediated through the inhibition of inflammatory mediators. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
成骨细胞分化在维持骨骼完整性方面起着至关重要的作用。据报道，异黄酮和一些黄酮类化合物具有成骨活性，并可能具有治疗骨质疏松症的潜力。然而，关于羟基黄酮的成骨特性的信息有限。本研究探讨了多种羟基黄酮对MC3T3-E1细胞成骨细胞分化的影响。结果表明，6-羟基黄酮（6-OH-F）和7-羟基黄酮（7-OH-F）能够刺激碱性磷酸酶（ALP）活性。然而，黄芩苷和木犀草素抑制ALP活性，而黄酮类化合物则无此作用。在细胞毒性研究中，每种化合物的浓度均高达50 μM；结果表明，黄酮类化合物、6-OH-F和7-OH-F对MC3T3-E1细胞无细胞毒性。此外，6-羟基黄酮（6-OH-F）激活了AKT和丝氨酸/苏氨酸激酶（也称为蛋白激酶B或PKB）、细胞外信号调节激酶（ERK 1/2）以及c-Jun N端激酶（JNK）信号通路。另一方面，7-羟基黄酮（7-OH-F）主要通过激活ERK 1/2信号通路促进成骨细胞分化。最后，在6-OH-F诱导5周后，MC3T3-E1细胞的钙黄绿素染色强度显著增加，而仅在成骨培养基中培养的细胞仅观察到可见的矿化。这些结果表明，6-OH-F可以激活AKT、ERK 1/2和JNK信号通路，从而有效促进成骨细胞分化[2]。体外实验表明，6-羟基黄酮通过抑制LPS诱导的NO生成而表现出强大的抗炎活性。它能抑制牛血红蛋白（BHb）糖化。它能激活AKT、ERK1/2和JNK信号通路，从而有效促进成骨细胞分化。它抑制肾小球系膜细胞中NO生成的能力提示其具有预防肾炎的潜力。
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| 体内研究 (In Vivo) |
体内研究表明，6-羟基黄酮口服有效。它已被研究用于治疗焦虑样疾病及其抗炎作用。其神经保护特性提示其在神经退行性疾病治疗中具有潜在应用价值。
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| 酶活实验 |
黄酮类化合物是重要的生物活性化合物，可用作抗氧化剂、抗癌剂、抗菌剂等。本研究利用紫外-可见光谱、稳态荧光光谱、圆二色谱（CD）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和分子对接等方法，在298 K和308 K的水溶液中，对两种重要的黄酮类化合物——6-羟基黄酮和5,7-二羟基黄酮（白杨素）与牛血红蛋白（BHb）的结合进行了全面的研究。结果表明，6-羟基黄酮和白杨素均能通过静态猝灭机制抑制BHb的固有荧光强度。 BHb-白杨素复合物的结合常数(Kb)值(3.177±0.992×10⁴M⁻¹，298K)大于BHb-6-羟基黄酮复合物的结合常数(2.874±0.863×10⁴M⁻¹，298K)，且Kb值随温度升高而降低。热力学参数表明，疏水作用和氢键在BHb-6-羟基黄酮复合物的形成中起关键作用，而静电相互作用在BHb与白杨素的结合中起主要作用。利用Föster理论估算了供体BHb到受体配体（6-羟基黄酮和白杨素）的结合距离，并观察到了BHb向6-羟基黄酮/白杨素的非辐射能量转移的可能性。配体6-羟基黄酮和白杨素诱导了BHb中Trp残基周围的构象变化，这已通过同步和三维荧光光谱结果得到证实。圆二色谱（CD）和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）研究表明，6-羟基黄酮/白杨素的结合提高了BHb的α-螺旋度。两种黄酮类化合物均对BHb糖基化表现出显著的抑制作用。疏水探针（8-苯胺基-1-萘磺酸，ANS）置换和分子对接研究表明，配体结合于BHb的疏水口袋内[1]。
6-羟基黄酮的体外非细胞酶活性测定通常包括测量其对NO生成的抑制作用，这可以通过使用NO供体的无细胞体系进行。其抗氧化活性可以通过DPPH或ABTS法进行评估。可以通过牛血红蛋白（BHb）糖化测定来测量其对蛋白质糖化的影响。 |
| 细胞实验 |
肾小球系膜细胞的炎症反应在肾小球肾炎中起着关键作用。本研究以脂多糖（LPS）为炎症刺激物，考察了19种单羟基、二羟基和多羟基黄酮类化合物（包括非瑟酮、槲皮素、桑色素、三羟基黄酮、棉酚素、芹菜素和杨梅素）对大鼠肾小球系膜细胞的抗炎活性。结果表明，6-羟基黄酮和4',6-二羟基黄酮表现出较高的活性，IC50值在2.0 μM左右，与研究较为深入的多羟基黄酮类化合物相比，其抑制活性显著提高。值得注意的是，这些化合物的抗炎活性并非源于对NO自由基的直接清除。对6-羟基甲基化、乙酰化或硫酸化衍生物的研究表明，6-甲氧基黄酮活性最强，IC50值为192 nM。机制研究表明，6-甲氧基黄酮的抗炎活性是通过抑制系膜细胞中LPS诱导的下游诱导型NO合酶实现的。在肾系膜细胞中发现具有强效抗炎活性的6-羟基黄酮和6-甲氧基黄酮，为开发用于潜在肾炎预防和治疗的天然产物提供了一种新的黄酮骨架和方向[3]。
体外细胞实验采用LPS刺激的巨噬细胞（例如RAW 264.7）来研究6-羟基黄酮的抗炎活性，并通过Griess法测定NO的产生。利用成骨细胞系研究成骨细胞分化，通过蛋白质印迹法证实 AKT、ERK 和 JNK 通路的激活。 |
| 动物实验 |
6-羟基黄酮的体内动物研究采用焦虑和炎症模型。对于焦虑模型，使用高架十字迷宫或旷场实验等标准测试。对于炎症模型，使用角叉菜胶诱导的足爪水肿等模型。该化合物通过口服给药来评估其疗效。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢产物
6-羟基黄酮的已知代谢产物包括(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-(4-氧代-2-苯基色烯-6-基)氧代烷-2-羧酸。 6-羟基黄酮的分子量为238.24 g/mol，分子式为C₁₅H₁₀O₃。它是一种口服有效的化合物。作为一种小分子亲脂性化合物，预计其具有良好的口服吸收性，并能穿过血脑屏障，这与其治疗焦虑样疾病的潜力相符。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
6-羟基黄酮的毒性特征尚未完全明确。作为一种天然黄酮类化合物，它通常被认为毒性较低。然而，由于其能够激活多种信号通路，因此在研究环境中应谨慎使用。需要开展全面的毒理学研究。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
6-羟基黄酮是一类羟基黄酮类化合物。据报道，黄芩含有6-羟基黄酮，相关数据可供参考。
6-羟基黄酮是一种天然存在的黄酮类化合物，具有广泛的生物活性，包括抗炎、抗氧化和神经保护作用。它是一种口服有效的化合物，可抑制LPS诱导的一氧化氮（NO）生成并促进成骨细胞分化。它是研究炎症、骨生物学和神经系统疾病的重要研究工具。尚未获准用于临床。 |
| 分子式 |
C15H10O3
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|---|---|
| 分子量 |
238.2381
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| 精确质量 |
238.062
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| CAS号 |
6665-83-4
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| PubChem CID |
72279
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| 外观&性状 |
Light yellow to yellow solid powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
450.1±45.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
234-236 °C(lit.)
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| 闪点 |
176.3±22.2 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.1 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.666
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| LogP |
3.72
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| tPSA |
50.44
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
|
| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
18
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| 分子复杂度/Complexity |
355
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| InChi Key |
GPZYYYGYCRFPBU-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C15H10O3/c16-11-6-7-14-12(8-11)13(17)9-15(18-14)10-4-2-1-3-5-10/h1-9,16H
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| 化学名 |
6-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
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| 别名 |
6-Hydroxyflavone; 6665-83-4; 6-hydroxy-2-phenylchromen-4-one; 6-Hydroxy-2-phenyl-4-benzopyrone; 6-Hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one; 6-Monohydroxyflavone; 6-Hydroxy-2-phenyl-chromen-4-one; NSC-26744;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~125 mg/mL (~524.68 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.73 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.1974 mL | 20.9872 mL | 41.9745 mL | |
| 5 mM | 0.8395 mL | 4.1974 mL | 8.3949 mL | |
| 10 mM | 0.4197 mL | 2.0987 mL | 4.1974 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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