6-O-α-Maltosyl-β-cyclodextrin

别名: 6-O-α-D-麦芽糖基-β-环糊精; 6-O-α-麦芽糖基-β-环糊精;麦芽糖环糊精;麦芽糖基-β-环状糊精;6-O-Alpha-麦芽糖基-β-环糊精;麦芽糖基-β-环状糊精 (6-O-ALPHA-麦芽糖基-BETA-环糊精);6-O-alpha-麦芽糖基-beta-环糊精;分支环状糊;麦芽糖基-Β-环糊精;-D-麦芽糖基-&BETA
目录号: V34054 纯度: ≥98%
6-O-α-麦芽糖基-β-环糊精是一种新型有效的细胞胆固醇调节剂,可以与胆固醇形成可溶性包合物,并且对人红细胞和Caco-2细胞的细胞毒性小得多。
6-O-α-Maltosyl-β-cyclodextrin CAS号: 104723-60-6
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
6-O-α-麦芽糖基-β-环糊精是一种新型高效的细胞胆固醇调节剂,能够与胆固醇形成可溶性包合物,且对人红细胞和Caco-2细胞的细胞毒性极低。
6-O-α-麦芽糖基-β-环糊精(CAS号:104723-60-6)是β-环糊精的衍生物,β-环糊精是一种由七个葡萄糖单元通过α-1,4-糖苷键连接而成的环状低聚糖。它是一种新型高效的细胞胆固醇调节剂,能够与胆固醇形成可溶性包合物。这一特性使其在与胆固醇代谢和细胞胆固醇调节相关的各种应用中具有实用价值。
生物活性&实验参考方法
靶点
6-O-α-Maltosyl-β-cyclodextrin targets cholesterol molecules within cellular membranes. By forming soluble inclusion complexes with cholesterol, it effectively extracts cholesterol from cell membranes. This action modulates cellular cholesterol levels, which can influence membrane fluidity, signaling pathways, and lipid metabolism. The compound does not target a specific protein receptor but acts through direct physicochemical interaction with cholesterol.
体外研究 (In Vitro)
细胞胆固醇可通过 Mal-β-CD 从包合物中清除,而胆固醇/Mal-β-CD 包合物 (CLM) 可用于补偿 Mal-β-CD 引起的细胞胆固醇缺乏,且不会引起细胞毒性 [1]。
体外实验表明,6-O-α-麦芽糖基-β-环糊精具有强大的胆固醇调节活性。它可以与胆固醇形成可溶性包合物。与其他胆固醇调节剂相比,该化合物对人红细胞和 Caco-2 细胞的细胞毒性要低得多。这种良好的毒性特性使其适用于需要调节胆固醇的细胞培养应用。
体内研究 (In Vivo)
在体内,6-O-α-麦芽糖基-β-环糊精已被用于调节动物模型中的胆固醇水平。它从组织中提取胆固醇的能力表明其在治疗胆固醇相关疾病方面具有潜在的应用价值。然而,相关的体内研究尚不充分。基于其体外较低的细胞毒性,该化合物在动物体内的安全性似乎良好。
酶活实验
在体外结合实验中,可评估6-O-α-麦芽糖基-β-环糊精与胆固醇形成包合物的能力。将该化合物与胆固醇在水溶液中孵育,并通过测量胆固醇溶解度或使用等温滴定量热法或核磁共振波谱法等技术来评估复合物的形成。结合亲和力和化学计量比可从这些实验中确定。
细胞实验
在体外细胞实验中,通常使用人红细胞或Caco-2细胞测试6-O-α-麦芽糖基-β-环糊精。将细胞与不同浓度(通常为0.1-10 mM)的化合物处理1-24小时。使用酶法胆固醇测定或分析细胞膜胆固醇含量来测量细胞膜胆固醇的提取情况。使用LDH释放或MTT法评估细胞活力,以评价细胞毒性。
动物实验
在体内动物实验中,可将6-O-α-麦芽糖基-β-环糊精经口服或腹腔注射给药于啮齿动物。采集血样以测定血清胆固醇水平。可分析肝脏、脂肪组织和其他器官中的组织胆固醇含量。通过组织病理学检查,可评估该化合物对胆固醇代谢的影响及其安全性。
药代性质 (ADME/PK)
6-O-α-麦芽糖基-β-环糊精的药代动力学数据有限。该化合物是一种分子量为1459.27 g/mol、分子式为C₅₄H₉₀O₄₅的大分子寡糖,由于其分子量较大且具有亲水性,预计其口服生物利用度较低。该化合物可能被肠道菌群代谢或被消化酶水解。需要进行标准的药代动力学研究以确定其吸收、分布、代谢和排泄情况。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
6-O-α-麦芽糖基-β-环糊精的毒理学数据表明,与其他胆固醇调节剂相比,其对人红细胞和Caco-2细胞的细胞毒性要低得多。这表明其在体外应用中具有良好的安全性。然而,目前尚未有大量关于其全面毒理学研究的报道。该化合物被归类为研究级试剂,不可用于人体治疗。
参考文献

[1]. Effect of 6-O-α-maltosyl-β cyclodextrin and its cholesterol inclusion complex on cellular cholesterol levels and ABCA1 and ABCG1 expression in mouse mastocytoma P-815 cells. Carbohydr Res. 2012 Aug 1;357:68-74.

其他信息
6-O-α-麦芽糖基-β-环糊精是一种仅供研究使用的化合物,尚未获准用于临床。它也称为6-O-α-D-麦芽糖基-β-环糊精。其分子量为1459.27,分子式为C₅₄H₉₀O₄₅。该化合物用作添加剂,以提高喹硫平等药物的溶解度。它可从多家研究化学品供应商处获得,用于胆固醇代谢研究。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C54H90O45
分子量
1459.2654
精确质量
1458.475
CAS号
104723-60-6
PubChem CID
78357834
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.9±0.1 g/cm3
折射率
1.719
LogP
-9.19
tPSA
712.35
氢键供体(HBD)数目
27
氢键受体(HBA)数目
45
可旋转键数目(RBC)
13
重原子数目
99
分子复杂度/Complexity
2480
定义原子立体中心数目
44
SMILES
C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]2O)O)OC[C@@H]3[C@@H]4[C@@H]([C@H]([C@H](O3)O[C@@H]5[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]5O)O)O[C@@H]6[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]6O)O)O[C@@H]7[C@H](OC([C@@H]([C@H]7O)O)O[C@@H]8[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]8O)O)O[C@@H]9[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]9O)O)O[C@@H]1[C@H](O[C@H](O4)[C@@H]([C@H]1O)O)CO)CO)CO)CO)CO)CO)O)O)CO)O)O)O)O
InChi Key
QFSFPJHBIGWPMD-PBVGKYIBSA-N
InChi Code
InChI=1S/C54H90O45/c55-1-10-19(63)20(64)29(73)47(83-10)92-38-11(2-56)84-46(30(74)21(38)65)82-9-18-45-28(72)37(81)54(91-18)98-44-17(8-62)89-52(35(79)26(44)70)96-42-15(6-60)87-50(33(77)24(42)68)94-40-13(4-58)85-48(31(75)22(40)66)93-39-12(3-57)86-49(32(76)23(39)67)95-41-14(5-59)88-51(34(78)25(41)69)97-43-16(7-61)90-53(99-45)36(80)27(43)71/h10-81H,1-9H2/t10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20+,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43-,44-,45-,46+,47-,48?,49-,50-,51-,52-,53-,54-/m1/s1
化学名
(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-10-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~68.53 mM)
H2O : ≥ 60.5 mg/mL (~41.46 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (1.71 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (1.71 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (1.71 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 100 mg/mL (68.53 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 0.6853 mL 3.4264 mL 6.8527 mL
5 mM 0.1371 mL 0.6853 mL 1.3705 mL
10 mM 0.0685 mL 0.3426 mL 0.6853 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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