7-epi-Taxol 中文名称: 7-表紫杉醇

别名: 7-epi-Taxol; 7-epi-Paclitaxel; 7-Epitaxol; 7-epi-Taxol; 105454-04-4; 7-Epipaclitaxel; 7-epi-Paclitaxel; Epitaxol; [(1S,2S,3R,4S,7R,9R,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate; 7-Epipaclitaxel? 7-表紫杉醇; 7-表-紫杉醇; 7-表紫杉醇（标准品）; 7-差向紫杉醇; 环氧紫杉酚, 7-(P); 紫杉醇杂质Ⅲ;紫杉醇杂质E;7-差向紫杉酚

目录号: V34036 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

7-epi-Taxol 是紫杉醇（紫杉醇）的差向异构体，是从短叶红豆杉中分离出来的紫杉醇的主要活性代谢物，其抗癌/抗微管蛋白活性与紫杉醇/紫杉醇相当。

7-epi-Taxol CAS号: 105454-04-4
产品类别: Microtubule(Tubulin)

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

描述：7-表紫杉醇是紫杉醇（paclitaxel）的差向异构体，是从短叶紫杉（Taxus brevifolia）中分离得到的主要活性代谢产物，其抗癌/抗微管活性与紫杉醇相当。与紫杉醇类似，7-表紫杉醇可促进微管稳定并抑制微管解聚。它还具有抑制细胞增殖的活性。因此，紫杉醇的整体生物活性不受其影响。

7-表紫杉醇是紫杉醇的衍生物，也是其在C7位的差向异构体。它是一种热力学稳定的异构体，极性低于紫杉醇，这可能是由于7α-羟基与4α-乙酰氧基的羰基氧之间存在分子内氢键。它被用作 LC/APCI-MS 方法的参考化合物，用于鉴定生物体液中的紫杉醇代谢物 [1]。

生物活性&实验参考方法

靶点	Microtubule/Tubulin; impurity/metabolite of paclitaxel
体外研究 (In Vitro)	7-表紫杉醇（7-Epi-Taxol）是紫杉醇的代谢产物[1]。在细胞复制、微管束形成和体外微管聚合方面，7-表紫杉醇表现出与紫杉醇相似的活性[2]。
体内研究 (In Vivo)	采用反相高效液相色谱/质谱联用技术（LC/MS），并配备大气压化学电离（APCI）接口，用于鉴定接受新型抗癌药物紫杉醇（泰素）治疗的患者血浆和尿液中的代谢物和衍生物。利用该电离技术获得了具有显著碎片化的质子化分子。观察到的三个离子系列分别代表完整分子、紫杉烷环和C13侧链的特征离子。对这些离子的分析提供了有关紫杉烷结构在分子不同位置发生化学修饰的信息。利用该方法可以直接对常规液相色谱柱的全部流出液进行质谱分析，对尿液和血浆提取物进行了评估。在全扫描模式下，使用50 pmol分离化合物即可获得清晰的质谱图。该技术能够高灵敏度地鉴定患者血浆和尿液提取物中的6α-羟基紫杉醇（主要的人体胆汁代谢物）和7-表紫杉醇。在输注结束后24小时，首次在尿液中检测到紫杉醇水解衍生物。一旦确定了目标衍生物，即可使用单离子监测（SIM）模式进一步提高灵敏度。这些结果表明，配备APCI接口的液相色谱-质谱联用（LC/MS）可用于生物基质中紫杉烷类药物的表征和药代动力学分析[1]。
细胞实验	紫杉醇的水解产物已通过高效液相色谱法分离，并利用核磁共振和质谱法进行鉴定。与紫杉醇不同，主要水解产物巴卡亭III的细胞毒活性很低，且不促进体外微管组装。在细胞培养基中，紫杉醇的浓度随时间推移而降低，并生成7-表紫杉醇，其在细胞和体外微管聚合方面均表现出与紫杉醇相似的特性。巴卡亭III在细胞培养基中含量极低，但在细胞内几乎检测不到。由此得出结论，7-表紫杉醇是细胞内发现的主要紫杉醇衍生物，其存在不会显著改变紫杉醇的整体生物活性[2]。
药代性质 (ADME/PK)	在紫杉醇治疗后，人血浆和尿液中均检测到了7-表紫杉醇。在接受紫杉醇（135 mg/m²，3小时输注）治疗的患者血浆样本中，7-表紫杉醇被鉴定为29分钟处出现的峰，且在所有5例研究患者中均有检出。在输注开始后不同时间段（0-8小时、8-16小时、16-24小时）采集的尿液样本中，也检测到了7-表紫杉醇，且在后期（16-24小时）的含量更高[1]。
参考文献	[1]. Paclitaxel metabolites in human plasma and urine: identification of 6 alpha-hydroxytaxol, 7-epitaxol and taxol hydrolysis products using liquid chromatography/atmospheric-pressure chemical ionization mass spectrometry. Rapid Commun Mass Spectrom. 1995;9(6):495-502. [2]. Taxol is converted to 7-epitaxol, a biologically active isomer, in cell culture medium. J Pharmacol Exp Ther. 1987 Aug;242(2):692-8.
其他信息	据报道，7-表紫杉醇存在于红豆杉（Taxus cuspidata）、榛子（Corylus avellana）和其他具有相关数据的生物体中。它是一种环癸烷化合物，分离自太平洋红豆杉（Taxus brevifolia）的树皮。它能稳定聚合的微管，最终导致细胞死亡。 7-表紫杉醇的制备方法如前所述（本文参考文献22）。在反相高效液相色谱条件下（甲醇：水 65:35，C18 色谱柱），其保留时间为 29 分钟。 7-表紫杉醇的APCI质谱图显示出特征离子：M系列离子，m/z分别为876 (MNa⁺)、854 (MH⁺)、836 (MH-H₂O)、794 (MH-AcOH)和776 (MH-AcOH-H₂O)；T系列（紫杉烷环）离子，m/z分别为569、551、509、447和387；S系列（C13侧链）离子，m/z分别为286和268。通过与标准参考物质的保留时间和碎片模式进行比较，在患者血浆提取物中，7-表紫杉醇被鉴定为峰P3；在尿液中，则被鉴定为峰U4。m/z 854、794和509的重构离子色谱图用于确认其存在。即使在总离子流色谱图中不可见，也能检测到该化合物，这表明选择离子监测在痕量分析中的实用性[1]。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C47H51NO14
分子量	853.9062
精确质量	853.33
CAS号	105454-04-4
相关CAS号	105454-04-4
PubChem CID	184492
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.4±0.1 g/cm3
沸点	957.1±65.0 °C at 760 mmHg
熔点	168-170?C
闪点	532.6±34.3 °C
蒸汽压	0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率	1.637
LogP	7.38
tPSA	221.29
氢键供体(HBD)数目	4
氢键受体(HBA)数目	14
可旋转键数目(RBC)	14
重原子数目	62
分子复杂度/Complexity	1790
定义原子立体中心数目	11
SMILES	O1C([H])([H])[C@@]2([C@@]1([H])C([H])([H])[C@]([H])([C@@]1(C([H])([H])[H])C([C@@]([H])(C3=C(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C([H])([H])[C@](C3(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])([C@]([H])([C@]21[H])OC(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])=O)O[H])OC([C@@]([H])([C@]([H])(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])N([H])C(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])=O)O[H])=O)OC(C([H])([H])[H])=O)=O)O[H])OC(C([H])([H])[H])=O
InChi Key	RCINICONZNJXQF-LYTKHFMESA-N
InChi Code	InChI=1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32+,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
化学名	[(1S,2S,3R,4S,7R,9R,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
别名	7-epi-Taxol; 7-epi-Paclitaxel; 7-Epitaxol; 7-epi-Taxol; 105454-04-4; 7-Epipaclitaxel; 7-epi-Paclitaxel; Epitaxol; [(1S,2S,3R,4S,7R,9R,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate; 7-Epipaclitaxel?
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: ~100 mg/mL (~117.1 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.93 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (2.93 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: ~100 mg/mL (~117.1 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.93 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (2.93 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.1711 mL	5.8554 mL	11.7108 mL
	5 mM	0.2342 mL	1.1711 mL	2.3422 mL
	10 mM	0.1171 mL	0.5855 mL	1.1711 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。