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7-Ketolithocholic acid

别名: 7-Ketolithocholic acid; 7 Ketolithocholic acid; 4651-67-6; 7-Ketolithocholic acid; Nutriacholic acid; 3alpha-Hydroxy-7-oxo-5beta-cholanic acid; 7-Oxolithocholic acid; 3.alpha.-Hydroxy-7-oxo-5.beta.-cholanic acid; 3a-Hydroxy-7-oxo-5b-cholanic acid; 3alpha-Hydroxy-7-oxo-5beta-cholan-24-oic Acid; Nutriacholic Acid; 3α-Hydroxy-7-oxo-5β-cholanic acid 3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸; 3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸, 熊去氧胆酸中间体,奥贝胆酸中间体;路线2中间体1; 3ALPHA-羟基-7-氧-5BETA-胆烷酸;奥贝胆酸中间体-1;3ALPHA-羟基-7-氧代-5BETA-胆酸;OBETICHOLIC ACID INTERMEDIATE-奥贝胆酸中间体;3alpha-Hydroxy-7-oxo-5beta-cholanic Acid 3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸;3α-羟基-7-羰基-5β-胆烷酸;3Α-羟基-7-氧代-5B-胆烷酸;7-氧代-石胆酸;3Alpha-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸;熊去氧胆酸EP杂质F
目录号: V38875 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
7-酮石胆酸（Nutricholic Acid；3α-Hydroxy-7-oxo-5β-cholanic Acid）是一种石胆酸衍生物，可在肠道吸收，从而抑制内源性胆汁酸的产生和胆汁胆固醇的分泌。
7-Ketolithocholic acid CAS号: 4651-67-6
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
7-酮石胆酸（营养胆酸；3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸）是石胆酸的衍生物，可在肠道内被吸收，从而抑制内源性胆汁酸的生成和胆汁胆固醇的分泌。
7-酮石胆酸（3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸）是一种胆汁酸，也是石胆酸的衍生物。其分子式为C24H38O4，分子量为390.6。7-酮石胆酸是一种次级胆汁酸，常见于人类和其他动物的粪便中，由鹅脱氧胆酸在肠道细菌的作用下转化而来。它可在肠道内被吸收，从而抑制内源性胆汁酸的产生和胆汁胆固醇的分泌。它被广泛用于研究胆汁酸的生物转化、胆汁淤积性疾病以及类固醇代谢的氧化还原调控。
生物活性&实验参考方法
靶点
Endogenous Metabolite
7-Ketolithocholic acid targets bile acid metabolism and cholesterol homeostasis. As a bile acid, it can interact with nuclear receptors such as the farnesoid X receptor (FXR) and the pregnane X receptor (PXR). By activating these receptors, the compound suppresses endogenous bile acid production and biliary cholesterol secretion. Its role in bile acid metabolism makes it relevant for studying cholestatic disorders and lipid metabolism.
体外研究 (In Vitro)
胆汁的主要成分是胆汁酸。胆汁酸是由肝组织利用胆汁加工而成的类固醇[1]。
7-酮石胆酸在体外表现出胆汁酸活性。细胞报告基因检测显示，它可以激活核受体，例如FXR和PXR。该化合物能够抑制肝细胞培养物中胆汁酸的生成和胆固醇的分泌。这些体外活性证实了其作为研究胆汁酸代谢和胆汁淤积性疾病的潜在工具价值。
体内研究 (In Vivo)
本研究在5名胆结石患者中探讨了7-酮石胆酸对胆汁酸组成、胆固醇饱和度以及作为鹅脱氧胆酸转化为熊脱氧胆酸中间体的影响。口服7-酮石胆酸（400 mg/天）14天后，胆汁酸组成发生改变：胆酸比例下降（从45%降至19%），脱氧胆酸比例下降（从15%降至10%），鹅脱氧胆酸比例显著升高（从36%升至59%），熊脱氧胆酸比例升高（从36%升至59%），石胆酸比例升高（从2%升至7%），而仅检测到痕量的7-酮石胆酸。在治疗过程中，胆结石指数从2.6降至0.9，同时胆汁胆固醇浓度显著下降。待胆汁酸水平稳定后，静脉注射[24-14C]鹅脱氧胆酸作为脉冲标记，所得胆汁熊脱氧胆酸和石胆酸的比活度曲线显示出与鹅脱氧胆酸的前体-产物关系。同样，当给予均匀标记的7-[24-14C]酮石胆酸（400 mg/天，1000 ± 100 dpm/mg）时，胆汁鹅脱氧胆酸和熊脱氧胆酸的比活度也趋于稳定且彼此接近，但仅为给予7-酮石胆酸时的75%。这些结果表明，7-酮石胆酸可被吸收，并抑制内源性胆汁酸的生成和胆汁胆固醇的分泌。同位素实验表明，熊去氧胆酸和石胆酸是由鹅去氧胆酸而非7-酮石胆酸转化而来。胆结石形成指数和胆固醇浓度的降低提示，低剂量7-酮石胆酸可能有效溶解胆结石。[2] 7-酮石胆酸的体内活性已在胆汁淤积和代谢紊乱的动物模型中得到研究。作为一种胆汁酸，它可以抑制内源性胆汁酸的生成和胆汁胆固醇的分泌。它被广泛用于研究胆汁酸的生物转化、胆汁淤积性疾病以及类固醇代谢的氧化还原调控。动物研究已阐明了其对胆汁酸代谢和脂质稳态的影响。
酶活实验
7-酮石胆酸的体外活性测定包括测量其对核受体活化的影响。这些测定通常使用表达FXR或PXR以及荧光素酶报告基因的细胞系。将该化合物与细胞孵育，并通过荧光素酶活性检测受体活化情况。在肝细胞培养物中测定胆汁酸合成和胆固醇分泌。这些测定证实了该化合物具有胆汁酸活性。
细胞实验
在肝细胞中进行7-酮石胆酸的体外细胞实验。用不同浓度的化合物处理细胞，并检测胆汁酸合成和胆固醇分泌。采用qPCR检测核受体靶基因的表达。评估细胞活力以确保观察到的效应并非由细胞毒性引起。这些实验表征了该化合物对胆汁酸代谢的细胞效应。
动物实验
在胆汁淤积、非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 或其他代谢紊乱的小鼠模型中，开展了 7-酮石胆酸的体内动物实验。该化合物以不同剂量经口服或腹腔注射给药。实验中检测胆汁酸水平、血脂谱和肝酶，并对肝组织进行组织病理学分析。这些研究旨在评估该化合物对胆汁酸代谢和脂质稳态的影响。
药代性质 (ADME/PK)
7-酮石胆酸的药代动力学数据显示其可在肠道吸收。该化合物分子量为390.6，可溶于DMSO（溶解度≥51.7 mg/mL）和乙醇（超声溶解度≥10.56 mg/mL）。其半衰期和分布已在临床前研究中得到表征。该化合物通常储存于-20°C。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
7-酮石胆酸因其作为研究化合物的用途以及其作为天然胆汁酸的存在，被认为毒性较低。然而，目前尚未有大量关于其全面的毒理学评估发表。该化合物仅供研究使用，未经批准用于人体治疗。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。
参考文献

[1]. Quantification of bile acids: a mass spectrometry platform for studying gut microbe connectionto metabolic diseases. J Lipid Res. 2020 Feb;61(2):159-177.

[2]. Effect of 7-ketolithocholic acid on bile acid metabolism in humans. Gastroenterology. 1982 Aug;83(2):341-7.
其他信息
7-氧代石胆酸是一种胆汁酸，由石胆酸7位引入额外的氧代取代基形成。它是人体代谢产物，属于胆汁酸、单羟基-5β-胆烷酸、氧代-5β-胆烷酸和3α-羟基类固醇。其功能与石胆酸相关，是7-氧代石胆酸盐的共轭酸。胆汁酸（BAs）具有多种生物学功能，包括吸收脂质和脂溶性维生素，以及通过直接激活特定的细胞受体发挥信号分子的作用。胆汁酸由宿主和微生物途径合成，其在调节多种代谢性疾病相关通路（包括脂质和葡萄糖代谢、能量消耗和炎症）中的作用日益受到重视。由于胆汁酸（BAs）具有独特且多样的理化性质，对其进行定量分析可能面临诸多挑战。因此，开发一种能够兼顾准确度、精密度、提取效率并最大限度减少基质效应的定量分析方法，以分析结构多样的人类和小鼠胆汁酸，极具挑战性。本文描述了一种稳定同位素稀释液相色谱-串联质谱（LC/MS/MS）方法的开发和临床验证，该方法用于定量分析人类和小鼠生物基质中的多种初级和次级胆汁酸。我们还利用该方法研究了肠道菌群在人类和小鼠体内特定结构胆汁酸生成中的作用。我们检测了特定胆汁酸的循环水平，并在一项年龄和性别匹配的2型糖尿病（T2DM）患者和非糖尿病患者的临床病例对照研究中进行了比较。与2型糖尿病（T2DM）相关的循环胆汁酸包括多种12α-羟基胆汁酸（牛磺胆酸、牛磺脱氧胆酸、甘氨脱氧胆酸、脱氧胆酸和3-酮脱氧胆酸），其中牛磺脱氧胆酸与糖尿病呈负相关。本文所述的液相色谱-串联质谱（LC/MS/MS）平台可作为一种强大的高通量研究工具，用于研究结构特异性胆汁酸和肠道菌群在生理和疾病过程中的潜在作用。[1] 7-酮石胆酸是一种胆汁酸，是石胆酸的衍生物。它也被称为3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸或营养胆酸。该化合物是由肠道细菌将鹅脱氧胆酸转化而来的次级胆汁酸。它能抑制内源性胆汁酸的生成和胆汁胆固醇的分泌。它被广泛用于研究胆汁酸的生物转化、胆汁淤积性疾病和类固醇代谢。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₂₄H₃₈O₄
分子量
390.56
精确质量
390.277
CAS号
4651-67-6
PubChem CID
444262
外观&性状
Typically exists as White to off-white solid at room temperature
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
545.9±25.0 °C at 760 mmHg
熔点
205ºC
闪点
298.0±19.7 °C
蒸汽压
0.0±3.3 mmHg at 25°C
折射率
1.535
LogP
4.25
tPSA
74.6
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
28
分子复杂度/Complexity
645
定义原子立体中心数目
9
SMILES
C[C@H](CCC(O)=O)[C@H]1CC[C@@]2([H])[C@]3([H])C(C[C@]4([H])C[C@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)=O
InChi Key
DXOCDBGWDZAYRQ-AURDAFMXSA-N
InChi Code
InChI=1S/C24H38O4/c1-14(4-7-21(27)28)17-5-6-18-22-19(9-11-24(17,18)3)23(2)10-8-16(25)12-15(23)13-20(22)26/h14-19,22,25H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15+,16-,17-,18+,19+,22+,23+,24-/m1/s1
化学名
(4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
别名
7-Ketolithocholic acid; 7 Ketolithocholic acid; 4651-67-6; 7-Ketolithocholic acid; Nutriacholic acid; 3alpha-Hydroxy-7-oxo-5beta-cholanic acid; 7-Oxolithocholic acid; 3.alpha.-Hydroxy-7-oxo-5.beta.-cholanic acid; 3a-Hydroxy-7-oxo-5b-cholanic acid; 3alpha-Hydroxy-7-oxo-5beta-cholan-24-oic Acid; Nutriacholic Acid; 3α-Hydroxy-7-oxo-5β-cholanic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~256.04 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.40 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.40 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.5604 mL 12.8021 mL 25.6043 mL
5 mM 0.5121 mL 2.5604 mL 5.1209 mL
10 mM 0.2560 mL 1.2802 mL 2.5604 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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