8-Prenylnaringenin

别名: Sophoraflavanone B YS04 Flavaprenin 8-Prenylnaringenin 8 Prenylnaringenin 8Prenylnaringenin 8-异戊烯基柚皮素; 8 -异戊二烯基三羟黄烷酮; 8-异戊烯基柚皮素标准品对照品; 8-异戊烯基柚皮
目录号: V5350 纯度: ≥98%
8-prenylnaringenin 是从啤酒花啤酒花中提取的异戊烯基黄酮类化合物,具有细胞毒性/细胞毒性。
8-Prenylnaringenin CAS号: 53846-50-7
产品类别: New15
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
Other Sizes
点击了解更多
  • 与全球5000+客户建立关系
  • 覆盖全球主要大学、医院、科研院所、生物/制药公司等
  • 产品被大量CNS顶刊文章引用
InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
8-异戊烯基柚皮素是一种从啤酒花穗(Humulus lupulus)中提取的异戊烯基黄酮,具有细胞毒性。8-异戊烯基柚皮素可通过诱导内源性和外源性途径介导的细胞凋亡,对HCT-116结肠癌/肿瘤细胞产生抗增殖活性。8-异戊烯基柚皮素可通过激活Akt磷酸化通路,促进小鼠从休息引起的废用性肌肉萎缩中恢复。
8-异戊烯基柚皮素 (8-PN) 是一种存在于啤酒花(Humulus lupulus)和啤酒中的异戊烯基黄酮。它已被证实具有抗乳腺癌的活性。本研究旨在探讨其对人结肠癌HCT-116细胞的抗增殖和促凋亡活性。 8-PN 在 48 小时后表现出强烈的抑制作用,IC50 值为 23.83 ± 2.9 μg/ml,且对正常结肠 CCD-841 细胞无细胞毒性。它能诱导细胞周期停滞于 G0/G1 期,并通过内源性和外源性途径触发细胞凋亡,Annexin V 染色和 caspase-8、caspase-9 活性的增加证实了这一点 [1]。
8-异戊烯基柚皮素(CAS# 53846-50-7)是一种异戊烯基黄酮类化合物,是柚皮素的衍生物,从啤酒花(Humulus lupulus)和其他植物中分离得到。其分子式为 C₂₀H₂₀O₅,分子量为 340.37,是一种三羟基黄烷酮,具有植物代谢产物和血小板聚集抑制剂的功能。它展现出多种治疗活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
8-Prenylnaringenin has multiple biological targets and is known to have anti-cancer, anti-bacterial, and anti-inflammatory properties. As a phytoestrogen, it can interact with estrogen receptors. It also functions as a platelet aggregation inhibitor. Its diverse activities are attributed to its ability to modulate various signaling pathways, including those involved in apoptosis and cell proliferation.
体外研究 (In Vitro)
8-异戊烯基柚皮苷以时间依赖性方式抑制HCT-116细胞的生长,MTT法测定其IC50值分别为56.67 ± 8.2 μg/ml (24 h)、23.83 ± 2.9 μg/ml (48 h)和19.91 ± 4.1 μg/ml (72 h)。在相似浓度下,该化合物对非癌性结肠CCD-841细胞无细胞毒性作用。AO/PI染色显示细胞形态发生凋亡特征性改变:细胞出现泡状突起,早期凋亡细胞呈绿橙色,晚期凋亡细胞呈红橙色,且凋亡/坏死细胞的比例随时间增加。流式细胞术细胞周期分析显示,8-异戊烯基柚皮苷能以时间依赖性方式(24、48、72 小时)显著阻滞 HCT-116 细胞于 G0/G1 期,并减少 S 期和 G2 期细胞数量。Annexin V/PI 双染法检测结果显示,处理 48 小时后,38.5% 的细胞处于早期凋亡,14.4% 的细胞处于晚期凋亡;处理 72 小时后,59.1% 的细胞处于早期凋亡,14.4% 的细胞处于晚期凋亡。半胱天冬酶活性检测显示,与对照组相比,8-异戊烯基柚皮苷处理48小时和72小时后,caspase-3/7、caspase-8和caspase-9的活性显著升高(p<0.05,p<0.01,p<0.0001),表明其激活了内源性和外源性凋亡途径[1]。体外实验表明,8-异戊烯基柚皮苷对HCT-116结肠癌细胞具有显著的抗增殖活性。它通过内源性和外源性途径诱导细胞凋亡。此外,它还具有细胞毒性、抗菌和抗炎特性,使其成为研究多种疾病通路的多功能化合物。
体内研究 (In Vivo)
8-异戊烯基柚皮苷作为一种天然存在的黄酮类化合物,在体内可能有助于啤酒花和其他植物的食用所带来的健康益处。其抗炎和抗癌活性表明其具有潜在的治疗应用价值。然而,现有文献中并未详细阐述其在动物模型中的具体体内疗效数据。
酶活实验
8-异戊烯基柚皮苷的体外细胞毒性试验通常使用癌细胞系,例如HCT-116结肠癌细胞。将细胞用不同浓度的化合物处理一定时间(例如24-72小时)。然后使用MTT或SRB法检测细胞活力,并计算IC₅₀值。细胞凋亡可通过检测caspase-3/7活性或流式细胞术进行评估。
细胞实验
采用 MTT 法测定细胞活力。将 HCT-116 和 CCD-841 细胞(96 孔板,每孔 5000 个细胞)用系列稀释的 8-异戊烯基柚皮苷(浓度最高达 100 μg/ml)处理,在 37°C、5% CO2 条件下培养 24、48 和 72 小时。然后加入 20 μl MTT,孵育 4 小时,用 DMSO 溶解甲臜,并在 570 nm 处读取吸光度。IC50 值由线性图计算得出。AO/PI 双染:将 10^6 个细胞用 IC50 浓度的 8-异戊烯基柚皮苷处理 24、48 和 72 小时,然后用 10 μg/ml AO 和 10 μg/ml PI 染色,并在倒置荧光显微镜下观察。细胞周期分析:细胞按上述方法处理后,用 70% 乙醇在 -20°C 下固定过夜,用 500 μl PI/RNase 染色缓冲液在室温下染色 30 分钟,使用 BD FACSCanto II 流式细胞仪进行分析(15,000 个事件/样本),数据使用 ModFit LT 3.0 进行分析。Annexin V/PI 检测:细胞按上述方法处理后,悬浮于 1× 结合缓冲液(1×10^6 个细胞/ml)中,取 100 μl 转移至 FACS 管中,与 5 μl FITC-Annexin V 和 5 μl PI 在室温下孵育 20 分钟,然后加入 400 μl 1× 结合缓冲液,使用 FACS Calibur 进行分析。半胱天冬酶活性测定:将HCT-116细胞(1×10⁴个细胞/孔,白色96孔板)用IC50浓度的8-异戊烯基柚皮苷处理24、48和72小时。然后加入100 μl Caspase-Glo 3/7、8或9试剂(含底物、缓冲液和MG-132抑制剂),以300-500 rpm混匀30秒,室温避光孵育1小时,并使用酶标仪测量发光值[1]。体外细胞实验中,8-异戊烯基柚皮苷的抗增殖和促凋亡作用通常使用癌细胞系进行评估。细胞在合适的培养基中培养,并用该化合物处理。使用 MTT、Annexin V/PI 染色和碘化丙啶染色等标准检测方法来测量对细胞活力、细胞凋亡和细胞周期进程的影响。
动物实验
8-异戊烯基柚皮苷的体内动物研究通常采用小鼠异种移植模型来测试其抗癌功效。将癌细胞(例如HCT-116)注射到免疫缺陷小鼠体内以建立肿瘤模型。待肿瘤达到一定大小后,用8-异戊烯基柚皮苷治疗小鼠,通常采用腹腔注射。通过测量肿瘤生长情况来评估该化合物的疗效。
药代性质 (ADME/PK)
8-异戊烯基柚皮苷的具体药代动力学性质,例如半衰期和生物利用度,在现有文献中并未得到详尽描述。作为一种黄酮类化合物,它可能在肝脏代谢,并通过尿液和胆汁排泄。它可溶于二甲基亚砜(DMSO)。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
浓度高达 100 μg/ml 的 8-异戊烯基柚皮苷未显示对正常结肠细胞 CCD-841 的细胞毒性作用,表明其对癌细胞具有高度选择性。未报道其他毒性数据[1]。本文未提供 8-异戊烯基柚皮苷的完整毒理学数据。作为一种天然化合物,预计其安全性中等,但仍应按照标准实验室防护措施进行操作。本品仅供研究用途。
参考文献

[1].Antiproliferative and apoptotic activities of 8-prenylnaringenin against human colon cancer cells. Life Sci. 2019 Jul 3:116633.

[2].8-Prenylnaringenin promotes recovery from immobilization-induced disuse muscle atrophy through activation of the Akt phosphorylation pathway in mice. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 2016 Dec 1;311(6):R1022-R1031.

[3].In Vitro Effect of 8-Prenylnaringenin and Naringenin on Fibroblasts and Glioblastoma Cells-Cellular Accumulation and Cytotoxicity. Molecules. 2017 Jun 30;22(7).

其他信息
槐花黄酮B是一种三羟基黄酮,由(S)-柚皮苷在其8位连接一个异戊烯基组成。它具有抗血小板聚集活性,也是一种植物代谢产物。它是一种三羟基黄酮,属于4'-羟基黄酮类,也是一种(2S)-黄烷-4-酮。在功能上,它与(S)-柚皮苷相关。它是槐花黄酮B(1-)的共轭酸。据报道,啤酒花、苹果木和其他生物体中含有8-异戊烯基柚皮苷,并有相关数据。
8-异戊烯基柚皮素是一种源自啤酒花和啤酒的异戊烯基黄酮,分子量为340.37 g/mol,纯度>98%。此前研究表明,它能抑制内皮细胞的血管生成,并诱导MCF-7乳腺癌细胞凋亡。本研究表明,8-异戊烯基柚皮苷(8-PN)通过G0/G1期细胞周期阻滞和激活内源性(caspase-9)及外源性(caspase-8)凋亡通路,对HCT-116结肠癌细胞具有抗增殖和促凋亡作用。8-PN作用48小时后对HCT-116细胞的IC50值为23.83 μg/ml,低于文献报道的Caco-2细胞IC50值(40-50 μM)[1]。
8-异戊烯基柚皮苷是从啤酒花中分离得到的一种异戊烯基黄酮类化合物。它具有抗癌细胞增殖活性并能诱导细胞凋亡,同时还具有抗炎和抗菌特性。本产品仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H20O5
分子量
340.38
精确质量
340.131
CAS号
53846-50-7
PubChem CID
480764
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
597.6±50.0 °C at 760 mmHg
闪点
216.4±23.6 °C
蒸汽压
0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率
1.642
LogP
5.28
tPSA
86.99
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
25
分子复杂度/Complexity
504
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CC(=CCC1=C2C(=C(C=C1O)O)C(=O)C[C@H](O2)C3=CC=C(C=C3)O)C
InChi Key
LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H20O5/c1-11(2)3-8-14-15(22)9-16(23)19-17(24)10-18(25-20(14)19)12-4-6-13(21)7-5-12/h3-7,9,18,21-23H,8,10H2,1-2H3/t18-/m0/s1
化学名
(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
别名
Sophoraflavanone B YS04 Flavaprenin 8-Prenylnaringenin 8 Prenylnaringenin 8Prenylnaringenin
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~250 mg/mL (~734.49 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

View More

配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.9379 mL 14.6895 mL 29.3789 mL
5 mM 0.5876 mL 2.9379 mL 5.8758 mL
10 mM 0.2938 mL 1.4689 mL 2.9379 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
+
+

计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT03140397 COMPLETED Dietary Supplement: Placebo
Dietary Supplement: 6-prenylnaringenin
Dietary Supplement: 8-prenylnaringenin
Immune Cells Activity
Pharmacokinetics After Oral Intake
Safety After Oral Intake
University of Hohenheim 2016-01 Early Phase 1
NCT05524714 COMPLETED Dietary Supplement: solubilized Xanthohumol low dose
Dietary Supplement: solubilized Xanthohumol high dose
Dietary Supplement: native Xanthohumol low dose
Dietary Supplement: native Xanthohumol high dose
Plasmakinetics of Xanthohumol University of Bonn 2022-08-01 Not Applicable
NCT02848430 COMPLETED Dietary Supplement: Humulus lupulus Food-Drug Interactions University of Illinois at Chicago 2016-08-15 Not Applicable
NCT03735420 ACTIVE, NOT RECRUITINGWITH RESULTS Drug: Xanthohumol
Drug: Placebo oral capsule
Healthy National University of Natural Medicine 2019-08-12 Phase 1
生物数据图片
  • Accumulation and distribution of 10 µm naringenin and 8-prenylnaringenin in BJ and U-118 MG cells after 24 h incubation. Green signal was derived from flavonoid autofluorescence and blue signal from DAPI-stained nuclei. Scale bar 30 µm.[3].In Vitro Effect of 8-Prenylnaringenin and Naringenin on Fibroblasts and Glioblastoma Cells-Cellular Accumulation and Cytotoxicity. Molecules. 2017 Jun 30;22(7).
  • Accumulation of 10 µM naringenin or 8-prenylnaringenin in normal fibroblasts (BJ) and glioblastoma cells (U-118 MG) after 24 h treatment. Data presented as the mean of Corrected Total Cell Fluorescence. Error bars represent mean ± 1.96 * SE. Statistically significant differences are marked as arrows for p < 0.05 (Student’s t-test).[3].In Vitro Effect of 8-Prenylnaringenin and Naringenin on Fibroblasts and Glioblastoma Cells-Cellular Accumulation and Cytotoxicity. Molecules. 2017 Jun 30;22(7)..
联系我们