8-Prenylnaringenin 中文名称: 8-异戊烯基柚皮素

别名: Sophoraflavanone B YS04 Flavaprenin 8-Prenylnaringenin 8 Prenylnaringenin 8Prenylnaringenin 8-异戊烯基柚皮素; 8 -异戊二烯基三羟黄烷酮; 8-异戊烯基柚皮素标准品对照品; 8-异戊烯基柚皮

目录号: V5350 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

8-prenylnaringenin 是从啤酒花啤酒花中提取的异戊烯基黄酮类化合物，具有细胞毒性/细胞毒性。

8-Prenylnaringenin CAS号: 53846-50-7
产品类别: New15

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
临床试验信息
生物数据图片

产品描述

8-异戊烯基柚皮素是一种从啤酒花穗（Humulus lupulus）中提取的异戊烯基黄酮，具有细胞毒性。8-异戊烯基柚皮素可通过诱导内源性和外源性途径介导的细胞凋亡，对HCT-116结肠癌/肿瘤细胞产生抗增殖活性。8-异戊烯基柚皮素可通过激活Akt磷酸化通路，促进小鼠从休息引起的废用性肌肉萎缩中恢复。
8-异戊烯基柚皮素 (8-PN) 是一种存在于啤酒花（Humulus lupulus）和啤酒中的异戊烯基黄酮。它已被证实具有抗乳腺癌的活性。本研究旨在探讨其对人结肠癌HCT-116细胞的抗增殖和促凋亡活性。 8-PN 在 48 小时后表现出强烈的抑制作用，IC50 为 23.83 ± 2.9 μg/ml，且对正常结肠 CCD-841 细胞无细胞毒性。它能诱导细胞周期停滞于 G0/G1 期，并通过内在和外在途径触发细胞凋亡，这可由膜联蛋白 V 染色和 caspase-8 和 caspase-9 活性的增加来证实 [1]。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)	8-异戊烯基柚皮苷以时间依赖性方式抑制HCT-116细胞的生长，MTT法测定其IC50值分别为56.67 ± 8.2 μg/ml (24 h)、23.83 ± 2.9 μg/ml (48 h)和19.91 ± 4.1 μg/ml (72 h)。在相似浓度下，该化合物对非癌性结肠CCD-841细胞无细胞毒性作用。AO/PI染色显示细胞形态发生凋亡特征性改变：细胞出现泡状突起，早期凋亡细胞呈绿橙色，晚期凋亡细胞呈红橙色，且凋亡/坏死细胞的比例随时间增加。流式细胞术细胞周期分析显示，8-异戊烯基柚皮苷能以时间依赖性方式（24、48、72 小时）显著阻滞 HCT-116 细胞于 G0/G1 期，并减少 S 期和 G2 期细胞数量。Annexin V/PI 双染法检测结果显示，处理 48 小时后，38.5% 的细胞处于早期凋亡，14.4% 的细胞处于晚期凋亡；处理 72 小时后，59.1% 的细胞处于早期凋亡，14.4% 的细胞处于晚期凋亡。半胱天冬酶活性测定显示，与对照组相比，8-异戊烯基柚皮苷在治疗 48 小时和 72 小时后显著提高了 caspase-3/7、caspase-8 和 caspase-9 的活性（p<0.05、p<0.01、p<0.0001），表明内在和外在凋亡途径均被激活[1]。
细胞实验	采用 MTT 法测定细胞活力。将 HCT-116 和 CCD-841 细胞（96 孔板，每孔 5000 个细胞）用系列稀释的 8-异戊烯基柚皮苷（浓度最高达 100 μg/ml）处理，在 37°C、5% CO2 条件下培养 24、48 和 72 小时。然后加入 20 μl MTT，孵育 4 小时，用 DMSO 溶解甲臜，并在 570 nm 处读取吸光度。IC50 值由线性图计算得出。AO/PI 双染：将 10^6 个细胞用 IC50 浓度的 8-异戊烯基柚皮苷处理 24、48 和 72 小时，然后用 10 μg/ml AO 和 10 μg/ml PI 染色，并在倒置荧光显微镜下观察。细胞周期分析：细胞按上述方法处理后，用 70% 乙醇在 -20°C 下固定过夜，用 500 μl PI/RNase 染色缓冲液在室温下染色 30 分钟，使用 BD FACSCanto II 流式细胞仪进行分析（15,000 个事件/样本），数据使用 ModFit LT 3.0 进行分析。Annexin V/PI 检测：细胞按上述方法处理后，悬浮于 1× 结合缓冲液（1×10^6 个细胞/ml）中，取 100 μl 转移至 FACS 管中，与 5 μl FITC-Annexin V 和 5 μl PI 在室温下孵育 20 分钟，然后加入 400 μl 1× 结合缓冲液，使用 FACS Calibur 进行分析。 Caspase 活性测定：将 HCT-116 细胞（1×10^4 个细胞/孔，白色 96 孔板）用 IC50 的 8-异戊烯基柚皮苷处理 24、48、72 小时。然后加入 100 μl Caspase-Glo 3/7、8 或 9 试剂（含有底物、缓冲液和 MG-132 抑制剂），以 300-500 rpm 混合 30 秒，在室温下避光孵育 1 小时，并使用微孔板读数仪测量发光值 [1]。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	浓度高达 100 μg/ml 的 8-异戊烯基柚皮苷未显示对正常结肠 CCD-841 细胞的细胞毒性作用，表明其对癌细胞具有高度选择性。未报道其他毒性数据 [1]。
参考文献	[1].Antiproliferative and apoptotic activities of 8-prenylnaringenin against human colon cancer cells. Life Sci. 2019 Jul 3:116633. [2].8-Prenylnaringenin promotes recovery from immobilization-induced disuse muscle atrophy through activation of the Akt phosphorylation pathway in mice. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 2016 Dec 1;311(6):R1022-R1031. [3].In Vitro Effect of 8-Prenylnaringenin and Naringenin on Fibroblasts and Glioblastoma Cells-Cellular Accumulation and Cytotoxicity. Molecules. 2017 Jun 30;22(7).
其他信息	槐花黄酮B是一种三羟基黄酮，由(S)-柚皮苷在其8位连接一个异戊烯基组成。它具有抗血小板聚集活性，也是一种植物代谢产物。它是一种三羟基黄酮，属于4'-羟基黄酮类，也是一种(2S)-黄烷-4-酮。在功能上，它与(S)-柚皮苷相关。它是槐花黄酮B(1-)的共轭酸。据报道，啤酒花、苹果木和其他生物体中含有8-异戊烯基柚皮苷，并有相关数据。 8-异戊烯基柚皮素是一种源自啤酒花和啤酒的异戊烯基黄酮，分子量为340.37 g/mol，纯度>98%。此前研究表明，它能抑制内皮细胞的血管生成，并诱导MCF-7乳腺癌细胞凋亡。本研究表明，8-PN通过G0/G1期细胞周期阻滞和激活内源性（caspase-9）及外源性（caspase-8）凋亡通路，对HCT-116结肠癌细胞具有抗增殖和促凋亡作用。8-PN作用48小时后对HCT-116细胞的IC50值为23.83 μg/ml，低于文献报道的Caco-2细胞IC50值（40-50 μM）[1]。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C20H20O5
分子量	340.38
精确质量	340.131
CAS号	53846-50-7
PubChem CID	480764
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	597.6±50.0 °C at 760 mmHg
闪点	216.4±23.6 °C
蒸汽压	0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率	1.642
LogP	5.28
tPSA	86.99
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	3
重原子数目	25
分子复杂度/Complexity	504
定义原子立体中心数目	1
SMILES	CC(=CCC1=C2C(=C(C=C1O)O)C(=O)C[C@H](O2)C3=CC=C(C=C3)O)C
InChi Key	LPEPZZAVFJPLNZ-SFHVURJKSA-N
InChi Code	InChI=1S/C20H20O5/c1-11(2)3-8-14-15(22)9-16(23)19-17(24)10-18(25-20(14)19)12-4-6-13(21)7-5-12/h3-7,9,18,21-23H,8,10H2,1-2H3/t18-/m0/s1
化学名	(2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
别名	Sophoraflavanone B YS04 Flavaprenin 8-Prenylnaringenin 8 Prenylnaringenin 8Prenylnaringenin
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~250 mg/mL (~734.49 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (6.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~250 mg/mL (~734.49 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.9379 mL	14.6895 mL	29.3789 mL
	5 mM	0.5876 mL	2.9379 mL	5.8758 mL
	10 mM	0.2938 mL	1.4689 mL	2.9379 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT03140397	COMPLETED	Dietary Supplement: Placebo Dietary Supplement: 6-prenylnaringenin Dietary Supplement: 8-prenylnaringenin	Immune Cells Activity Pharmacokinetics After Oral Intake Safety After Oral Intake	University of Hohenheim	2016-01	Early Phase 1
NCT05524714	COMPLETED	Dietary Supplement: solubilized Xanthohumol low dose Dietary Supplement: solubilized Xanthohumol high dose Dietary Supplement: native Xanthohumol low dose Dietary Supplement: native Xanthohumol high dose	Plasmakinetics of Xanthohumol	University of Bonn	2022-08-01	Not Applicable
NCT02848430	COMPLETED	Dietary Supplement: Humulus lupulus	Food-Drug Interactions	University of Illinois at Chicago	2016-08-15	Not Applicable
NCT03735420	ACTIVE, NOT RECRUITINGWITH RESULTS	Drug: Xanthohumol Drug: Placebo oral capsule	Healthy	National University of Natural Medicine	2019-08-12	Phase 1

生物数据图片

Accumulation and distribution of 10 µm naringenin and 8-prenylnaringenin in BJ and U-118 MG cells after 24 h incubation. Green signal was derived from flavonoid autofluorescence and blue signal from DAPI-stained nuclei. Scale bar 30 µm.[3].In Vitro Effect of 8-Prenylnaringenin and Naringenin on Fibroblasts and Glioblastoma Cells-Cellular Accumulation and Cytotoxicity. Molecules. 2017 Jun 30;22(7).

Accumulation of 10 µM naringenin or 8-prenylnaringenin in normal fibroblasts (BJ) and glioblastoma cells (U-118 MG) after 24 h treatment. Data presented as the mean of Corrected Total Cell Fluorescence. Error bars represent mean ± 1.96 * SE. Statistically significant differences are marked as arrows for p < 0.05 (Student’s t-test).[3].In Vitro Effect of 8-Prenylnaringenin and Naringenin on Fibroblasts and Glioblastoma Cells-Cellular Accumulation and Cytotoxicity. Molecules. 2017 Jun 30;22(7)..