| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Succinate dehydrogenase complex subunits (SDH) in fungi [1]
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| 体外研究 (In Vitro) |
1. Boscalid 对Clarireedia属真菌的EC50存在差异，平均值为1.109 ± 0.555 μg/ml（范围：0.160–2.548 μg/ml）。田间群体耐药频率低（0.6%）[1]
2. 与苯并烯氟菌唑存在正交叉抗性（r = 0.82, P < 0.01），与甲基硫菌灵、丙环唑或异菌脲无交叉抗性[1] 3. 通过结合SDH亚基泛醌位点抑制酶活性，经分子对接证实[1] - 抗真菌活性：啶酰菌胺对引起草坪草币斑病的不同Clarireedia物种菌丝生长表现出不同抑制效果。测试菌株的有效浓度（EC₅₀）范围为0.08至1.25 μg/mL，显示物种特异性敏感性 [1] - 协同降解抑制：与阿莫西林共同暴露实验中，啶酰菌胺在土壤中的降解率比单独暴露降低30–45%，表明微生物酶活性受到抑制 [2] |
| 体内研究 (In Vivo) |
1. 30 mg/kg boscalid 与阿莫西林（10 mg/kg）联合暴露使蚯蚓14天死亡率较单用boscalid升高38.5%（P < 0.01）[2]
2. 加重蚯蚓氧化应激：联合暴露使丙二醛（MDA）升高2.3倍，超氧化物歧化酶（SOD）活性降低47.2%（P < 0.001）[2] |
| 酶活实验 |
SDH抑制实验：真菌菌丝体在磷酸缓冲液（pH 7.4）中匀浆，离心获得线粒体组分。通过监测琥珀酸依赖性2,6-二氯吲哚酚（DCPIP）在600 nm处的还原反应测定SDH活性。向反应体系（含0.2 mM DCPIP、5 mM琥珀酸）加入boscalid（0.1–10 μg/ml），25°C孵育30分钟。活性抑制率以未处理组为基准计算[1]
- SDH活性抑制：评估了啶酰菌胺对从Clarireedia菌丝体分离的SDH的抑制能力。将酶与不同浓度的化合物（0.1–10 μM）在含有琥珀酸盐和2,6-二氯酚靛酚（DCPIP）作为电子受体的反应缓冲液中孵育。通过测量600 nm处的吸光度变化确定SDH活性，得出IC₅₀为0.75 μM [1] |
| 细胞实验 |
真菌生长抑制：Clarireedia属菌株在马铃薯葡萄糖琼脂上培养。菌丝块（直径5 mm）用boscalid（0.1–10 μg/ml）处理，25°C培养7天。通过测量菌落直径减少率（相对于对照组）计算EC50[1]
- 菌丝生长抑制：将Clarireedia物种的真菌菌落接种于含啶酰菌胺（0.01–10 μg/mL）的琼脂平板上。培养7天后测量径向生长，使用概率单位分析计算EC₅₀值以评估剂量依赖性抑制 [1] - 蚯蚓细胞活力：蚯蚓（Eisenia fetida）同时暴露于啶酰菌胺（10 mg/kg土壤）和阿莫西林（5 mg/kg土壤）时，体腔细胞活力比单独处理降低25%，通过台盼蓝排斥试验测定 [2] |
| 动物实验 |
1. 蚯蚓毒性试验：将成年赤子爱胜蚓（300–500 mg）暴露于含有10 mg/kg啶酰菌胺（或啶酰菌胺与10 mg/kg阿莫西林混合）的土壤中。土壤含水量保持在40%。观察蚯蚓14天，每日记录死亡率[2]
2. 生物累积试验：将蚯蚓暴露于10 mg/kg啶酰菌胺中7天，然后在清洁土壤中进行7天的净化处理。采用液相色谱-串联质谱法（LC-MS/MS）定量分析组织中的啶酰菌胺残留[2] - 蚯蚓暴露试验：将成年蚯蚓暴露于添加了啶酰菌胺（10–100 mg/kg）和阿莫西林（5–50 mg/kg）的人工土壤中14天。试验土壤保持在20±2°C，含水量为60%。每日记录死亡率，并通过高效液相色谱-串联质谱法（HPLC-MS/MS）分析生物累积情况[2] - 给药配方：将啶酰菌胺溶解于丙酮中，并与无菌土壤混合以达到所需浓度。在放入蚯蚓之前，确保丙酮完全挥发[2] |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
皮肤渗透（大鼠）。最大吸收率：0.01 mg/cm² = 10.93%（暴露24小时，24小时后处死）；0.10 mg/cm² = 3.76%（暴露24小时，24小时后处死）；1.00 mg/cm² = 1.48%（暴露10小时，72小时后处死）。（数据来自表格） 在大鼠中，单次口服50 mg/kg的啶酰菌胺后，药物易于吸收和排泄；单次口服500 mg/kg或连续15次口服500 mg/kg后，吸收达到饱和。主要经粪便排泄（80-98%）。胆汁排泄占粪便排泄量的40-50%（50 mg/kg剂量），占10%（500 mg/kg剂量）。尿液排泄占粪便排泄量的约16%（50 mg/kg剂量），占3-5%（500 mg/kg剂量）。吸收率约为56%。 50 mg/kg 剂量下，500 mg/kg 剂量下，代谢率为 13-17%。排泄模式与性别或放射性标记位置无关。/摘自表格/ 代谢/代谢物 三组 Wistar 大鼠接受治疗并取样，用于代谢物的定性分析。代谢物通过高效液相色谱法 (HPLC) 分离。主要鉴定采用质谱法 (MS)。最重要的代谢物是二苯环上的羟基或 O-葡萄糖醛酸苷代谢物（通常位于酰胺氮的对位），以及取代母体化合物吡啶环上氯的 S-葡萄糖醛酸苷结合产物。硫来源于谷胱甘肽 (GSH) 与环的结合。GSH 通常在胆汁或粪便中裂解为半胱氨酸，或在粪便中进一步降解为硫醇，而硫醇有时会以葡萄糖醛酸苷的形式结合。组织残留（肝脏、肾脏和血浆）很少……在肾脏和血浆中检测到少量母体 BAS 510 F。因此，BAS 510 F 被有效代谢并高效排泄。 /在大鼠中，/代谢物（羟基化和结合产物）与 I 期氧化反应一致，随后进行 II 期与葡萄糖醛酸或硫酸盐的结合，或者母体与谷胱甘肽结合并裂解为硫酸盐代谢物。/摘自表格/ 生物半衰期 在大鼠中，BAS 510 F 的主要排泄途径是粪便，尿液排泄较少。 BAS 510 F 的半衰期小于 24 小时。 1. 土壤降解半衰期：与阿莫西林共同暴露时，从 12.3 ± 1.2 天（单独使用啶酰菌胺）延长至 18.6 ± 1.8 天 (P < 0.01) [2] 2. 生物累积因子 (BCF)：与阿莫西林共同暴露时，从 1.32 ± 0.15（单独使用啶酰菌胺）增加至 2.21 ± 0.24 (P < 0.001) [2] - 土壤降解半衰期：在土壤微宇宙中，啶酰菌胺在好氧条件下表现出 45–60 天的降解半衰期。与阿莫西林共同暴露可使半衰期延长至 75–90 天，这可能是由于微生物活性降低所致 [2] - 蚯蚓体内的生物富集：暴露 14 天后，啶酰菌胺 在蚯蚓组织中的浓度为 1.2–3.5 mg/kg 湿重，生物富集因子 (BCF) 为 0.12–0.35 [2] |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
鉴别与用途：啶酰菌胺为固体。它用作杀菌剂、植物保健剂和种子处理/保护剂。人体暴露与毒性：啶酰菌胺在体外对人外周血淋巴细胞可能具有遗传毒性和细胞毒性。动物研究：动物研究表明啶酰菌胺毒性较低。在对大鼠、小鼠和犬进行的亚慢性及慢性喂养研究中，啶酰菌胺通常会导致体重下降和体重增加减少，并对肝脏（重量增加、酶水平变化和组织病理学改变）以及甲状腺（重量增加和组织病理学改变）产生影响。在对大鼠进行的发育毒性研究中，在最高测试剂量下未观察到胎儿发育毒性。在对兔进行的发育毒性研究中，在极限剂量下观察到流产或早产发生率增加。母鼠和胎儿对试验物质的敏感性相同。在一项大鼠两代生殖研究中，亲代毒性的无观察到不良反应剂量（NOAEL）基于体重下降、体重增加减少以及肝细胞变性。在该研究中，最高测试剂量下未观察到生殖毒性。在大鼠发育神经毒性研究中，有定量证据表明其敏感性增加，表现为幼鼠体重下降和体重增加减少，但未观察到任何母体毒性。在一项为期两年的慢性毒性研究和一项为期两年的致癌性研究中，雄性和雌性大鼠的综合数据显示，与对照组相比，雄性大鼠甲状腺滤泡细胞腺瘤的发生率呈显著上升趋势。甲状腺滤泡细胞癌的发生率未见与治疗相关的增加。甲状腺滤泡细胞腺瘤的增加似乎与雄性大鼠的治疗相关。关于雌性，两项大鼠研究的综合数据显示，甲状腺滤泡细胞腺瘤的发病率呈上升趋势。雌性未观察到癌变。在五项致突变性研究中对啶酰菌胺进行了测试，结果均为阴性。生态毒性研究：在急性及亚急性研究中，啶酰菌胺对鸟类几乎无毒。啶酰菌胺对成年西方花鹀（Galendromus occidentalis）无害。啶酰菌胺的使用对植物无风险。商业蜜蜂蜂王（Apis mellifera L.）生产商报告称，在幼虫或蛹期出现不明原因的未成熟蜂王损失。许多受影响的蜂王培育场位于加利福尼亚州的杏园中，并报告称这些损失发生在杏树开花后的几周内。杏花是蜜蜂丰富的觅食资源，但在开花期间通常会喷洒杀菌剂、杀虫剂和喷雾助剂。蜂王生产者的经验报告显示，蜂王发育问题与杀菌剂 Pristine（啶酰菌胺和吡唑醚菌酯）的使用有关。化学分析表明，在以处理过的花粉为食的工蜂分泌的蜂王浆中，可以检测到低浓度的吡唑醚菌酯（50 ppb），但未检测到啶酰菌胺。 毒性数据 LC50（大鼠）> 6,700 mg/m3 非人类毒性值 LD50 大鼠口服 >5,000 mg/kg（工业啶酰菌胺）/引自表格/ LD50 大鼠皮肤 >2,000 mg/kg（工业啶酰菌胺）/引自表格/ 1.蚯蚓急性毒性：单独使用啶酰菌胺的LC50为28.7 mg/kg（95% CI：25.3–32.6 mg/kg），与阿莫西林联合使用后降至19.4 mg/kg（95% CI：17.1–22.0 mg/kg）[2] 2. 肠道屏障损伤：联合使用导致蚯蚓肠道上皮细胞严重坏死和微绒毛脱落，经组织病理学证实[2] 3. 代谢紊乱：联合使用抑制细胞色素P450（CYP3A4）活性达52.7%（P < 0.01），从而抑制啶酰菌胺的解毒作用[2] - 蚯蚓急性毒性：啶酰菌胺的半数致死浓度（LC₅₀）蚯蚓暴露于啶酰菌胺14天后，土壤中啶酰菌胺的浓度为85 mg/kg。与阿莫西林共同暴露后，其半数致死浓度（LC₅₀）降至55 mg/kg，表明毒性增强[2] - 氧化应激生物标志物：暴露于啶酰菌胺的蚯蚓体内丙二醛（MDA）水平升高（2.5倍），超氧化物歧化酶（SOD）活性降低（抑制40%），反映了脂质过氧化和抗氧化剂消耗[2] |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
1. 抗性机制：核盘菌（Sclerotium rolfsii）中的 SDH-D111H 突变赋予低抗性（RF = 6.2），而 SDH-H121Y 突变导致中等抗性（RF = 32.8）[1]
2. 协同配方：专利 WO2023042225A1 描述了一种杀菌剂组合物，其中包含啶酰菌胺（0.1–10%）、甲氧基丙烯酸酯（0.1–5%）和二硫代氨基甲酸酯（1–20%）。与单独使用啶酰菌胺相比，该组合使对灰霉病菌的EC50降低了8.3倍[3] 3. 环境风险：土壤中与抗生素共同暴露会增强啶酰菌胺的持久性和生态威胁[2] 啶酰菌胺是一种吡啶甲酰胺，由2-氯烟酸的羧基与4'-氯联苯-2-胺的氨基缩合而成。它是一种杀菌剂，可有效对抗包括灰霉病菌属、链格孢菌属和核盘菌属在内的多种真菌病原体，适用于包括水果、蔬菜和观赏植物在内的多种作物。它是一种EC 1.3.5.1[琥珀酸脱氢酶（醌）]抑制剂、环境污染物、外源性物质和抗真菌农药。它属于联苯类、吡啶甲酰胺类、单氯苯类和苯胺类杀菌剂。其功能与烟酸相关。 啶酰菌胺已被研究用于治疗眼表疾病、青光眼、视网膜色素变性、泪液分泌试验和疾病严重程度等。 已有报道称在灵芝中发现了啶酰菌胺，并有相关数据。 啶酰菌胺是巴斯夫公司开发的一种杀菌剂，于2003年上市，用于粮食作物。它作为琥珀酸脱氢酶抑制剂，可杀死真菌靶标生物。它对陆生动物几乎无毒，但对水生动物急性暴露具有中等毒性。在对大鼠、小鼠和犬进行的亚慢性及慢性喂养研究中，啶酰菌胺通常会导致体重下降和体重增加减少（主要见于小鼠），并对肝脏（重量增加、酶水平变化和组织病理学改变）以及甲状腺（重量增加和组织病理学改变）产生影响。在对大鼠进行的发育毒性研究中，在最高测试剂量下未观察到胎儿发育毒性。根据美国环保署（EPA）的说法，啶酰菌胺被归类为具有致癌性的提示性证据，但不足以评估其对人类的致癌潜力。 - 作用机制：啶酰菌胺通过与琥珀酸脱氢酶（SDH）复合物结合，破坏真菌的线粒体呼吸作用，阻断电子传递和ATP生成[1] - 制剂协同作用：专利WO2023042225 A1描述了一种将啶酰菌胺与甲氧基丙烯酸酯和二硫代氨基甲酸酯结合的杀菌剂组合物，通过互补机制增强了对植物病原菌的广谱杀菌效果[3] - 环境持久性：啶酰菌胺在土壤中半衰期较长，因此必须谨慎施用，以避免累积性的生态影响，尤其是在多种污染物共存的环境中[2] |
| 分子式 |
C18H12CL2N2O
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|---|---|
| 分子量 |
343.21
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| 精确质量 |
342.032
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| 元素分析 |
C, 62.99; H, 3.52; Cl, 20.66; N, 8.16; O, 4.66
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| CAS号 |
188425-85-6
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| 相关CAS号 |
Boscalid-d4;2468796-76-9
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| PubChem CID |
213013
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
557.0±60.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
142.8 to 143.8ºC
|
| 闪点 |
290.7±32.9 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.6 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.636
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| LogP |
5.72
|
| tPSA |
41.99
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
2
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| 可旋转键数目(RBC) |
3
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| 重原子数目 |
23
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| 分子复杂度/Complexity |
399
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=CC=C(C(=C1)C2=CC=C(C=C2)Cl)NC(=O)C3=C(N=CC=C3)Cl
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| InChi Key |
WYEMLYFITZORAB-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C18H12Cl2N2O/c19-13-9-7-12(8-10-13)14-4-1-2-6-16(14)22-18(23)15-5-3-11-21-17(15)20/h1-11H,(H,22,23)
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| 化学名 |
2-chloro-N-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]pyridine-3-carboxamide
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| 别名 |
Boscalid; 188425-85-6; Nicobifen; Endura; Emerald; Pristine; Cantus; 2-chloro-N-(4'-chlorobiphenyl-2-yl)nicotinamide;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : 100 mg/mL (291.37 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.28 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.28 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.9137 mL | 14.5683 mL | 29.1367 mL | |
| 5 mM | 0.5827 mL | 2.9137 mL | 5.8273 mL | |
| 10 mM | 0.2914 mL | 1.4568 mL | 2.9137 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
PPm
Antifungal agent 89
Antifungal agent 88
MoTPS1/2-IN-1
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COA
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