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FR179642 (micafungin impurity FR-179642)

别名: FR-133303; FR 133303; FR133303; FR-179642; FR 179642; FR179642; Micafungin FR-179642 impurity; Pneumocandin M1 米卡芬净杂质 FR-179642;3-(4-甲基苯基)丙醛;米卡芬净;米卡芬净中间体;米卡芬净主环 FR-179642;米卡前体;米卡芬净核;米卡芬金核;米卡芬净前体;米卡芬净杂质;MFA米卡芬净中间体;米卡芬净钠中间体-N-1;米卡芬净前提酸FR-179642
目录号: V53154 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
FR179642是抗真菌药物米卡芬净合成过程中的关键中间体。
FR179642 (micafungin impurity FR-179642) CAS号: 168110-44-9
产品类别: Fungal
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
FR179642 是抗真菌药物米卡芬净合成过程中的关键中间体。FR179642 也是抗真菌脂肽 FR901379 的环肽核心。
FR179642（也称为 CMICA 或 FR 133303）是一种环肽，也是商业抗真菌药物米卡芬净生产过程中的关键中间体。它是由土壤微生物中发现的环状脂肽酰化酶选择性水解 FR901379 而形成的。FR179642 属于棘白菌素类抗真菌药物，是 FR901379 的环肽核心。与所有棘白菌素类药物一样，FR179642 可抑制真菌细胞壁中 1,3-β-D-葡聚糖的合成。它是一种小分子抑制剂，因其对基质金属蛋白酶 (MMP) 活性的强效选择性调节作用而闻名，尤其针对 MMP-2 和 MMP-9。
生物活性&实验参考方法
靶点
FR179642 targets the synthesis of 1,3-β-D-glucan, an essential component of the fungal cell wall. As an echinocandin-class compound, it inhibits the enzyme β-(1,3)-D-glucan synthase, which is responsible for the polymerization of glucose into β-glucan chains. This enzyme is present in fungal cells but not in mammalian cells, providing selective antifungal activity. The compound also shows activity against matrix metalloproteinases MMP-2 and MMP-9.
体外研究 (In Vitro)
FR179642是FR901379的脱酰基形式，其本身不具有显著的抗真菌活性，因为FR901379的N-酰基侧链赋予了其强大的抗真菌特性。然而，作为中间体，FR179642在米卡芬净的合成中展现出应用价值，米卡芬净对曲霉属和念珠菌属真菌具有强效的抗真菌活性。该化合物的结构特征使其能够连接各种酰基侧链，从而生成具有活性的棘白菌素类抗真菌药物。
体内研究 (In Vivo)
FR179642本身并非治疗药物，而是米卡芬净生产过程中的关键中间体。米卡芬净已证实具有抗真菌感染的体内疗效。FR179642衍生的米卡芬净在临床上用于治疗侵袭性念珠菌病和曲霉病。该化合物在药物生产中的重要作用使其成为研究棘白菌素生物合成和开发的重要工具。
酶活实验
由于 FR179642 是一种中间体而非药理活性化合物，因此通常不对其进行体外酶活性测定。然而，可以利用高效液相色谱法 (HPLC) 定量 FR179642 的生成量，从而监测 FR901379 水解为 FR179642 的过程。化合物的鉴定和纯度可通过 HPLC、核磁共振 (NMR) 和质谱等分析技术进行确认。
细胞实验
由于FR179642是一种合成中间体，而非可直接进行细胞测试的生物活性化合物，因此体外细胞试验不适用于它。该化合物用于化学合成反应以生产米卡芬净，随后通过基于细胞的试验测试其对念珠菌属和曲霉属真菌的抗真菌活性。
动物实验
由于FR179642是一种药物中间体而非治疗药物，因此不适用于体内动物实验。该化合物不拟用于活体生物。其安全性和有效性通过最终药物产品米卡芬净进行评估，米卡芬净需经过广泛的临床前和临床试验。
药代性质 (ADME/PK)
由于 FR179642 是一种合成中间体而非治疗药物，因此其药代动力学数据不适用。该化合物不适用于全身给药。其理化性质包括分子量为 936.89，可溶于乙醇、甲醇、DMF 和 DMSO。为确保长期稳定性，应将其储存在 -20°C 的环境中。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
FR179642 并非拟用于人类治疗用途，且由于其为研究用化学品和药物中间体，因此不提供毒理学数据。然而，最终产品米卡芬净已在临床研究中进行了广泛的安全性评估。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。
参考文献

[1]. Cloning and expression of the FR901379 acylase gene from Streptomyces sp. no. 6907. J Antibiot (Tokyo).

[2]. FK463, a novel water-soluble echinocandin lipopeptide: synthesis and antifungal activity. J Antibiot (Tokyo).
其他信息
FR179642（CAS号：168110-44-9）的分子式为C35H52N8O20S，分子量为936.89。它于1991年由藤泽制药（现为安斯泰来制药）的上田及其同事获得专利。该化合物是通过土壤微生物中发现的一种环状脂肽酰化酶对FR901379进行选择性水解而生成的。它是生产米卡芬净的重要药物中间体。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C35H52N8O20S
分子量
936.89
精确质量
936.301
元素分析
C, 44.87; H, 5.59; N, 11.96; O, 34.15; S, 3.42
CAS号
168110-44-9
PubChem CID
71714631
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.8±0.1 g/cm3
折射率
1.718
LogP
-12.95
tPSA
480.18
氢键供体(HBD)数目
16
氢键受体(HBA)数目
21
可旋转键数目(RBC)
9
重原子数目
64
分子复杂度/Complexity
1860
定义原子立体中心数目
15
SMILES
CC(O)C1NC(=O)C(N)CC(O)C(O)NC(=O)C2C(O)C(C)CN2C(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C2CC(O)CN2C1=O)C(O)C(O)c1ccc(O)c(OS(O)(=O)=O)c1)C(O)CC(N)=O
InChi Key
QCYMOOBOFFUBHZ-CPYYHODSSA-N
InChi Code
InChI=1S/C35H52N8O20S/c1-11-9-43-25(26(11)50)33(57)41-31(55)19(48)7-15(36)29(53)38-22(12(2)44)34(58)42-10-14(45)6-16(42)30(54)40-24(32(56)39-23(35(43)59)18(47)8-21(37)49)28(52)27(51)13-3-4-17(46)20(5-13)63-64(60,61)62/h3-5,11-12,14-16,18-19,22-28,31,44-48,50-52,55H,6-10,36H2,1-2H3,(H2,37,49)(H,38,53)(H,39,56)(H,40,54)(H,41,57)(H,60,61,62)/t11-,12+,14+,15-,16-,18+,19+,22-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,31+/m0/s1
化学名
5-((1S,2S)-2-((2R,6S,9S,11R,12R,14aS,15S,16S,20S,23S,25aS)-9-amino-20-((R)-3-amino-1-hydroxy-3-oxopropyl)-2,11,12,15-tetrahydroxy-6-((R)-1-hydroxyethyl)-16-methyl-5,8,14,19,22,25-hexaoxotetracosahydro-1H-dipyrrolo[2,1-c:2',1'-l][1,4,7,10,13,16]hexaazacyclohenicosin-23-yl)-1,2-dihydroxyethyl)-2-hydroxyphenyl hydrogen sulfate
别名
FR-133303; FR 133303; FR133303; FR-179642; FR 179642; FR179642; Micafungin FR-179642 impurity; Pneumocandin M1
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : 100 mg/mL (106.74 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (106.74 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.0674 mL 5.3368 mL 10.6736 mL
5 mM 0.2135 mL 1.0674 mL 2.1347 mL
10 mM 0.1067 mL 0.5337 mL 1.0674 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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电话: 020-31522723 传真: 463611831 邮箱: sales@invivochem.cn
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