(±)-Licarin A ((±)-trans-Dehydrodiisoeugenol)

别名: 里卡灵 A;利卡灵A
目录号: V52934 纯度: ≥98%
(±)-Licarin A ((±)-反式-脱氢二异丁香酚) 是一种二氢苯并呋喃新木脂素,是异丁香酚与辣根过氧化物酶 (HRP) 发生氧化偶联反应的产物。
(±)-Licarin A ((±)-trans-Dehydrodiisoeugenol) CAS号: 23518-30-1
产品类别: Parasite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
(±)-利卡林A((±)-反式-脱氢二异丁香酚)是一种二氢苯并呋喃类新木脂素,是异丁香酚与辣根过氧化物酶 (HRP) 发生氧化偶联反应的产物。(±)-利卡林A对锥虫的IC50值为100.8 µM,裂解率为58.7%。(±)-利卡林A在200 µM浓度下可达到100%的寄生虫死亡率。
(±)-利卡林A(CAS号:23518-30-1),又名(±)-反式-脱氢二异丁香酚,是一种二氢苯并呋喃类新木脂素,是异丁香酚与辣根过氧化物酶 (HRP) 发生氧化偶联反应的产物。这种天然新木脂素的分子式为C20H22O4,分子量为326.39,来源于甘草等植物。它具有多种药理活性,包括抗氧化、抗炎、抗菌和抗癌特性。此外,它还显示出对锥虫的活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
(±)-Licarin A targets multiple biological pathways due to its diverse pharmacological activities. It exhibits trypanocidal activity, showing 58.7% parasite lysis against Trypanosoma with an IC50 of 100.8 µM. Its antioxidant, anti-inflammatory, antimicrobial, and anticancer properties suggest it interacts with various cellular targets, including those involved in oxidative stress, inflammation, and cell proliferation. However, its precise molecular targets are still being elucidated.
体外研究 (In Vitro)
体外实验表明,(±)-利卡林A具有显著的生物活性。它对锥虫具有杀灭活性,对锥虫的裂解率达58.7%,IC50值为100.8 µM。此外,它还具有抗氧化、抗炎、抗菌和抗癌特性。该化合物的活性通常通过基于细胞的检测方法进行评估,例如测量细胞活力、寄生虫裂解率或炎症标志物的抑制情况。这些多样化的体外活性凸显了其作为多种治疗应用先导化合物的潜力。
体内研究 (In Vivo)
现有文献中关于(±)-利卡林A的体内研究描述并不详尽。作为一种具有良好体外活性的天然新木脂素,它有望用于治疗寄生虫感染、炎症和癌症。需要利用合适的动物模型进行研究,以评估其体内疗效、药代动力学和安全性。其对锥虫的活性提示,在恰加斯病模型中开展体内疗效研究具有潜在价值。
酶活实验
对于非细胞酶/受体结合研究,(±)-利卡林A的活性可通过针对特定酶或受体的生化分析进行评估。其抗氧化活性可使用DPPH或ABTS自由基清除等标准体外分析方法进行评估。其抗炎活性可通过针对COX或LOX的酶抑制分析进行评估。然而,所提供的资料并未完全详细地阐述其多种活性的具体生化靶点。
细胞实验
在体外细胞实验中,培养合适的细胞系或寄生虫,并用不同浓度的(±)-利卡林A处理。在锥虫杀灭活性研究中,用该化合物处理锥虫培养物,并评估寄生虫裂解情况。在抗癌研究中,处理癌细胞系,并使用MTT或类似方法检测细胞活力。在抗炎研究中,处理免疫细胞,并通过ELISA检测细胞因子生成情况。
动物实验
关于(±)-利卡林A的体内动物研究文献尚不充分。然而,其体外抗锥虫活性以及抗炎和抗癌特性提示其具有体内应用潜力。需要利用恰加斯病、炎症或癌症动物模型进行研究,以评估其体内疗效。该化合物可口服或腹腔注射给药。
药代性质 (ADME/PK)
现有资料并未详述(±)-利卡林A的药代动力学性质。其分子量为326.39,密度为1.160 g/cm³(预测值)。粉末应在-20°C下保存3年。在溶剂中,其在-80°C下可稳定保存1年。需要进行包括生物利用度、半衰期和组织分布在内的全面药代动力学研究,以充分了解其ADME性质。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
所提供的资料中并未明确列出(±)-Licarin A的毒性特征。作为一种天然存在的新木脂素,它可能具有良好的安全性,但在处理时仍应遵循标准的实验室安全预防措施。它仅供研究使用,不得用于人体治疗。需要进行全面的毒理学研究以充分评估其安全性。
参考文献
[1]. Meleti VR, et al. (±)-licarin A and its semi-synthetic derivatives: in vitro and in silico evaluation of trypanocidaland schistosomicidal activities. Acta Trop. 2019 Oct 29:105248.
其他信息
利卡林A是一种苯并呋喃化合物。据报道,2-甲氧基-4-[(2S,3S)-7-甲氧基-3-甲基-5-[(E)-丙-1-烯基]-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]苯酚存在于白芥(Sinapis alba)、圆柱荚蒾(Viburnum cylinderum)以及其他有相关数据的生物体中。
(±)-利卡林A是一种二氢苯并呋喃新木脂素,分子式为C20H22O4,分子量为326.39。它来源于甘草等植物,具有抗氧化、抗炎、抗菌和抗癌特性。它对锥虫具有杀灭活性,IC50值为100.8 µM。该研究化合物仅供实验室使用,尚未获准用于临床应用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H22O4
分子量
326.39
精确质量
326.151
CAS号
23518-30-1
PubChem CID
5281836
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
452.0±45.0 °C at 760 mmHg
闪点
227.2±28.7 °C
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率
1.596
LogP
4.19
tPSA
47.92
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
24
分子复杂度/Complexity
437
定义原子立体中心数目
2
SMILES
O1C2C(=C([H])C(/C(/[H])=C(\[H])/C([H])([H])[H])=C([H])C=2[C@@]([H])(C([H])([H])[H])[C@]1([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])O[H])OC([H])([H])[H]
InChi Key
ITDOFWOJEDZPCF-FNINDUDTSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H22O4/c1-5-6-13-9-15-12(2)19(24-20(15)18(10-13)23-4)14-7-8-16(21)17(11-14)22-3/h5-12,19,21H,1-4H3/b6-5+/t12-,19-/m0/s1
化学名
2-methoxy-4-[(2S,3S)-7-methoxy-3-methyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮和光照。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : 100 mg/mL (306.38 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (7.66 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液;超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.66 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.66 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.0638 mL 15.3191 mL 30.6382 mL
5 mM 0.6128 mL 3.0638 mL 6.1276 mL
10 mM 0.3064 mL 1.5319 mL 3.0638 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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