N-3-oxo-dodecanoyl-L-homoserine lactone (OdDHL)

别名: 3-氧代-n-[(3s)-四氢-2-氧代-3-呋喃]十二酰胺; 3-氧代-N-[(3S)-四氢-2-氧代-3-呋喃基]十二酰胺; N-3-氧代十二酰基-L-高丝氨酸内酯; N-(3-Oxododecanoyl)-L-homoserine lactone
目录号: V53191 纯度: ≥98%
N-3-氧代-十二酰基-L-高丝氨酸内酯 (3-oxo-C12-HSL) 是一种细菌群体感应信号分子,由铜绿假单胞菌和洋葱芽孢杆菌复合体菌株产生。
N-3-oxo-dodecanoyl-L-homoserine lactone (OdDHL) CAS号: 168982-69-2
产品类别: Bacterial
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
N-3-氧代十二烷酰-L-高丝氨酸内酯 (3-oxo-C12-HSL) 是一种细菌群体感应信号分子,由铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德菌复合群的菌株产生。群体感应是细菌用来响应细胞密度增加而控制基因表达的一种调控系统。N-3-氧代十二烷酰-L-高丝氨酸内酯可诱导16HBE人支气管上皮细胞产生IL-8。
N-3-氧代十二烷酰-L-高丝氨酸内酯 (OdDHL) 是一种关键的群体感应 (QS) 信号分子,由铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德菌复合群的菌株产生。它是LasR受体系统的主要信号分子,以细胞密度依赖的方式调控多种毒力基因。 OdDHL在哺乳动物细胞中也表现出广泛的生物学调节作用,包括免疫调节和诱导细胞凋亡。它被广泛应用于微生物学和感染生物学研究中,用于研究细菌通讯网络和筛选群体感应抑制剂。
生物活性&实验参考方法
靶点
OdDHL targets the LasR transcriptional activator in P. aeruginosa, where it binds and activates the expression of key virulence factors. In mammalian cells, OdDHL interacts with multiple targets, including the peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ), where it can compete with PPARγ agonists. OdDHL also modulates NF-κB, ERK, and caspase signaling pathways. Additionally, lipid rafts mediate the attachment of OdDHL to porcine intestinal cells, initiating apoptosis through mitochondrial and death receptor pathways.
体外研究 (In Vitro)
OdDHL 可通过一种主要不依赖于内皮细胞的机制,以浓度依赖的方式抑制 U46619 诱导的猪冠状动脉收缩(1–30 μM)。它能抑制巨噬细胞的细胞因子产生,并抑制 T 细胞分化和细胞因子产生。OdDHL 可诱导多种细胞类型的凋亡,并调节免疫反应。在乳腺肿瘤微环境研究中,OdDHL 处理以细胞类型和微环境依赖的方式降低细胞活力。
体内研究 (In Vivo)
体内给予OdDHL可调节抗体反应进程,在经OVA免疫的BALB/c小鼠中,OdDHL处理的小鼠体内卵清蛋白特异性IgG1水平升高,但IgG2a水平未升高。在仔猪动物模型中,OdDHL可直接损伤断奶仔猪的肠道细胞,破坏肠道屏障。OdDHL通过线粒体和死亡受体途径诱导猪肠道细胞凋亡,从而损害肠道屏障的完整性。在小鼠模型中,OdDHL可诱导肠道细胞凋亡并损伤肠道屏障。
酶活实验
体外酶/受体结合试验中,OdDHL 与 PPARγ 的相互作用可通过竞争性结合试验进行检测。该化合物激活 LasR 的能力可通过铜绿假单胞菌中的报告基因检测进行评估。在哺乳动物细胞研究中,OdDHL 对 NF-κB 和 MAPK 信号通路的影响可通过蛋白质印迹或磷酸化蛋白 ELISA 进行评估。与脂筏的结合可通过膜分离和胆固醇去除实验进行评估。
细胞实验
OdDHL的体外细胞检测包括用不同浓度的化合物(通常为1-30 μM)处理16HBE人支气管上皮细胞或其他哺乳动物细胞系。使用ELISA检测细胞因子(例如IL-8)的产生。T细胞分化和细胞因子产生通过TCR转基因小鼠脾脏CD4 T细胞的抗原反应体外模型进行评估。细胞凋亡通过TUNEL检测、Annexin V染色或caspase活性检测进行评估。
动物实验
OdDHL的体内动物实验包括将该化合物分别给予BALB/c小鼠(用于抗体反应研究)或仔猪(用于肠道屏障研究)。在仔猪模型中,将OdDHL给予断奶仔猪,并通过组织学分析和TUNEL检测评估肠道屏障的完整性。在小鼠模型中,评估OdDHL诱导的肠道细胞凋亡。抗体反应通过ELISA检测抗原特异性免疫球蛋白来测定。
药代性质 (ADME/PK)
OdDHL的药代动力学数据有限。作为一种小分子信号分子(分子量约为297.4),OdDHL具有扩散性,并且由于其两亲性,可以分配到脂质双层中。该化合物由铜绿假单胞菌产生,参与细胞间信号传导。其在生物系统中的稳定性以及宿主细胞对其的代谢是目前的研究方向。OdDHL通常在体外和体内研究中使用,浓度范围为1-30 μM。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
研究表明,OdDHL可通过脂筏介导的细胞凋亡途径诱导仔猪肠道屏障损伤。在小鼠模型中,OdDHL可诱导肠道细胞凋亡并破坏肠道屏障完整性。该化合物调节免疫反应和诱导细胞凋亡的能力提示其在慢性感染中可能具有致病作用。由于OdDHL是一种细菌毒力因子,因此在处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。
参考文献

[1]. Pearson JP, Gray KM, Passador L, Tucker KD, Eberhard A, Iglewski BH, Greenberg EP. Structure of the autoinducer required for expression of Pseudomonas aeruginosa virulence genes. Proc Natl Acad Sci U S A. 1994 Jan 4;91(1):197-201.

[2]. Chambers CE, Visser MB, Schwab U, Sokol PA. Identification of N-acylhomoserine lactones in mucopurulent respiratory secretions from cystic fibrosis patients. FEMS Microbiol Lett. 2005 Mar 15;244(2):297-304.

[3]. Smith RS, Fedyk ER, Springer TA, Mukaida N, Iglewski BH, Phipps RP. IL-8 production in human lung fibroblasts and epithelial cells activated by the Pseudomonas autoinducer N-3-oxododecanoyl homoserine lactone is transcriptionally regulated by NF-kappa B a.

其他信息
N-(3-氧代十二烷酰基)-L-高丝氨酸内酯是一种带有3-氧代十二烷酰基取代基的N-酰基-L-高丝氨酸内酯,是细菌代谢产物。它既是N-(3-氧代十二烷酰基)高丝氨酸内酯,也是N-酰基-L-高丝氨酸内酯。它是N-(3-氧代十二烷酰基)-D-高丝氨酸内酯的对映异构体。
OdDHL(CAS号:168982-69-2)的分子式为C16H27NO4,分子量约为297.4。它也被称为3-氧代-C12-HSL。OdDHL是细菌信号分子N-酰基高丝氨酸内酯(AHL)家族中一个特征明确的成员。它是铜绿假单胞菌LasR受体系统的主要信号分子。该化合物可调节关键毒力因子的表达,包括外毒素A、弹性蛋白酶、碱性蛋白酶和溶血素。仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C16H27NO4
分子量
297.39
精确质量
297.194
CAS号
168982-69-2
PubChem CID
3246941
外观&性状
White to light yellow solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
519.4±50.0 °C at 760 mmHg
闪点
267.9±30.1 °C
蒸汽压
0.0±1.4 mmHg at 25°C
折射率
1.484
LogP
2.02
tPSA
72.47
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
11
重原子数目
21
分子复杂度/Complexity
354
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CCCCCCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O
InChi Key
PHSRRHGYXQCRPU-AWEZNQCLSA-N
InChi Code
InChI=1S/C16H27NO4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-13(18)12-15(19)17-14-10-11-21-16(14)20/h14H,2-12H2,1H3,(H,17,19)/t14-/m0/s1
化学名
3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]dodecanamide
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : 100 mg/mL (336.26 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.3626 mL 16.8129 mL 33.6259 mL
5 mM 0.6725 mL 3.3626 mL 6.7252 mL
10 mM 0.3363 mL 1.6813 mL 3.3626 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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