| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 1mg |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 50mg |
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| Other Sizes |
| 靶点 |
AChR; natural pyridine alkaloid from Areca triandra
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| 体外研究 (In Vitro) |
合成了一系列叔和季N-取代的guvacine（1,2,5,6-四氢-3-羧基-吡啶）甲酯和炔丙基酯，并测试了它们对大鼠回肠和电调左心房的毒蕈碱/抗毒蕈碱活性。槟榔碱和槟榔碱炔丙基酯（APE）及其相应的N-去甲基衍生物Guvacoline（去甲瑞林）和guvacine炔丙基酯在心房和回肠毒蕈碱受体上都起到了完全激动剂的作用（pD2值范围为6.09-8.07）。然而，在这两种制剂中，槟榔碱和APE明显比其N-脱甲基类似物更有效（高达15倍）。槟榔碱和APE中的N-甲基被较大的取代基（乙基、正丙基、正丁基、苄基、苯乙基）取代，以及N-甲基化导致激动活性降低甚至完全丧失。在这两种器官中，炔丙基酯通常比相应的甲酯类似物显示出更高的效力。N-乙基古瓦辛炔丙基酯和APE甲基碘在心房中显示出明显的激动活性（pD2约为6.5；固有活性分别为0.79和0.67），但在回肠中表现为竞争性拮抗剂（pA2分别为6.06和5.62）。与大鼠心房相比，大鼠回肠对毒蕈碱激动剂的敏感性较低，这两种药物的心脏选择性兴奋作用也可能是由于它们能够识别心房M2α和回肠M2β毒蕈碱受体亚型之间的结构差异[2]。
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| 体内研究 (In Vivo) |
槟榔（槟榔的种子）是印度、孟加拉国、马来西亚、中国某些地区和其他一些国家的传统和流行的咀嚼食品。四种相关的吡啶生物碱（槟榔碱、槟榔碱、Guvacoline和谷草碱）被认为是槟榔的主要功能成分。到目前为止，A.catechu是槟榔科中唯一已知产生这些生物碱的物种。在本研究中，我们调查了12种槟榔科植物的生物碱含量，发现只有槟榔。含有这些吡啶生物碱。我们通过超高效液相色谱-四极杆/飞行时间质谱进一步详细分析了这些生物碱在三叶草不同成熟阶段的叶片、雄花和雌花以及果实中的组织特异性和发育相关分布。结果表明，在发育阶段2，生物碱在幼叶、成熟果实的果皮和未成熟果实的胚乳中最为丰富。三叶草果实中4种不同生物碱的丰度在成熟过程中有所不同。成熟果实的果皮中槟榔碱浓度最高（4.45 mg g-1），Guvacoline浓度最低（0.0175 mg g-1”），而发育阶段2的未成熟果实胚乳中Guvacoline浓度最高（3.39 mg g-1“），古瓦可林浓度最低（0.245 mg g-1。我们得出结论，A.triandra在未来可作为槟榔生物碱的另一个有价值的来源[1]。
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| 酶活实验 |
从A.triandra中提取生物碱[1]
使用了一种改良的方法来提取三叶草组织中的生物碱（Pan等人，2018）。将样品（100 mg干重）裂解，在球磨机中均质化，并用1.2 mL含0.1%甲酸的50%甲醇提取。将匀浆涡旋2分钟，超声处理35分钟，并在-20°C下保持3-5小时。混合物在室温下再次涡旋3分钟，在10000克下使用冷冻离心机在室温下离心15分钟。将上清液转移到新的小瓶中并稀释1000倍。样品在-20°C下储存，直至分析。通过UPLC-MS分析10μL的样品。将生物碱标准品溶解在含有5 mM铵的95%乙腈中，得到浓度为1μgμL−1的储备溶液。储备溶液用含有5 mM甲酸铵的95%乙腈逐步稀释，槟榔碱和槟榔碱的终浓度分别为1、2、4、8和16 pgμL−1；40、80、200、400和800 pgμL−1用于Guvacoline；guvacine的浓度分别为100、200、400、800和1600 pgμL−1。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
201540 mouse LD50 oral 750 mg/kg European Journal of Medicinal Chemistry--Chimie Therapeutique., 26(853), 1991
201540 mouse LD50 intraperitoneal 223 mg/kg SENSE ORGANS AND SPECIAL SENSES: PTOSIS: EYE; BEHAVIORAL: SOMNOLENCE (GENERAL DEPRESSED ACTIVITY); SKIN AND APPENDAGES (SKIN): HAIR: OTHER Neuropharmacology., 21 |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
We were also interested in the alkaloid concentration and distribution in other plant parts. In flowers, the highest alkaloid level can be found in female flowers (1.26 mg g−1) and the lowest alkaloid concentration was detected in male flowers (0.624 mg g−1) (Fig. 4c). Guvacoline was the major alkaloid in flowers. Spadices, female flowers and male flowers contained 0.697, 0.932 and 0.360 mg g−1 Guvacoline, respectively. Arecaidine (2.74 mg g−1) was the major alkaloid in tender leaves, while Guvacoline (0.612 mg g−1) was the major alkaloid in ripe leaves (Fig. 4d). Total alkaloid contents were 5.21 times higher in tender leaves than in ripe leaves. [1]
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| 分子式 |
C7H12CLNO2
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|---|---|
| 分子量 |
177.6287
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| 精确质量 |
177.056
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| CAS号 |
6197-39-3
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| 相关CAS号 |
Guvacoline hydrobromide; 17210-51-4
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| PubChem CID |
201540
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 沸点 |
209.1ºC at 760 mmHg
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| 熔点 |
121-122 ºC
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| 闪点 |
80.2ºC
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| LogP |
1.209
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| tPSA |
38.33
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
163
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
COC(=O)C1=CCCNC1.Cl
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| InChi Key |
ZWALOEQHJRUTKM-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C7H11NO2.ClH/c1-10-7(9)6-3-2-4-8-5-6;/h3,8H,2,4-5H2,1H3;1H
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| 化学名 |
methyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-5-carboxylate;hydrochloride
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| 别名 |
Norarecoline hydrochloride; 6197-39-3; Guvacoline hydrochloride; Guvacine methyl ester hydrochloride; DTXSID10210996; 3-Pyridinecarboxylic acid, 1,2,5,6-tetrahydro-, methyl ester, hydrochloride; 1,2,5,6-Tetrahydro-3-pyridinecarboxylic acid methyl ester hydrochloride; Nicotinic acid, 1,2,5,6-tetrahydro-, methyl ester, hydrochloride; DTXCID40133487;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮和光照。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 36~100 mg/mL (202.7~563 mM)
Water: ~36 mg/mL Ethanol: ~36 mg/mL |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.07 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.07 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.07 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.6297 mL | 28.1484 mL | 56.2968 mL | |
| 5 mM | 1.1259 mL | 5.6297 mL | 11.2594 mL | |
| 10 mM | 0.5630 mL | 2.8148 mL | 5.6297 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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