Octaethylene glycol monododecyl ether (C12E8)

别名: 3055-98-9; Octaethyleneglycol monododecyl ether; C12E8; 3,6,9,12,15,18,21,24-Octaoxahexatriacontan-1-ol; dodecyloctaethyleneglycol monoether; O-DODECANYL OCTAETHYLENE GLYCOL; Octaethyleneglycol-dodecylmonoether; n-Dodecyl octaethylene glycol monoether; 八甘醇单十二醚;辛乙烯二醇单正十二烷基酯;Octaethylene Glycol Monododecyl Ether 八甘醇单十二醚;辛二醇单十二醚;八甘醇单正十二烷基醚;试剂级;月桂醇聚醚-8;八乙二醇单月桂醚
目录号: V34690 纯度: ≥98%
辛二醇单十二烷基醚 (C12E8) 是一种非离子型去污剂,可用于膜蛋白提取。
Octaethylene glycol monododecyl ether (C12E8) CAS号: 3055-98-9
产品类别: Influenza Virus
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
2mg
5mg
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
辛二醇单十二烷基醚 (C12E8) 是一种非离子型去污剂,可用于膜蛋白提取。八乙二醇单十二烷基醚可以溶解完整流感病毒的病毒膜。
生物活性&实验参考方法
靶点
Non-ionic detergent
体外研究 (In Vitro)
已经证明,完整的流感病毒膜可以被八乙二醇单十二烷基醚(C12E8)溶解。 C12E8 分子在膜外积累直至形成胶束,从而可以提取膜内容物,这为病毒膜溶解机制提供了基础[1]。
通过表面张力和电导率测量研究了二正癸基二甲基氯化铵[DiC10][Cl]和八乙二醇单十二烷基醚C12E8混合物的胶束化。根据这些结果,详细评估和讨论了各种物理化学和热力学关键参数(如[DiC10][Cl]的胶束摩尔分数、相互作用参数、胶束化自由能等)。结果表明,两种表面活性剂之间具有很高的协同效应。基于这些结果,研究了[DiC10][Cl]和C12E8等摩尔混合物的杀病毒活性。在含脂质的脱氧核糖核酸和核糖核酸病毒上观察到明显的协同作用,如疱疹病毒、呼吸道合胞病毒和痘苗病毒。相比之下,柯萨奇病毒(无包膜病毒)没有灭活。这些结果支持该机制基于从混合胶束内的包膜中提取脂质和/或蛋白质。这种提取会产生“孔”,其大小随着浓度的增加而增加,直至达到特定值,从而触发病毒失活。这种混合物可用于扩展许多消毒剂溶液中常用的两亲性杀病毒剂的杀病毒活性谱。[1]
利用光散射和荧光探针技术研究了分别属于烷基糖苷和聚氧乙烯烷基醚家族的两种非离子表面活性剂正辛基-β-D-硫代葡萄糖苷(OTG)和八乙二醇单十二烷基醚(C12E8)的混合胶束。通过成熟的芘1:3比法测定临界胶束浓度(cmc),发现混合体系表现理想,胶束化过程明显受乙氧基化表面活性剂的控制。通过动态光散射测量获得了胶束流体动力学半径随温度、组成和浓度的变化。观察到胶束尺寸随温度增加而增加,随着乙氧基化表面活性剂相对比例的增加,这种增长更加明显。还发现胶束尺寸与表面活性剂总浓度的关系取决于温度和组成。随着糖表面活性剂的加入,乙氧基化表面活性剂特有的浑浊温度升高。最后,通过稳态荧光各向异性结合疏水探针香豆素6(C6)的时间分辨荧光研究,检查了胶束栅栏层中可能的结构变化。所得结果表明,乙氧基化表面活性剂的参与诱导了一个稍微更具极性的栅栏层,而探针由于环境不太紧凑而进行了更快的旋转重新取向。所有这些观察结果都归因于两种表面活性剂头部基团的不同结构,因此也归因于它们不同的水合作用[2]。
酶活实验
病毒灭活[1]
将200μL病毒储备溶液加入200μL纯表面活性剂(C12E8或[DiC10][Cl])或200μLC12E8和[DiC10][Cl]的二元水混合物(等摩尔比例)中。在室温下孵育15分钟后,立即在MicroSpin S-400 HR柱上过滤混合物,以将病毒与混合物的其他成分分离。然后如上所述滴定残留病毒。每个实验至少进行三次。
本次调查中使用的表面活性剂样品与我们早期研究中使用的样品相同。荧光探针芘和香豆素6(C6)(激光级,Exciton)具有高纯度,因此按原样使用。制备了不同比例的含有OTG和C12E8的不同水性储备溶液。溶液的本体组成以乙氧基化表面活性剂α2的摩尔分数表示,定义为:, 其中[C12E8]和[OTG]分别是C12E8和OTG的摩尔浓度。荧光探针的储备溶液在无水乙醇中制备,并储存在4°C下。每天制备较低浓度的工作溶液,并在制备后立即使用。用于制备所有溶液的超纯水(电阻率约为18 MΩcm)是通过将去离子水通过超高质量净化系统(UHQ-PS、ELGA)获得的[2]。
细胞实验
病毒和细胞[1]
HSV-1(Kos株)和VACV(Elstree株)在Vero细胞(ATCC®CCL-81)中繁殖⿢) 在补充有2mM l-谷氨酰胺、1%非必需氨基酸和2%灭活胎牛血清的最低必需培养基中。通过冻融循环获得病毒的无细胞病毒悬浮液,然后进行低速离心以去除细胞碎片。在相同的培养基中,将非常抗性的无包膜CVB4(JVB菌株)在BGM细胞中繁殖。呼吸道合胞病毒(当地实验室菌株)在Hep-2细胞(ATCC®CCL-23)中繁殖⿢) 在同一媒介中。通过含病毒样品的连续稀释液(1:10)对Vero、Hep-2或BGM细胞的细胞病变效应来测定病毒滴度。每种稀释液的样品(100μL)用于感染96孔微量滴定板中的四个重复孔。在37°C±0.1°C的湿度为5%的CO2环境中孵育5天后,对病毒诱导的细胞病变效应进行评分。根据Spearman和Kärber的研究(Spearman,1908,Kärber,1931),滴度表示为感染50%组织培养孔的病毒数量(组织培养感染剂量,TCID50)。检测限为5.62 TCID50/mL。病毒储备为2-107 TCID50 mL⿿1 对于HSV-1,2ÿ106 TCID50 mL⿿1 对于VACV,3ÿ106 TCID50 mL⿿1 对于呼吸道合胞病毒,6ÿ106 TCID50 mL⿿1 对于CVB4。
参考文献

[1]. Aqueous solutions of didecyldimethylammonium chloride and octaethylene glycol monododecyl ether: Toward synergistic formulations against enveloped viruses. Int J Pharm. 2016 Sep 10;511(1):550-559.

[2]. Characterization of mixed non-ionic surfactants n-octyl-β-D-thioglucoside and octaethylene-glycol monododecyl ether: micellization and microstructure. J Colloid Interface Sci. 2011 Sep 1;361(1):178-85.

其他信息
八乙二醇单十二烷基醚是一种羟基聚醚,它是八乙二醇的一个羟基被十二烷氧基取代后形成的。它在功能上与八乙二醇相关。
本研究通过表面张力和电导率测量研究了[DiC10][Cl]和C12E8混合物的胶束化。表面张力数据采用Clint、Rubingh和Maeda模型进行处理,以获得各种物理化学和热力学关键参数(例如[DiC10][Cl]的胶束摩尔分数、相互作用参数、胶束化自由能等)。结果表明,两种表面活性剂在胶束化方面具有显著的协同效应,尤其是在[DiC10][Cl]和C12E8的等摩尔混合物中。这种混合物还表现出广泛的杀病毒活性,尤其对外壳含有脂质的脱氧核糖核酸病毒和核糖核酸病毒(如HSV-1、RSV和VACV)具有显著的协同作用。相反,无包膜病毒(CVB4)则未被灭活。这表明其杀病毒机制是基于混合胶束内脂质和/或蛋白质包膜的溶解。这种溶解作用会形成“孔洞”,孔洞的大小随浓度增加而增大,直至达到特定浓度(称为最低杀病毒浓度,对应于活性终点),从而导致病毒失活。鉴于我们新发现[DiC10][Cl]/C12E8混合物能增强杀病毒活性,显然,必须对物理化学数据以及与生物过程的竞争进行合理化分析,才能解释两种杀菌剂在体外同时作用时观察到的加和效应、协同效应或拮抗效应。此外,此类混合物可用于增强其他常用两亲性杀病毒剂(常用于各种消毒剂配方中)的杀病毒活性。事实上,在对抗病毒和其他医院感染方面,协同效应对于配方研发者和使用者都尤为重要。[1]
本文研究的由糖基表面活性剂(OTG)和传统环氧乙烷表面活性剂(C12E8)组成的体系的结果表明,该混合体系表现出理想的行为,其主要受乙氧基化表面活性剂的控制。我们还发现,对于富含C12E8的体系,胶束尺寸随温度升高而增大,但这种增长的程度强烈依赖于体系组成。研究发现,添加糖基表面活性剂会提高浊点温度,而高浓度的该表面活性剂则会抑制浊点的形成。观察到的胶束尺寸随浓度的变化也取决于温度和体系组成。这些结果可以用C12E8的POE链段更高的构象柔性来解释,这不仅允许更多的水分子渗透,而且有利于与糖基表面活性剂更刚性的头部基团形成有利的堆积。中性探针C6在胶束栅栏层中的光物理和动力学行为证实,乙氧基化表面活性剂的参与会诱导形成结构更松散、疏水性更强的胶束。
所有这些观察结果之所以重要,原因有二。一方面,我们的结果支持了近期在相关混合体系中的发现,这些发现表明,观察到的性质可以用不同水合程度和头部基团柔性以及乙氧基化表面活性剂更高的表面活性来解释。另一方面,我们已经展示了如何调节体系的物理化学性质,这在实践中非常重要,因为通过调整两种表面活性剂的比例,我们可以获得满足各种工艺要求的合适体系。[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C28H58O9
分子量
538.75
精确质量
538.408
CAS号
3055-98-9
PubChem CID
123921
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
585.5±45.0 °C at 760 mmHg
熔点
30ºC
闪点
307.9±28.7 °C
蒸汽压
0.0±3.7 mmHg at 25°C
折射率
1.459
LogP
2.54
tPSA
94.07
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
9
可旋转键数目(RBC)
34
重原子数目
37
分子复杂度/Complexity
389
定义原子立体中心数目
0
SMILES
CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO
InChi Key
YYELLDKEOUKVIQ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C28H58O9/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-13-30-15-17-32-19-21-34-23-25-36-27-28-37-26-24-35-22-20-33-18-16-31-14-12-29/h29H,2-28H2,1H3
化学名
2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
别名
3055-98-9; Octaethyleneglycol monododecyl ether; C12E8; 3,6,9,12,15,18,21,24-Octaoxahexatriacontan-1-ol; dodecyloctaethyleneglycol monoether; O-DODECANYL OCTAETHYLENE GLYCOL; Octaethyleneglycol-dodecylmonoether; n-Dodecyl octaethylene glycol monoether;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~100 mg/mL (~186 mM)
DMSO : ~100 mg/mL (~186 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.64 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.8561 mL 9.2807 mL 18.5615 mL
5 mM 0.3712 mL 1.8561 mL 3.7123 mL
10 mM 0.1856 mL 0.9281 mL 1.8561 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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