| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Pyrimethanil targets multiple pathways in fungal pathogens. Its primary mechanism of action is inhibition of methionine biosynthesis in Botrytis cinerea. By blocking methionine and other amino acid synthesis, the compound disrupts protein synthesis and fungal growth. Pyrimethanil also inhibits fungal cell wall synthesis by targeting the enzyme chitin synthase, which is essential for cell wall integrity. This dual mechanism of action contributes to its broad-spectrum fungicidal activity. The compound is effective against Botrytis spp. and other ascomycetes. Its anilinopyrimidine structure is characteristic of this class of fungicides.
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| 体外研究 (In Vitro) |
嘧菌胺是一种属于苯胺嘧啶类杀菌剂，具体而言是一种甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂。意大利树蛙（H. intermedia）在两种环境相关浓度（5 和 50 µg/L）下长期暴露后，其组织可能发生组织学变化并表现出多种毒性反应[2]。在培养三天的培养基中，嘧菌胺会降低聚半乳糖醛酸酶、纤维素酶、蛋白酶和漆酶的活性。对于聚半乳糖醛酸酶、纤维素酶和蛋白酶，嘧菌胺引起的总酶活性降低50%的浓度（IC50）约为0.25 μM，而对于漆酶，IC50约为1.0 μM[3]。体外实验表明，嘧菌胺对灰葡萄孢菌和其他真菌病原体具有强效的抗真菌活性。该化合物抑制灰葡萄孢菌中蛋氨酸和其他氨基酸的生物合成。它还能抑制几丁质合成酶，从而影响真菌细胞壁的合成。嘧菌胺（5 和 50 µg/L）可引起一系列毒性反应，并有可能诱导组织发生组织学改变。其抗真菌活性呈浓度依赖性，有效浓度通常在低 µg/L 范围内。该化合物对灰葡萄孢属真菌的活性已在多种体外试验中得到证实。其广谱活性使其对多种真菌病原体有效。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在活体条件下，嘧菌胺是一种接触性杀菌剂，用于防治多种作物（包括水果、蔬菜和观赏植物）上的灰霉病菌。它以叶面喷施的方式施用，用于预防和治疗真菌感染。田间试验和农业应用已证实该化合物对灰霉病菌（Botrytis cinerea）的防治效果。嘧菌胺可用于研究水果、蔬菜和观赏植物霉菌感染的真菌病害预防。其接触性杀菌活性意味着它作用于植物表面，而不是被植物系统吸收。该化合物对多种病原体的有效性使其在作物保护研究中具有重要价值。
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| 酶活实验 |
在体外生化试验中，嘧菌胺用于评估其抗真菌活性及其对真菌代谢的影响。采用琼脂稀释法或肉汤微量稀释法测定其对灰葡萄孢菌和其他真菌的最低抑菌浓度 (MIC) 和半数有效浓度 (EC50) 值。通过测定蛋氨酸水平或进行蛋氨酸互补实验来评估其对蛋氨酸生物合成的抑制作用。使用合适的底物进行酶活性测定来评估其对几丁质合成酶的抑制作用。通过测定菌丝生长或孢子萌发情况来评估其对真菌生长的抑制作用。通过分离和鉴定抗性突变体来研究其抗性机制。这些试验有助于阐明该化合物的抗真菌活性及其作用机制。
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| 细胞实验 |
利用真菌培养物进行嘧菌胺的体外细胞活性测定。将灰葡萄孢菌和其他真菌病原体培养于适宜的培养基中，并用不同浓度的嘧菌胺处理。通过测量菌丝直径、生物量或孢子萌发率来监测真菌生长。采用高效液相色谱法（HPLC）或比色法测定蛋氨酸和氨基酸水平。测定几丁质含量以评估其对细胞壁合成的影响。使用荧光染料或通过平板计数法评估真菌活力。通过定量PCR（qPCR）分析靶酶的基因表达。这些细胞活性测定有助于验证该化合物的抗真菌活性并阐明其作用机制。
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| 动物实验 |
由于嘧菌胺主要用作农业杀菌剂而非治疗剂，因此针对该化合物的体内动物实验十分有限。已开展动物毒理学研究以评估其对农业工人和消费者的安全性。啮齿动物模型用于急性、亚慢性和慢性毒性评估。评估的参数包括体重、食物消耗量、临床症状、血液学、临床化学、器官重量和组织病理学。一些研究指出，该化合物具有诱导组织学改变的潜力。环境毒性研究评估其对非目标生物（包括水生生物和益虫）的影响。这些研究有助于制定农业应用的安全使用指南。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
在大鼠体内，吸收、代谢和排泄迅速。单次口服给药后，超过95%的药物在6-8小时内被清除。代谢/代谢物 代谢过程包括氧化生成羟基化衍生物，随后进行结合反应。……在水果中的代谢极少。 毒理学研究已对嘧菌胺的药代动力学特性进行了表征。作为一种接触性杀菌剂，该化合物主要施用于植物表面，全身吸收有限。摄入后，嘧菌胺经胃肠道吸收并分布到组织。它在肝脏代谢，主要通过尿液和粪便排出。该化合物在哺乳动物体内的半衰期相对较短。详细的药代动力学参数，例如半衰期、Cmax、Tmax、AUC、分布容积和清除率，可在毒理学文献中找到。该化合物的药代动力学特性与评估农业环境中人类暴露风险相关。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
通过广泛的安全性研究，已对嘧菌胺的毒理学特征进行了表征。该化合物被归类为低至中等急性毒性。慢性暴露研究已确定潜在的靶器官，包括肝脏和肾脏。嘧菌胺已被证明会引发一系列毒性反应，并有可能诱导组织发生组织学改变。该化合物对生殖和发育的影响已得到评估。遗传毒性研究结果通常为阴性。该化合物不被认为具有显著的致癌风险。已开展环境毒性评估，以评估其对水生生物和其他非目标物种的影响。处理嘧菌胺时应遵循适当的安全预防措施。
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| 参考文献 |
[1]. Petr Masner, et al. Possible methionine biosynthesis inhibition by pyrimidinamine fungicides. Pesticide Science
[2]. L Kanetis, et al. Characterization of genetic and biochemical mechanisms of fludioxonil and pyrimethanil resistance in field isolates of Penicillium digitatum. Phytopathology [3]. Richard J. Milling, et al. Mode of action of the anilino‐pyrimidine fungicide pyrimethanil. 2. Effects on enzyme secretion in Botrytis cinerea. Volume45, Issue1, September 1995. [4]. Salvatore D'Aquino, et al. Residue levels and effectiveness of pyrimethanil vs imazalil when using heated postharvest dip treatments for control of Penicillium decay on citrus fruit. J Agric Food Chem. 2006 Jun 28;54(13):4721-6. |
| 其他信息 |
嘧菌酯属于氨基嘧啶类化合物，其结构为N-苯基嘧啶-2-胺，在4位和6位分别有两个甲基取代基。它是一种杀菌剂，用于防治水果、蔬菜和观赏植物上的灰霉病以及仁果类水果上的叶斑病。此外，它还常用于防治葡萄、葡萄汁、发酵葡萄汁和葡萄酒酿造过程中的灰霉病。嘧菌酯具有多种特性，包括作为芳香烃受体激动剂、环境污染物、外源物质和抗真菌杀虫剂。它是一种氨基嘧啶类化合物，属于仲氨基化合物和苯基嘧啶类杀菌剂。
据报道，灵芝中存在嘧菌酯，并且有相关数据。 嘧菌酯是一种用于葡萄藤的杀菌剂。 另见：环丙醚（注：已移至此处）。 作用机制 其作用方式是抑制真菌致病酶的分泌。本研究探讨了吡唑醚菌酯对灰葡萄孢菌在患病植物组织和液体培养物中分泌的细胞壁降解酶水平的影响。接种三天后，用5.0 μM吡唑醚菌酯处理的感染胡萝卜切片中分离出的总蛋白酶活性降低了76%。在含有吡唑醚菌酯的培养基中培养三天后，聚半乳糖醛酸酶、纤维素酶、蛋白酶和漆酶的活性均降低。导致总酶活性降低50%的吡唑醚菌酯浓度（IC50）对于聚半乳糖醛酸酶、纤维素酶和蛋白酶约为0.25 μM，对于漆酶约为1.0 μM。在这些吡唑醚菌酯浓度下，未观察到明显的生长抑制。吡唑醚菌酯既不直接抑制这些酶，也不抑制细胞质蛋白合成。因此，推测该杀菌剂在分泌途径的翻译后阶段抑制蛋白质分泌。吡唑醚菌酯对灰葡萄孢菌在液体培养基和琼脂平板上的生长影响因培养基成分的不同而显著差异。在以纤维素和蛋白质为碳源和氮源的液体培养基中，5.0 μM 吡唑醚菌酯抑制真菌生长；然而，在麦芽提取物中，50 μM 吡唑醚菌酯未观察到生长抑制。同样，在马铃薯葡萄糖琼脂（PDA）培养基上，0.5 μM 吡唑醚菌酯促进真菌生长，但在含有纤维素和蛋白质的琼脂培养基上，该浓度未观察到真菌生长。因此，吡唑醚菌酯在真菌必须利用胞外酶来调动生长所需营养物质的培养基中活性最高。 嘧菌胺是研究真菌病害（特别是灰霉属真菌引起的病害）的重要研究工具。它被用于农业研究，以开发有效的杀菌剂策略并研究杀菌剂抗性机制。该化合物的双重作用机制（抑制蛋氨酸生物合成和几丁质合成酶）使其成为研究真菌代谢和细胞壁合成的有效工具。嘧菌胺也与研究杀菌剂的环境归趋和影响相关。其苯胺嘧啶结构使其成为研究杀菌剂开发中构效关系的理想模型。该化合物被用于水果、蔬菜和观赏植物真菌病害防治的研究。 |
| 分子式 |
C12H13N3
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|---|---|
| 分子量 |
199.25
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| 精确质量 |
199.11
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| CAS号 |
53112-28-0
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| 相关CAS号 |
Pyrimethanil-13C,15N2;Pyrimethanil-d5;2118244-83-8
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| PubChem CID |
91650
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| 外观&性状 |
Colorless crystals
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| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
362.8±45.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
96°C
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| 闪点 |
173.2±28.7 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.8 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.622
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| LogP |
2.84
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| tPSA |
37.81
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
15
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| 分子复杂度/Complexity |
179
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
N([H])(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])C1=NC(C([H])([H])[H])=C([H])C(C([H])([H])[H])=N1
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| InChi Key |
ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C12H13N3/c1-9-8-10(2)14-12(13-9)15-11-6-4-3-5-7-11/h3-8H,1-2H3,(H,13,14,15)
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| 化学名 |
4,6-dimethyl-N-phenylpyrimidin-2-amine
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : 130 mg/mL (652.45 mM)
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| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 3.25 mg/mL (16.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 32.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: 3.25 mg/mL (16.31 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 32.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 3.25 mg/mL (16.31 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.0188 mL | 25.0941 mL | 50.1882 mL | |
| 5 mM | 1.0038 mL | 5.0188 mL | 10.0376 mL | |
| 10 mM | 0.5019 mL | 2.5094 mL | 5.0188 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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