Acetylcysteine amide

别名: NACANac amide N-乙酰-L-胱氨酸;N-乙酰基-L-半胱氨酰胺
目录号: V7907 纯度: ≥98%
N-Acetylcysteine amide 是一种硫醇抗氧化剂和神经保护剂,可以穿透细胞膜和 BBB(血脑屏障),减少 ROS 的产生。
Acetylcysteine amide CAS号: 38520-57-9
产品类别: New1
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
N-Acetylcysteine amide 是一种硫醇抗氧化剂和神经保护剂,可以穿透细胞膜和 BBB(血脑屏障),减少 ROS 的产生。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
N-乙酰半胱氨酸酰胺在 10-20 mM 时表现出相当大的细胞毒性,尽管它对用 <1 mM 多柔比星 (DOX) 处理的 H9c2 细胞的活力没有明显影响。 N-乙酰半胱氨酸酰胺 (750 μM) 降低 ROS 水平和 DOX 引起的脂质过氧化,还可以恢复 GSH/GSSG 比例和抗氧化酶活性,包括过氧化氢酶 (CAT)、谷胱甘肽还原酶 (GR) 和谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) )[1]。 N-乙酰半胱氨酸酰胺 (1 mM) 可防止人脑微血管内皮 (HBMVEC) 中甲基苯丙胺 (METH) 诱导的细胞死亡 [3]。
体内研究 (In Vivo)
当 N-乙酰半胱氨酸酰胺存在时,中枢神经系统的生物利用度更高。在患有创伤性脑损伤 (TBI) 的大鼠中,N-乙酰半胱氨酸酰胺(150 mg/kg,腹腔注射)可增加线粒体生物能,减少氧化应激,保留线粒体谷,并增强皮质保护和功能结果[2]。
动物实验
动物:**成年雄性Sprague-Dawley大鼠(300-350克)术前饲养7天,自由摄食饮水。[2]
* **手术(可控皮层冲击):**大鼠使用4%异氟烷麻醉,术中维持浓度为2.5%。在矢状缝外侧,以前囟和后囟为中心,进行6毫米的开颅手术。使用气动控制冲击器(5毫米尖端,速度3.5米/秒,深度1.5毫米)诱导中度损伤。假手术组动物仅进行开颅手术,不进行冲击。体温维持在37°C。 [2]
* **NACA 给药(组织保护/行为学研究):** 大鼠(每组 n=6-8)接受以下治疗:(1)NACA:损伤后 30 分钟腹腔注射 150 mg/kg NACA,并持续使用渗透泵(18.5 mg/kg/小时,持续 7 天);(2)NAC:相同方案;(3)赋形剂:等体积。实验人员对治疗方案不知情。[2]
* **NACA 给药(线粒体研究):** 大鼠(每组 n=5)接受以下治疗:(1)NACA:损伤后 5 分钟、6 小时、12 小时、18 小时和 24 小时腹腔注射 150 mg/kg NACA;(2)赋形剂:在相同时间点注射等体积生理盐水;(3)假手术组:不进行任何治疗。损伤后 25 小时处死。 [2]
* **NACA 给药(未损伤组):** 未受伤的大鼠(每组 n=3)分别于 0、6、12、18 和 24 小时腹腔注射 NACA 或载体。25 小时后处死。[2]
* **莫里斯水迷宫:** 测试于术后 10 天开始,连续 5 天,每天进行 4 次试验。水池直径 170 厘米,平台直径 13 厘米,浸没于水面下 2 厘米处。记录并分析游泳表现。[2]
* **组织学处理:** 损伤后 15 天,大鼠先用 PBS 灌注,再用 4% 多聚甲醛灌注。脑组织用 4% 多聚甲醛-15% 蔗糖溶液后固定,切片厚度为 50 微米,并用甲酚紫染色。采用无偏倚的Cavalieri方法评估皮质损伤。[2]
* **氧化应激免疫组织化学:**损伤后7天,对50 μm厚的切片进行4-HNE(脂质过氧化)和3-NT(蛋白质亚硝基化)染色。切片经NaBH4还原、封闭后,与一抗(兔抗HNE、鼠抗3-NT)孵育,再与荧光二抗孵育。成像在Li-COR Odyssey系统上进行。[2]
* **线粒体分离:**损伤后25小时,迅速取出脑组织,将皮质组织在线粒体分离缓冲液(215 mM甘露醇、75 mM蔗糖、0.1% BSA、1 mM EGTA、20 mM HEPES,pH 7.2)中匀浆。先进行差速离心,然后用氮气弹(1200 psi,10 分钟)处理以释放突触体线粒体。最终沉淀物重悬于不含 EGTA 的缓冲液中(蛋白浓度约为 10 mg/mL)。[2]
* **线粒体生物能量学(Seahorse XF24):** 将 50 μg 线粒体接种于呼吸缓冲液(215 mM 甘露醇、75 mM 蔗糖、0.1% BSA、20 mM HEPES、2 mM MgCl₂、2.5 mM KH₂PO₄,pH 7.2)中。依次注射:A 端口 - 丙酮酸 (5 mM)、苹果酸 (2.5 mM)、ADP (1 mM),用于状态 III;B 端口 - 寡霉素 A (1 μM),用于状态 IV;C 端口 - FCCP (4 μM),用于状态 VFCCP; D 端口 - 鱼藤酮 (0.1 μM) 和琥珀酸 (10 mM) 用于 Vsucc 状态。测定耗氧率并以对照组的百分比表示。[2]
* **谷胱甘肽测定:** 用 5% 偏磷酸处理线粒体蛋白 (200-300 μg) 以去除蛋白质,在 4°C 下以 14,000 g 离心 15 分钟。收集上清液并储存于 -80°C。使用商业试剂盒(Enzo Life Sciences)在 414 nm 波长处测定总 GSH、还原型 GSH 和氧化型 GSH 的吸光度。结果以对照组的百分比表示。[2]
参考文献

[1]. N-acetylcysteine amide decreases oxidative stress but not cell death induced by doxorubicin in H9c2 cardiomyocytes. BMC Pharmacol. 2009 Apr 15;9:7.

[2]. N-acetylcysteine amide confers neuroprotection, improves bioenergetics and behavioral outcome following TBI. Exp Neurol. 2014 Jul;257:106-13.

[3]. N-Acetylcysteine amide protects against methamphetamine-induced oxidative stress and neurotoxicity in immortalized human brain endothelial cells. Brain Res. 2009 Jun 12;1275:87-95.

其他信息
N-乙酰半胱氨酸酰胺是N-乙酰半胱氨酸(NAC)的酰胺形式,NAC是一种合成的N-乙酰衍生物,也是内源性氨基酸和抗氧化剂谷胱甘肽(GSH)前体L-半胱氨酸的前药,具有潜在的抗氧化和抗炎活性。N-乙酰半胱氨酸酰胺(NACA)给药后可提高GSH水平。GSH可清除活性氧(ROS),降低氧化应激,并预防ROS介导的细胞损伤和凋亡。与NAC相比,NACA具有更高的亲脂性和膜渗透性。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C5H10N2O2S
分子量
162.2101
精确质量
162.046
CAS号
38520-57-9
PubChem CID
10176265
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
0.896
tPSA
115.47
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
10
分子复杂度/Complexity
149
定义原子立体中心数目
1
SMILES
CC(N[C@@H](CS)C(N)=O)=O
InChi Key
UJCHIZDEQZMODR-BYPYZUCNSA-N
InChi Code
InChI=1S/C5H10N2O2S/c1-3(8)7-4(2-10)5(6)9/h4,10H,2H2,1H3,(H2,6,9)(H,7,8)/t4-/m0/s1
化学名
(2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanamide
别名
NACANac amide
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
H2O : ~200 mg/mL (~1232.97 mM)
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~616.48 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (15.41 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 100 mg/mL (616.48 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 6.1648 mL 30.8242 mL 61.6485 mL
5 mM 1.2330 mL 6.1648 mL 12.3297 mL
10 mM 0.6165 mL 3.0824 mL 6.1648 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT05994534 RECRUITING Drug: Cysteamine Bitartrate
Drug: N-Acetylcysteine Amide
Cystinosis Nacuity Pharmaceuticals, Inc. 2023-10-29 Phase 1
Phase 2
NCT06169280 NOT YET RECRUITING Biological: NSC-CRAd-S-pk7
Dietary Supplement: N-acetylcysteine amide (NACA)
Glioma, Malignant
New Diagnosis Tumor
Northwestern University 2024-06-01 Phase 1
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