Anacardic Acid (Hydroginkgolic acid) 中文名称: 银杏酸

别名: 6-pentadecylsalicylic Acid 银杏酸(C15:0); 2-羟基-6-十五基苯甲酸; 漆树酸;氢化白果酸; 银杏酸C15:0; 银杏酸GA15：0; 槚如酸; 银杏酸 C15:0

目录号: V2522 纯度: ≥98%

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Anacardic Acid（Hydroginkgolic Acid）是从腰果壳液中分离出来的天然产物，是 p300 和 p300/CBP 相关因子组蛋白乙酰转移酶的有效抑制剂，还具有抗菌活性、抗菌活性、前列腺素合成酶抑制以及酪氨酸酶和脂氧合酶抑制。

Anacardic Acid (Hydroginkgolic acid) CAS号: 16611-84-0
产品类别: Histone Acetyltransferase

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

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Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

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Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

Anacardic Acid (Hydroginkgolic Acid) 是从腰果壳液中分离出来的天然产物，是 p300 和 p300/CBP 相关因子组蛋白乙酰转移酶的有效抑制剂，还具有抗菌活性、抗菌活性、前列腺素合成酶抑制作用和酪氨酸酶作用和脂氧合酶抑制。漆树酸调节其他几种关键酶的活性和表达，包括 NFκB 激酶、脂氧合酶 (LOX-1)、黄嘌呤氧化酶、酪氨酸酶和脲酶。因此，该化合物在体外和体内发挥抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性。

生物活性&实验参考方法

靶点	Anacardic Acid (Hydroginkgolic acid) targets histone acetyltransferase p300 (IC50 = 1.6 μM) [1] Anacardic Acid (Hydroginkgolic acid) targets histone acetyltransferases (HATs) in cardiac myocytes [2] Anacardic Acid (Hydroginkgolic acid) targets cellular components of Magnaporthe oryzae (minimum inhibitory concentration, MIC = 25 μg/mL) [3]
体外研究 (In Vitro)	组蛋白乙酰转移酶 anacardic Acid（IC50 分别为 ~8.5 μM 和 ~5 μM）抑制 p300 和 PCAF 的 HAT 活性 [1]。漆树酸 (300 μM) 可抑制菌丝藻的生长。在 M 中，漆树酸 (50 μM) 会导致细胞凋亡样特征。米霉; caspase 对其功能没有影响。当暴露于漆树酸 (1–80 μM) 时，线粒体电位会丧失。米霉中的漆树酸 (1-60 μM) 具有抗氧化作用。针对重组p300 HAT，Anacardic Acid (Hydroginkgolic acid) 以浓度依赖性方式抑制乙酰转移酶活性，IC50为1.6 μM。在浓度高达10 μM时，它对PCAF/GCN5等其他HATs无显著抑制作用。在HeLa细胞中，5–20 μM Anacardic Acid (Hydroginkgolic acid) 处理可降低整体组蛋白H3和H4的乙酰化水平（Western blot检测）[1] - 在苯肾上腺素（PE）刺激的原代新生大鼠心肌细胞（NRCMs）中，Anacardic Acid (Hydroginkgolic acid)（10–50 μM）以剂量依赖性方式抑制细胞肥大：减少细胞表面积，降低肥大标志物（ANP、BNP、β-MHC）的mRNA和蛋白表达水平（RT-PCR和Western blot检测），并抑制PE诱导的p300 HAT活性激活及ANP启动子区域的组蛋白H3乙酰化（ChIP实验检测）[2] - 在稻瘟病菌（Magnaporthe oryzae）的菌丝体和分生孢子中，Anacardic Acid (Hydroginkgolic acid)（25–100 μg/mL）诱导凋亡样细胞死亡：导致核浓缩（DAPI染色）、DNA片段化（TUNEL实验）、线粒体膜电位丧失（JC-1染色）和活性氧（ROS）积累（DCFH-DA染色）。它还抑制真菌分生孢子形成和附着胞发育，降低稻瘟病菌对水稻叶片的致病性[3]
体内研究 (In Vivo)	漆树酸（5 mg/kg，腹腔注射）可减弱 HAT 与 MEF2A 启动子的结合，并挽救 C57BL/6 小鼠中去氧肾上腺素诱导的 H3K9ac 过度乙酰化。 Anacardic Acid 抑制 MEF2A 和心脏发育相关下游基因的转录水平，减弱去氧肾上腺素引起的心脏下游基因的蛋白过度表达，逆转和减弱暴露于去氧肾上腺素的小鼠心脏肥大，并减弱左心室压力，改善心脏功能。心脏肥大小鼠的功能[2]。在苯肾上腺素（PE）诱导的心脏肥大C57BL/6小鼠中，腹腔注射Anacardic Acid (Hydroginkgolic acid)（20 mg/kg/天）持续2周可减轻心脏肥大：降低心脏重量/体重比（HW/BW）和心脏重量/胫骨长度比（HW/TL），改善心脏功能（超声心动图显示左心室射血分数和短轴缩短率增加），并减少心肌纤维化（Masson三色染色）。心脏组织的Western blot和RT-PCR分析显示，ANP、BNP、β-MHC的表达及组蛋白H3乙酰化水平降低，p300 HAT活性受抑制[2]
酶活实验	重组p300 HAT结构域蛋白与核心组蛋白（底物）和[3H]-乙酰辅酶A在反应缓冲液中孵育。加入浓度范围为0.1–50 μM的Anacardic Acid (Hydroginkgolic acid)，混合物在30°C孵育30分钟。通过加入三氯乙酸（TCA）终止反应，玻璃纤维滤膜收集沉淀的组蛋白。液体闪烁计数法测量滤膜的放射性，以量化乙酰化组蛋白水平。相对于溶媒对照组计算抑制率，并通过非线性回归确定IC50值[1] - 心肌细胞HAT活性检测：制备PE刺激的NRCMs（经Anacardic Acid (Hydroginkgolic acid)处理或未处理）的核提取物。反应混合物包含核提取物、核心组蛋白和[3H]-乙酰辅酶A，在37°C孵育1小时。按上述方法进行TCA沉淀和滤膜结合，测量放射性以评估HAT活性[2]
细胞实验	HeLa细胞组蛋白乙酰化实验：HeLa细胞接种于6孔板，用Anacardic Acid (Hydroginkgolic acid)（5–20 μM）处理24小时。裂解细胞并提取核蛋白，等量核蛋白进行SDS-PAGE电泳，转移至PVDF膜，用抗乙酰化组蛋白H3（Ac-H3）、乙酰化组蛋白H4（Ac-H4）和总H3/H4（内参）抗体孵育。化学发光显影蛋白条带，并量化条带强度[1] - 新生大鼠心肌细胞肥大实验：从1–3日龄Sprague-Dawley大鼠中分离NRCMs，接种于96孔板。培养24小时后，用Anacardic Acid (Hydroginkgolic acid)（10–50 μM）预处理1小时，再用PE（10 μM）刺激48小时。相差显微镜测量细胞表面积（每组n ≥ 100个细胞）。为进行分子标志物分析，提取总RNA和蛋白，进行RT-PCR（检测ANP、BNP、β-MHC mRNA）和Western blot（检测相应蛋白）[2] - 稻瘟病菌细胞死亡实验：稻瘟病菌分生孢子悬浮于液体培养基，用Anacardic Acid (Hydroginkgolic acid)（25–100 μg/mL）处理12–24小时。为检测核浓缩，分生孢子/菌丝体用DAPI染色并通过荧光显微镜观察。TUNEL实验检测DNA片段化并量化荧光强度。JC-1染色评估线粒体膜电位（红/绿荧光比），DCFH-DA染色测量ROS水平（激发光488 nm/发射光525 nm的荧光强度）[3]
动物实验	溶于DMSO并与乙醇共同注射；剂量分别为0、1.25、2.5、5、10 mg/kg；腹腔注射昆明小鼠 C57BL/6小鼠（8周龄，雄性）随机分为三组：对照组、PE诱导心肌肥大组（模型组）和腰果酸（氢化银杏酸）治疗组（每组n=8）。模型组和治疗组皮下注射PE（5 mg/kg/天），持续2周以诱导心肌肥大。治疗组同时腹腔注射腰果酸（氢化银杏酸）（20 mg/kg/天），溶于DMSO（终浓度5%）并用生理盐水稀释。对照组皮下注射生理盐水，腹腔注射溶剂（5% DMSO生理盐水）。治疗结束后，进行超声心动图检查以评估心脏功能。将小鼠安乐死，取出心脏，称重，并进行组织学染色（苏木精-伊红染色、马松三色染色）和分子生物学分析（蛋白质印迹、RT-PCR）[2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	NRCMs体外毒性：浓度高达50 μM的腰果酸（氢化银杏酸）处理48小时，未影响细胞活力（CCK-8检测），与对照组相比，乳酸脱氢酶（LDH）释放量也未显著增加[2] - 小鼠体内毒性：腹腔注射腰果酸（氢化银杏酸）（20 mg/kg/天）2周，与对照组小鼠相比，未引起体重、肝功能（ALT、AST水平）或肾功能（BUN、肌酐水平）的显著变化。肝肾组织病理学检查未发现异常病变或炎症[2] - 在稻瘟病菌（M. oryzae）中，浓度高于100 μg/mL的腰果酸（氢化银杏酸）可完全抑制菌丝生长，但在相同浓度下未观察到对哺乳动物细胞（HeLa、NRCMs）的细胞毒性[1,2,3]
参考文献	[1]. Small molecule modulators of histone acetyltransferase p300. J Biol Chem. 2003 May 23;278(21):19134-40. Epub 2003 Mar 6. [2]. Phenylephrine-induced cardiac hypertrophy is attenuated by a histone acetylase inhibitor anacardic acid in mice. Mol Biosyst. 2017 Mar 28;13(4):714-724. [3]. Anacardic acid induces apoptosis-like cell death in the rice blast fungus Magnaporthe oryzae. Appl Microbiol Biotechnol. 2016 Jan;100(1):323-35.
其他信息	腰果酸是一种羟基苯甲酸，是水杨酸在6位被十五烷基取代的产物。它是腰果壳液的主要成分，具有广泛的生物活性。它可作为EC 2.3.1.48（组蛋白乙酰转移酶）抑制剂、细胞凋亡诱导剂、神经保护剂、EC 3.4.22.69（SARS冠状病毒主蛋白酶）抑制剂、抗冠状病毒剂、抗菌剂、抗炎剂和植物代谢产物发挥作用。它是一种羟基苯甲酸和羟基单羧酸。它在功能上与水杨酸相关。据报道，腰果酸存在于Ozoroa insignis、Knema elegans和其他有相关数据的生物体中。腰果酸（氢化银杏酸）是从腰果壳液（Anacardium occidentale）中分离得到的天然产物。它属于烷基酚类化合物，通过与乙酰辅酶A竞争结合p300 HAT酶的活性位点，从而选择性抑制p300 HAT[1]。 - 腰果酸（氢化银杏酸）在心肌细胞中的抗肥大作用是通过抑制p300依赖性组蛋白乙酰化介导的，从而抑制肥大相关基因（ANP、BNP、β-MHC）的转录[2]。 - 腰果酸（氢化银杏酸）通过ROS积累和线粒体功能障碍诱导稻瘟病菌发生类似凋亡的细胞死亡，并通过阻断附着胞的形成（植物感染的关键步骤）来抑制真菌的致病性[3]。 - 腰果酸（氢化银杏酸）对……表现出选择性p300 比其他 HAT（例如 PCAF、CBP）更具优势，并且在药理活性浓度下对哺乳动物细胞的毒性较低 [1,2]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C22H36O3

分子量

348.52

精确质量

348.266

CAS号

16611-84-0

相关CAS号

16611-84-0

PubChem CID

167551

外观&性状

White to off-white solid powder

密度

1.0±0.1 g/cm3

沸点

474.8±33.0 °C at 760 mmHg

熔点

90-91℃

闪点

255.1±21.9 °C

蒸汽压

0.0±1.2 mmHg at 25°C

折射率

1.515

LogP

9.96

tPSA

57.53

氢键供体(HBD)数目

氢键受体(HBA)数目

可旋转键数目(RBC)

重原子数目

分子复杂度/Complexity

329

定义原子立体中心数目

InChi Key

ADFWQBGTDJIESE-UHFFFAOYSA-N

InChi Code

InChI=1S/C22H36O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-17-15-18-20(23)21(19)22(24)25/h15,17-18,23H,2-14,16H2,1H3,(H,24,25)

化学名

2-Hydroxy-6-pentadecyl-benzoic acid

别名

6-pentadecylsalicylic Acid

HS Tariff Code

2934.99.9001

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO: 69 mg/mL (198 mM)

Water:<1 mg/mL

Ethanol: N/A

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 10 mg/mL (28.69 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 100.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (7.17 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.17 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.8693 mL	14.3464 mL	28.6928 mL
	5 mM	0.5739 mL	2.8693 mL	5.7386 mL
	10 mM	0.2869 mL	1.4346 mL	2.8693 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。