| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 10 mM * 1 mL in DMSO |
|
||
| 1mg |
|
||
| 5mg |
|
||
| 10mg |
|
||
| 25mg |
|
||
| 50mg |
|
||
| 100mg |
|
||
| 250mg |
|
||
| 500mg |
|
||
| 1g |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
CB1; CB2; PPAR; TRPV1; Microbial Metabolite; Human Endogenous Metabolite
Anandamide targets cannabinoid receptors CB1 and CB2, acting as a partial agonist. It has Ki values of 89 nM at CB1 and 371 nM at CB2 receptors. It also activates multiple other receptors, including PPARs, TRPV1, GPR18, and GPR55. Anandamide has EC50 values of 18, 31, and 27 nM at GPR55, CB1, and CB2 receptors, respectively, and a pKi of 5.68 for rat TRPV1. |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
花生四烯酸乙醇胺（0-250 μg/ml，1 小时）可抑制白色念珠菌菌丝的生长并阻止其黏附于上皮细胞[4]。
花生四烯酸乙醇胺（0-250 μg/ml，2 小时）可改变与菌丝形态发生和黏附相关的基因表达[4]。 花生四烯酸乙醇胺可抑制蛋白激酶的活性，从而降低 tau 蛋白的磷酸化水平[3]。 体外实验表明，花生四烯酸乙醇胺是 CB1 和 CB2 受体的部分激动剂。它可激活受体介导的信号转导，并刺激表达大麻素受体的细胞释放花生四烯酸和细胞内钙离子。其活性已在多种基于细胞的实验中得到证实。此外，它还能激活 TRPV1 和其他靶点。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
与对照组相比，腹腔注射一次花生四烯酸乙醇胺（10 mg/kg）可显著降低葡萄糖摄入后血糖升高幅度，从而改善葡萄糖耐量[2]。
单次双侧脑室内注射一次花生四烯酸乙醇胺（100 ng）可部分缓解链脲佐菌素（STZ）引起的认知功能障碍、突触标志物改变和脑室扩大[3]。 在溃疡性结肠炎小鼠模型中，花生四烯酸乙醇胺发挥抗炎作用，从而减轻炎症发展[4]。 在原代大鼠小胶质细胞培养物中，花生四烯酸乙醇胺可减轻脂多糖（LPS）诱导的神经炎症[1]。 在体内，花生四烯酸乙醇胺是一种内源性大麻素神经递质，可调节神经元和免疫功能。它参与多种生理过程，包括疼痛调节、食欲和记忆。其作用主要通过神经系统中的CB1受体和外周的CB2受体介导。 |
| 酶活实验 |
小胶质细胞活化是一个极化过程，可分为潜在的神经保护表型M2和神经毒性表型M1，后者在慢性神经炎症中占主导地位。内源性大麻素系统为调控小胶质细胞表型之间的平衡提供了一个极具吸引力的靶点。作为中枢神经系统免疫调节剂，花生四烯酸乙醇胺（anandamide）的作用机制不仅涉及大麻素受体（CB1和CB2），还涉及其他靶点（例如GPR18/GPR55）。我们研究了花生四烯酸乙醇胺对脂多糖诱导的大鼠原代小胶质细胞培养物变化的影响。小胶质细胞活化程度通过一氧化氮（NO）的产生来评估。我们分析了可能受花生四烯酸乙醇胺处理影响的M1和M2表型标志物的mRNA表达。结果表明，花生四烯酸乙醇胺预处理后，脂多糖诱导的小胶质细胞NO释放显著减弱，同时M1表型标志物也下调。这种效应对 CB1 或 GPR18/GPR55 拮抗剂不敏感。给予 CB2 拮抗剂可部分消除花生四烯酸乙醇胺 (anandamide) 对小胶质细胞的作用。有趣的是，单独给予 GPR18/GPR55 拮抗剂即可抑制 NO 的释放。总之，我们发现内源性大麻素系统通过抑制 M1 表型的激活，在神经炎症的调控中发挥着关键作用。这种效应主要受 CB2 受体控制，尽管可能与 GPR18/GPR55 存在功能性串扰[1]。
花生四烯酸乙醇胺的体外受体结合试验通常包括使用表达 CB1 和 CB2 受体的细胞膜制备物进行放射性配体置换研究。通过测量化合物置换特定放射性标记配体的能力来确定其亲和力 (Ki)。其作为激动剂的功能活性则通过测量下游信号通路（例如 cAMP 抑制或钙动员）的试验进行评估。 |
| 细胞实验 |
细胞系：HeLa宫颈上皮细胞
浓度：0、10、50、125、250 μg/ml 孵育时间：2小时 结果：抑制了参与念珠菌黏附于上皮细胞的黏附素HWP1和ALS3的表达，以及菌丝形态发生和细胞黏附调节因子HGC1、RAS1、EFG1和ZAP1的表达。增加了丝状生长转录抑制因子NRG1的表达。 体外细胞实验评估了花生四烯酸乙醇胺（anandamide）在内源性大麻素受体上的功能活性。用花生四烯酸乙醇胺处理表达CB1或CB2受体的细胞，并检测下游信号通路。这些实验证明了该化合物作为内源性大麻素受体激动剂的效力和功效。还可以评估其对其他靶点（例如TRPV1）的影响。 |
| 动物实验 |
雄性Wistar大鼠（3-4月龄，350-400 g，STZ诱导的AD样散发性痴呆模型）
100 ng 双侧脑室内注射，单次 将花生四烯酸乙醇胺（Anandamide）溶于4% DMSO/1% Tween 80溶液中，并以10 mg/kg的剂量腹腔注射。在对照实验中，动物注射溶剂（4% DMSO/1% Tween 80）。[2] 葡萄糖、木糖和胰岛素耐量试验 葡萄糖耐量试验（GTT）和胰岛素耐量试验中，小鼠分别接受葡萄糖负荷（2 g/kg）或胰岛素腹腔注射（0.5 IU/kg）。对于GTT，将D-葡萄糖溶液（20% w/v）腹腔注射（腹腔内GTT）或口服（口服GTT [OGTT]）。口服D-木糖负荷试验（OXT）包括给予小鼠D-木糖溶液（10% w/v；1 g/kg体重）。在给予葡萄糖、木糖或胰岛素前10分钟，对禁食6小时的小鼠进行腹腔注射给药。每种处理均在相同条件下，对同一批小鼠进行为期一周的重复试验。使用My Life Pura血糖仪直接测量尾静脉血中的血糖水平。在一些OGTT实验中，从尾静脉采集25 µL血液，置于含有EGTA和DPPIV抑制剂的预冷试管中，使用Bio-Plex小鼠糖尿病检测试剂盒测定胰岛素、葡萄糖依赖性促胰岛素肽（GIP）和GLP-1的浓度。在OXT实验中，一些对照实验包括在首次注射前15分钟口服给予根皮苷，作为钠依赖性葡萄糖转运蛋白1（SGLT-1）抑制剂。采用分光光度法试剂盒测定血浆木糖浓度[2]。 已开展体内动物实验研究花生四烯酸乙醇胺（anandamide）在各种生理和病理过程中的作用。然而，现有文献并未详细阐述这些研究的具体细节。花生四烯酸乙醇胺是一种内源性化合物，并非药物。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
花生四烯酸乙醇胺（Anandamide）是一种内源性化合物，可在体内合成和代谢。它会被脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）迅速降解。其药代动力学特性与内源性信号分子相似，而非药物。
|
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
花生四烯酸乙醇胺（Anandamide）是一种内源性化合物，通常被认为毒性较低。然而，它对中枢神经系统的影响可能很显著。由于它并非作为药物使用，因此其安全性评估并不适用。
|
| 参考文献 |
|
| 其他信息 |
花生四烯酸乙醇胺（Anandamide）是一种N-酰基乙醇胺20:4，由花生四烯酸的羧基和乙醇胺的氨基缩合而成。它是一种神经递质、血管舒张剂和人血清代谢产物。它是一种内源性大麻素，也是一种N-酰基乙醇胺20:4。其功能与花生四烯酸相关。研究报道在人类和秀丽隐杆线虫中均检测到了花生四烯酸乙醇胺。
花生四烯酸乙醇胺（花生四烯酸乙醇胺，AEA）是一种内源性大麻素神经递质，也是CB1和CB2受体的部分激动剂。它在CB1和CB2上的Ki值分别为89 nM和371 nM。它还能激活TRPV1、PPARs、GPR18和GPR55。它是研究内源性大麻素系统的重要化合物。 |
| 分子式 |
C22H37NO2
|
|---|---|
| 分子量 |
347.53468
|
| 精确质量 |
347.282
|
| 元素分析 |
C, 73.09; H, 9.76; N, 3.87; O, 13.28
|
| CAS号 |
94421-68-8
|
| PubChem CID |
5281969
|
| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
|
| 密度 |
0.9±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
522.3±50.0 °C at 760 mmHg
|
| 闪点 |
269.7±30.1 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±3.1 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.504
|
| LogP |
5.66
|
| tPSA |
49.33
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
2
|
| 可旋转键数目(RBC) |
16
|
| 重原子数目 |
25
|
| 分子复杂度/Complexity |
408
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
C(CC(=O)NCCO)C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC
|
| InChi Key |
LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
|
| 化学名 |
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
|
| 别名 |
Arachidonylethanolamide; Anandamide; AEA; Arachidonylethanolamide; 94421-68-8; Arachidonoyl ethanolamide; N-Arachidonoylethanolamine; N-arachidonoyl ethanolamine; arachidonoylethanolamide; AEA; Arachidonoyl ethanolamide
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: ≥ 100 mg/mL (~287.7 mM)
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.8774 mL | 14.3872 mL | 28.7745 mL | |
| 5 mM | 0.5755 mL | 2.8774 mL | 5.7549 mL | |
| 10 mM | 0.2877 mL | 1.4387 mL | 2.8774 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT02727023 | Completed | Other: Osteopathic Manipulative Medicine |
Anandamide Endocannabinoids |
New York Institute of Technology | December 2015 | Not Applicable |
|
|
|
|
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
COA
粤公网安备 44011102003439号
463611831
