Anandamide 中文名称: 大嘛素

别名: Arachidonylethanolamide; Anandamide; AEA; Arachidonylethanolamide; 94421-68-8; Arachidonoyl ethanolamide; N-Arachidonoylethanolamine; N-arachidonoyl ethanolamine; arachidonoylethanolamide; AEA; Arachidonoyl ethanolamide (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-羟基乙基)-5,8,11,14-二十碳四烯酰胺; 大麻素; (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-羟基乙基)二十-5,8,11,14-四烯酰胺; 花生四烯酸-N-(羟乙基)酰胺;大嘛素;花生四烯酸 N-(羟乙基)酰胺;花生四烯酰乙醇胺

目录号: V11283 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Anandamide 是一种内源性大麻素。

Anandamide CAS号: 94421-68-8
产品类别: Cannabinoid Receptor

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

规格	价格	库存	数量
10 mM * 1 mL in DMSO
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
1g
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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

纯度/质量控制文件

批次：

纯度: ≥98%

COA

MSDS

NMR

产品说明书

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
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产品描述

Anandamide 是一种内源性大麻素。 Anandamide 通过两种蛋白质偶联大麻素受体（CB1 和 CB2）调节神经元和免疫功能。 Anandamide 可激活多种受体，如 PPARS、TRPV1 和 GPR18/GPR55。 Anandamide 还具有抗真菌和抗炎活性。 Anandamide 可用于阿尔茨海默病 (AD) 和溃疡性结肠炎的研究。

生物活性&实验参考方法

靶点	CB1; CB2; PPAR; TRPV1; Microbial Metabolite; Human Endogenous Metabolite
体外研究 (In Vitro)	Anandamide（0-250 μg/ml，1 小时）可抑制白色念珠菌菌丝生长并防止菌丝粘附到上皮细胞[4]。 Anandamide（0-250 μg/ml，2 小时）会改变参与粘附和菌丝形态发生的基因的表达[4]。 Anandamide 通过抑制蛋白激酶的活性来减少 tau 磷酸化[3]。 RT-PCR[4] 细胞系：HeLa 宫颈上皮细胞浓度：0、10、50、125、250 μg/ml 孵育时间：2 小时结果：抑制参与念珠菌与上皮细胞粘附的 HWP1 和 ALS3 粘附素的表达以及菌丝形态发生和细胞粘附的 HGC1、RAS1、EFG1 和 ZAP1 调节因子。增加 NRG1 的表达，NRG1 是丝状生长的转录抑制因子。
体内研究 (In Vivo)	与对照相比，Anandamide（10 mg/kg，IP，一次）可显着降低葡萄糖摄入引起的血糖升高，这与葡萄糖耐量的改善有关[2]。 Anandamide（100 ng，ICV 双侧注射，单次）部分预防链脲佐菌素 (STZ) 引起的认知障碍、突触标记物的变化和心室扩大[3]。 Anandamide 具有抗炎活性，可减轻溃疡性结肠炎小鼠模型中炎症的发展[4]。 Anandamide 可减轻大鼠原代小胶质细胞培养物中脂多糖 (LPS) 诱导的神经炎症[1]。动物模型：雄性 Wistar 大鼠（3-4 个月，350-400 g，STZ 诱导的 AD 样散发性痴呆模型）[3] 剂量：100 ng 给药方式：ICV 双侧注射，单次结果：阻止识别和非联想情绪STZ 引起的记忆障碍，但不影响音调恐惧调节。降低 BAG2（Bcl2 相关的 athanogene）水平，并防止 STZ 诱导的心室扩大。
酶活实验	小胶质细胞活化是一个两极分化的过程，分为潜在的神经保护表型M2和神经毒性表型M1，在慢性神经炎症期间占主导地位。内源性大麻素系统为控制小胶质细胞表型之间的平衡提供了一个有吸引力的靶点。Anandamide作为中枢神经系统中的免疫调节剂，不仅通过大麻素受体（CB1和CB2）起作用，还通过其他靶点（例如GPR18/GPR55）起作用。我们研究了anandamide对脂多糖诱导的大鼠原代小胶质细胞培养变化的影响。根据一氧化氮（NO）的产生来评估小胶质细胞的活化。对可能受治疗影响的M1和M2表型标记进行了mRNA分析。我们的结果表明，用anandamide预处理后，脂多糖诱导的小胶质细胞中NO释放显著减弱，同时M1表型标志物下调。这种作用对CB1或GPR18/GPR55拮抗作用不敏感。CB2拮抗剂的给药部分消除了anandamide对小胶质细胞的影响。有趣的是，单独施用GPR18/GPR55拮抗剂会抑制NO的释放。总之，我们表明内源性大麻素系统通过抑制M1表型的激活在神经炎症的管理中起着至关重要的作用。这种效应主要由CB2受体控制，尽管可能会与GPR18/GPR55发生功能性串扰[1]。
细胞实验	细胞系：HeLa 宫颈上皮细胞浓度：0、10、50、125、250 μg/ml 孵育时间：2 小时结果：抑制参与念珠菌粘附的 HWP1 和 ALS3 粘附素的表达上皮细胞以及菌丝形态发生和细胞粘附的 HGC1、RAS1、EFG1 和 ZAP1 调节因子。增加 NRG1 的表达，NRG1 是丝状生长的转录抑制因子。
动物实验	雄性Wistar大鼠（3-4月龄，350-400 g，STZ诱导的AD样散发性痴呆模型） 100 ng 双侧脑室内注射，单次将花生四烯酸乙醇胺（Anandamide）溶于4% DMSO/1% Tween 80溶液中，并以10 mg/kg的剂量腹腔注射。在对照实验中，动物注射溶剂（4% DMSO/1% Tween 80）。[2] 葡萄糖、木糖和胰岛素耐量试验葡萄糖耐量试验（GTT）和胰岛素耐量试验中，小鼠分别接受葡萄糖负荷（2 g/kg）或胰岛素腹腔注射（0.5 IU/kg）。对于GTT，将D-葡萄糖溶液（20% w/v）腹腔注射（腹腔内GTT）或口服（口服GTT [OGTT]）。口服D-木糖负荷试验（OXT）包括给予小鼠D-木糖溶液（10% w/v；1 g/kg体重）。在给予葡萄糖、木糖或胰岛素前10分钟，对禁食6小时的小鼠进行腹腔注射给药。每种处理均在相同条件下，对同一批小鼠进行为期一周的重复试验。使用My Life Pura血糖仪直接测量尾静脉血中的血糖水平。在一些OGTT实验中，从尾静脉采集25 µL血液，置于含有EGTA和DPPIV抑制剂的预冷试管中，使用Bio-Plex小鼠糖尿病检测试剂盒测定胰岛素、葡萄糖依赖性促胰岛素肽（GIP）和GLP-1的浓度。在OXT实验中，一些对照实验包括在首次注射前15分钟口服给予根皮苷，作为钠依赖性葡萄糖转运蛋白1（SGLT-1）抑制剂。采用分光光度计试剂盒测定血浆木糖浓度[2]。
参考文献	[1]. Anandamide, Acting via CB2 Receptors, Alleviates LPS-Induced Neuroinflammation in Rat Primary Microglial Cultures. Neural Plast. 2015;2015:130639. [2]. Acute activation of cannabinoid receptors by Anandamide reduces gastrointestinal motility and improves postprandial glycemia in mice. Diabetes. 2015 Mar;64(3):808-18. [3]. Anandamide Effects in a Streptozotocin-Induced Alzheimer's Disease-Like Sporadic Dementia in Rats. Front Neurosci. 2018 Sep 21;12:653. [4]. Anandamide prevents the adhesion of filamentous Candida albicans to cervical epithelial cells. Sci Rep. 2020 Aug 13;10(1):13728. [5]. The endocannabinoid anandamide has an anti-inflammatory effect on CCL2 expression in vascular smooth muscle cells. Basic Res Cardiol. 2020 Apr 22;115(3):34.
其他信息	花生四烯酸乙醇胺（Anandamide）是一种N-酰基乙醇胺20:4，由花生四烯酸的羧基与乙醇胺的氨基缩合而成。它具有神经递质、血管舒张剂和人血清代谢物等功能。它是一种内源性大麻素，也是一种N-酰基乙醇胺20:4。其功能与花生四烯酸相关。已有研究报道在人类和秀丽隐杆线虫中均检测到了花生四烯酸乙醇胺。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C22H37NO2
分子量	347.53468
精确质量	347.282
元素分析	C, 73.09; H, 9.76; N, 3.87; O, 13.28
CAS号	94421-68-8
PubChem CID	5281969
外观&性状	Colorless to light yellow liquid
密度	0.9±0.1 g/cm3
沸点	522.3±50.0 °C at 760 mmHg
闪点	269.7±30.1 °C
蒸汽压	0.0±3.1 mmHg at 25°C
折射率	1.504
LogP	5.66
tPSA	49.33
氢键供体(HBD)数目	2
氢键受体(HBA)数目	2
可旋转键数目(RBC)	16
重原子数目	25
分子复杂度/Complexity	408
定义原子立体中心数目	0
SMILES	C(CC(=O)NCCO)C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC
InChi Key	LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N
InChi Code	InChI=1S/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23-20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
化学名	(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide
别名	Arachidonylethanolamide; Anandamide; AEA; Arachidonylethanolamide; 94421-68-8; Arachidonoyl ethanolamide; N-Arachidonoylethanolamine; N-arachidonoyl ethanolamine; arachidonoylethanolamide; AEA; Arachidonoyl ethanolamide
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: ≥ 100 mg/mL (~287.7 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.08 mg/mL (5.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: ≥ 100 mg/mL (~287.7 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.99 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.8774 mL	14.3872 mL	28.7745 mL
	5 mM	0.5755 mL	2.8774 mL	5.7549 mL
	10 mM	0.2877 mL	1.4387 mL	2.8774 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT02727023	Completed	Other: Osteopathic Manipulative Medicine	Anandamide Endocannabinoids	New York Institute of Technology	December 2015	Not Applicable

生物数据图片

Effect of anandamide on blood glucose clearance and insulin sensitivity. Diabetes . 2015 Mar;64(3):808-18.
Effect of anandamide on intestinal glucose transport. Diabetes . 2015 Mar;64(3):808-18.
Effect of anandamide on gastrointestinal motility and on glycemia after duodenal glucose loading. Diabetes . 2015 Mar;64(3):808-18.
Anandamide prevents yeast-hypha transition. Sci Rep . 2020 Aug 13;10(1):13728.