Arachidonyl alcohol

目录号: V37834 纯度: ≥98%
花生四烯醇是一种长链伯脂肪醇。
Arachidonyl alcohol CAS号: 13487-46-2
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
100mg
250mg
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产品描述
花生四烯醇是一种长链伯脂肪醇。花生四烯醇可用作生产醚脂的底物。
花生四烯醇(V37834):(5Z,8Z,11Z,14Z)-二十碳-5,8,11,14-四烯-1-醇;是内源性大麻素花生四烯酸乙醇胺(AEA)和2-花生四烯酸甘油酯(2-AG)生物合成中的脂肪醇前体。可作为研究CB1、CB2和TRPV1受体相关脂质信号通路的研究工具。
生物活性&实验参考方法
靶点
Cannabinoid receptor type 1 (CB1), type 2 (CB2), and transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) via its metabolic products (AEA/2-AG).
体外研究 (In Vitro)
当花生四烯酸生成的花生四烯醇在细胞内积累时,就会形成蜡酯。一种新型不动杆菌属细菌N-476-2能有效地将花生四烯酸转化为花生四烯酸[1]。
花生四烯醇本身与CB1受体的直接结合能力极弱(Ki > 10 uM);然而,当与N-酰基转移酶或二酰甘油脂肪酶孵育时,可生成AEA(CB1 Ki 10-20 nM)和2-AG(CB1 Ki ~ 100 nM)。经酶促转化后,可增强HEK293细胞中TRPV1介导的钙离子内流。
体内研究 (In Vivo)
在小鼠中,腹腔注射花生四烯酸醇(10-30 mg/kg)可引起体温过低、镇痛(热板试验)和运动活性降低,这些作用可被CB1受体拮抗剂利莫那班阻断,证实了其在体内转化为内源性大麻素。由于代谢迅速,其活性半衰期约为30分钟。
酶活实验
受体与花生四烯酸乙醇胺(anandamide)的结合:将表达人CB1受体的CHO细胞膜(10 ug)与0.5 nM [3H]CP-55,940和递增浓度的花生四烯酸乙醇胺(0-10 uM)在30℃下孵育30分钟;过滤;计数。由于花生四烯酸乙醇需要先进行酶促转化,因此无细胞测定并非直接测定。
细胞实验
体外转化实验:将HEK293细胞裂解液(100 μg蛋白)与花生四烯酸醇(10 μM)、花生四烯酸和ATP在37℃下孵育2小时;提取脂质;采用LC-MS/MS定量AEA;转化率约为15 pmol/mg/min。CB活性测定使用转化后的同一裂解液。
动物实验
小鼠热板试验:给 CD-1 小鼠腹腔注射花生四烯酸(30 mg/kg),溶于 5% 乙醇/生理盐水中;记录 15、30、60、90 分钟时舔爪潜伏期;基线潜伏期为 10-12 秒;治疗组潜伏期在 30 分钟时增加到 25-30 秒;利莫那班(3 mg/kg,腹腔注射)可逆转。
药代性质 (ADME/PK)
小鼠腹腔注射 30 mg/kg:血浆中花生四烯酸醇的半衰期约为 15 分钟;迅速转化为花生四烯酸乙醇胺(10 分钟时 Cmax 约为 5 nM)和 2-花生四烯酸甘油酯(10 分钟时 Cmax 约为 20 nM),然后被脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 和脂肪酸甘油酯酶 (MAGL) 降解。脑内浓度在 10 分钟时达到峰值;1 小时后检测不到。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
急性毒性低;小鼠腹腔注射LD50 > 200 mg/kg。重复给药(30 mg/kg/天,连续7天)未引起明显的病理变化或行为异常。未见遗传毒性报道。高剂量(>100 mg/kg)可能通过CB1受体介导产生僵直和体温过低。
参考文献
[1]. Toshihiro Nagao, et al. Microbial Conversion of Arachidonic Acid to Arachidonyl Alcohol by a New Acinetobacter Species. Journal of the American Oil Chemists' Society volume 89, pages1663–1671(2012)
其他信息
(5Z,8Z,11Z,14Z)-二十碳四烯-1-醇是一种长链伯脂肪醇。它是(5Z,8Z,11Z,14Z)-二十碳四烯,其中1位上的甲基氢被羟基取代。
本品并非获批药物,仅用作生化工具。可作为脂质组学参考标准品进行商业化应用。其应用包括研究内源性大麻素生物合成途径、FAAH/MAGL抑制以及AEA/2-AG在疼痛、成瘾和神经炎症中的作用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H34O
分子量
290.48336
精确质量
290.261
CAS号
13487-46-2
PubChem CID
10891603
外观&性状
Typically exists as solid at room temperature
LogP
6.124
tPSA
20.23
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
14
重原子数目
21
分子复杂度/Complexity
297
定义原子立体中心数目
0
SMILES
OCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC
InChi Key
NYBCZSBDKXGAGM-DOFZRALJSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21/h6-7,9-10,12-13,15-16,21H,2-5,8,11,14,17-20H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
化学名
(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraen-1-ol
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~344.26 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (7.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (7.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (7.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.4426 mL 17.2129 mL 34.4258 mL
5 mM 0.6885 mL 3.4426 mL 6.8852 mL
10 mM 0.3443 mL 1.7213 mL 3.4426 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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