| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Cannabinoid receptor type 1 (CB1), type 2 (CB2), and transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) via its metabolic products (AEA/2-AG).
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| 体外研究 (In Vitro) |
当花生四烯酸生成的花生四烯醇在细胞内积累时,就会形成蜡酯。一种新型不动杆菌属细菌N-476-2能有效地将花生四烯酸转化为花生四烯酸[1]。
花生四烯醇本身与CB1受体的直接结合能力极弱(Ki > 10 uM);然而,当与N-酰基转移酶或二酰甘油脂肪酶孵育时,可生成AEA(CB1 Ki 10-20 nM)和2-AG(CB1 Ki ~ 100 nM)。经酶促转化后,可增强HEK293细胞中TRPV1介导的钙离子内流。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在小鼠中,腹腔注射花生四烯酸醇(10-30 mg/kg)可引起体温过低、镇痛(热板试验)和运动活性降低,这些作用可被CB1受体拮抗剂利莫那班阻断,证实了其在体内转化为内源性大麻素。由于代谢迅速,其活性半衰期约为30分钟。
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| 酶活实验 |
受体与花生四烯酸乙醇胺(anandamide)的结合:将表达人CB1受体的CHO细胞膜(10 ug)与0.5 nM [3H]CP-55,940和递增浓度的花生四烯酸乙醇胺(0-10 uM)在30℃下孵育30分钟;过滤;计数。由于花生四烯酸乙醇需要先进行酶促转化,因此无细胞测定并非直接测定。
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| 细胞实验 |
体外转化实验:将HEK293细胞裂解液(100 μg蛋白)与花生四烯酸醇(10 μM)、花生四烯酸和ATP在37℃下孵育2小时;提取脂质;采用LC-MS/MS定量AEA;转化率约为15 pmol/mg/min。CB活性测定使用转化后的同一裂解液。
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| 动物实验 |
小鼠热板试验:给 CD-1 小鼠腹腔注射花生四烯酸(30 mg/kg),溶于 5% 乙醇/生理盐水中;记录 15、30、60、90 分钟时舔爪潜伏期;基线潜伏期为 10-12 秒;治疗组潜伏期在 30 分钟时增加到 25-30 秒;利莫那班(3 mg/kg,腹腔注射)可逆转。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
小鼠腹腔注射 30 mg/kg:血浆中花生四烯酸醇的半衰期约为 15 分钟;迅速转化为花生四烯酸乙醇胺(10 分钟时 Cmax 约为 5 nM)和 2-花生四烯酸甘油酯(10 分钟时 Cmax 约为 20 nM),然后被脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 和脂肪酸甘油酯酶 (MAGL) 降解。脑内浓度在 10 分钟时达到峰值;1 小时后检测不到。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
急性毒性低;小鼠腹腔注射LD50 > 200 mg/kg。重复给药(30 mg/kg/天,连续7天)未引起明显的病理变化或行为异常。未见遗传毒性报道。高剂量(>100 mg/kg)可能通过CB1受体介导产生僵直和体温过低。
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| 参考文献 |
[1]. Toshihiro Nagao, et al. Microbial Conversion of Arachidonic Acid to Arachidonyl Alcohol by a New Acinetobacter Species. Journal of the American Oil Chemists' Society volume 89, pages1663–1671(2012)
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| 其他信息 |
(5Z,8Z,11Z,14Z)-二十碳四烯-1-醇是一种长链伯脂肪醇。它是(5Z,8Z,11Z,14Z)-二十碳四烯,其中1位上的甲基氢被羟基取代。
本品并非获批药物,仅用作生化工具。可作为脂质组学参考标准品进行商业化应用。其应用包括研究内源性大麻素生物合成途径、FAAH/MAGL抑制以及AEA/2-AG在疼痛、成瘾和神经炎症中的作用。 |
| 分子式 |
C20H34O
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|---|---|
| 分子量 |
290.48336
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| 精确质量 |
290.261
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| CAS号 |
13487-46-2
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| PubChem CID |
10891603
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| 外观&性状 |
Typically exists as solid at room temperature
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| LogP |
6.124
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| tPSA |
20.23
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
1
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| 可旋转键数目(RBC) |
14
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| 重原子数目 |
21
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| 分子复杂度/Complexity |
297
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
OCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC
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| InChi Key |
NYBCZSBDKXGAGM-DOFZRALJSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C20H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21/h6-7,9-10,12-13,15-16,21H,2-5,8,11,14,17-20H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
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| 化学名 |
(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraen-1-ol
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~344.26 mM)
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| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (7.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (7.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (7.16 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.4426 mL | 17.2129 mL | 34.4258 mL | |
| 5 mM | 0.6885 mL | 3.4426 mL | 6.8852 mL | |
| 10 mM | 0.3443 mL | 1.7213 mL | 3.4426 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。