Aristeromycin 中文名称: 隐陡头霉毒

别名: aristeromycin; 19186-33-5; Cycloadenosine; NSC 103526; (1R,2S,3R,5R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol; (1R,2S,3R,5R)-3-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol; 1,2-Cyclopentanediol, 3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-, (1R,2S,3R,5R)-; Carbocyclic adenosine; 芒雷素;隐陡头霉毒

目录号: V32041 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Aristeromycin 是一种腺苷类似物，是一种抗生素和 S-腺苷高半胱氨酸水解酶 (AHCY) 的有效抑制剂。

Aristeromycin CAS号: 19186-33-5
产品类别: New1

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

Aristeromycin 是一种腺苷类似物，是一种抗生素和 S-腺苷高半胱氨酸水解酶 (AHCY) 的有效抑制剂。

生物活性&实验参考方法

靶点	S-adenosylhomocysteine hydrolase (AHCY)
体外研究 (In Vitro)	在 50 μM S-腺苷同型半胱氨酸 (SAH) 下，Aristeromycin 针对 AHCY 的 IC50 值为 38.5 nM（几乎相当于 Km：48 μM），但在 1000 μM SAH (20× Km) 下，IC50 值为 271 nM。预孵育 60 分钟后，50 μM SAH 下 Aristeromycin 的平均 IC50 值为 12.7 nM[1]。 Aristeromycin 对于 LNCaP-FGC 细胞生长的 IC50 值为 3.2 μM，而对于 LNCaP-hr 细胞生长的 IC50 值为 0.88 μM [1]。大多数前列腺癌最初对雄激素剥夺治疗有反应，但随后从雄激素依赖型前列腺癌发展为雄激素非依赖型前列腺癌。在本研究中，通过对激素耐药前列腺癌LNCaP-hr细胞和亲本LNCaP-FGC细胞对正常MRC5成纤维细胞的差异细胞毒性筛选，鉴定出一种小分子化合物Aristeromycin （3-deazaneplanocin a （DZNeP）的衍生物）。分子靶标为s -腺苷型同型半胱氨酸水解酶（AHCY），该酶催化s -腺苷型同型半胱氨酸（SAH）可逆水解为腺苷和l -同型半胱氨酸。DZNeP和 Aristeromycin对AHCY具有较高的抑制活性。DZNeP治疗前列腺癌细胞可导致SAH积累，并降低同型半胱氨酸和组蛋白H3K27甲基化水平。sirna介导的AHCY敲低证实了SAH的积累和细胞生长的抑制。为了进一步了解为什么AHCY抑制剂会降低前列腺癌细胞的生长，我们对LNCaP-hr细胞进行了microRNA表达谱分析。参与EZH2表达调控的Mir-26a，在 >Aristeromycin-处理的LNCaP-hr细胞中上调。用EZH2 3′-UTR建立的报告基因实验证实，转染miR-26a的microRNA前体分子降低了EZH2 3′-UTR荧光素酶活性。同时，miR-26a的反义microRNA抑制剂恢复了荧光素酶的活性。目前的研究结果表明，至少在一定程度上，由AHCY抑制剂诱导的miR-26a可以调节致癌EZH2的表达，因此可能是AHCY抑制剂治疗前列腺癌的重要作用机制。 Aristeromycin 可以至少部分地通过激活 miR-26a 来调节致癌 EZH2 的表达 [1]。
细胞实验	通过对激素耐药前列腺癌LNCaP-hr细胞和亲本LNCaP-FGC细胞对正常MRC5成纤维细胞的差异细胞毒性筛选，鉴定出Aristeromycin，这是DZNeP的衍生物。该化合物对MRC5细胞无生长抑制作用。用DZNeP治疗癌细胞引起SAH的积累，并降低同型半胱氨酸和组蛋白H3K27甲基化。由于AHCY基因过表达已在几种癌症中被观察到，因此AHCY被认为是一种治疗靶点...[１]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	小鼠静脉注射LD50为50 mg/kg。《CRC抗生素化合物手册》，第1卷至第307卷，Berdy, J.，Boca Raton, FL，CRC出版社，1980年，第5卷（307页），1981年。
参考文献	[1]. Aristeromycin and DZNeP cause growth inhibition of prostate cancer via induction of mir-26a. Eur J Pharmacol. 2017 Oct 5;812:138-146. [2]. Inhibition of S-adenosylhomocysteine hydrolase by purine nucleoside analogues. Nucleic Acids Symp Ser. 1983;(12):119-22.
其他信息	阿利司霉素属于嘌呤类化合物，是一种核苷类似物。据报道，阿利司霉素存在于柠檬色链霉菌（Streptomyces citricolor）和糖丝菌属（Saccharothrix）中，并有相关数据。为了寻找S-腺苷高半胱氨酸水解酶（SAHase）的强效抑制剂，本实验室合成了几种脱氮腺苷类似物，并检测了一些天然存在的核苷类似物对黄羽扇豆种子和兔肝中SAHase的抑制作用。抗生素奈普诺星A对这两种酶的抑制作用均强于阿利司霉素，而阿利司霉素也是一种抗生素，并且是已知的最强效SAHase抑制剂之一。3-脱氮腺嘌呤衍生物（2'-脱氧、阿拉伯糖基、木糖基）对羽扇豆SAHase的抑制作用与3-脱氮腺苷相当。而 1-脱氮腺苷、其衍生物和 7-脱氮腺苷（结核菌素）的抑制活性却很弱。[2]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C11H15N5O3
分子量	265.2685
精确质量	265.117
CAS号	19186-33-5
PubChem CID	65269
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.92g/cm3
沸点	595.1ºC at 760mmHg
闪点	313.7ºC
蒸汽压	5.19E-15mmHg at 25°C
折射率	1.881
LogP	-0.5
tPSA	130.31
氢键供体(HBD)数目	4
氢键受体(HBA)数目	7
可旋转键数目(RBC)	2
重原子数目	19
分子复杂度/Complexity	334
定义原子立体中心数目	4
SMILES	OC[C@H]1C[C@@H](N2C=NC3=C(N=CN=C23)N)[C@H](O)[C@@H]1O
InChi Key	UGRNVLGKAGREKS-GCXDCGAKSA-N
InChi Code	InChI=1S/C11H15N5O3/c12-10-7-11(14-3-13-10)16(4-15-7)6-1-5(2-17)8(18)9(6)19/h3-6,8-9,17-19H,1-2H2,(H2,12,13,14)/t5-,6-,8-,9+/m1/s1
化学名	(1R,2S,3R,5R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
别名	aristeromycin; 19186-33-5; Cycloadenosine; NSC 103526; (1R,2S,3R,5R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol; (1R,2S,3R,5R)-3-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol; 1,2-Cyclopentanediol, 3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-, (1R,2S,3R,5R)-; Carbocyclic adenosine;
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~50 mg/mL (~188.49 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (9.42 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (9.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~50 mg/mL (~188.49 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (9.42 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.42 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	3.7697 mL	18.8487 mL	37.6974 mL
	5 mM	0.7539 mL	3.7697 mL	7.5395 mL
	10 mM	0.3770 mL	1.8849 mL	3.7697 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。