Asaraldehyde (Asaronaldehyde) 中文名称: 细辛醛

别名: Asaronaldehyde;Asaraldehyde; 2,4,5-trimethoxy-Benzaldehyde 细辛醛;2,4,5-三甲氧基苯甲醛;2,4,5-三甲氧基苯;2,4,5-三甲氧苯醛; 2,4,5-三甲氧苯甲醛; 細辛醛

目录号: V1076 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

细辛醛（也称为细辛醛；2,4,5-三甲氧基苯甲醛）是从胡萝卜 (Daucus carotaL.) 中提取的天然化合物。

Asaraldehyde (Asaronaldehyde) CAS号: 4460-86-0
产品类别: COX

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

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Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

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Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

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J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

纯度/质量控制文件

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纯度: ≥98%

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产品说明书

产品描述
生物活性&实验参考方法
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产品描述

描述： 细辛醛（也称细辛醛；2,4,5-三甲氧基苯甲醛）是一种从胡萝卜（Daucus carota L.）种子中提取的天然化合物，是一种强效的COX-2酶抑制剂，具有潜在的抗炎活性。它对COX-2的抑制IC50为100 μg/mL，对COX-2的选择性比对COX-1高17倍。

2,4,5-三甲氧基苯甲醛（细辛醛）

生物活性&实验参考方法

靶点

COX-2

体外研究 (In Vitro)

阿司匹林醛（2,4,5-三甲氧基苯甲醛，简称2,4,5-TMBA）是一种天然存在的COX-2抑制剂，分离自胡萝卜（Daucus carota L.）种子。在100 μg/mL浓度下，其对环氧合酶II（COX-2）活性的抑制作用显著优于三种市售非甾体抗炎药（IC50值分别为180、2.52和2.06 μg/mL）。在3T3-L1脂肪细胞中，天然的环氧合酶-2抑制剂2,4,5-TMBA能够抑制脂肪生成并促进脂肪分解。研究表明，在100 μg/mL浓度下，存在于植物根、种子和叶片中的2,4,5-三甲氧基苯甲醛（2,4,5-TMBA）能够显著抑制环氧合酶-2（COX-2）的活性。鉴于COX-2与前脂肪细胞发育相关，本研究将小鼠3T3-L1细胞在100 μg/mL的2,4,5-TMBA存在下进行培养，分别在细胞完全分化期间和分化后进行，以检测该化合物对脂肪分解和脂肪生成的影响。结果发现，2,4,5-TMBA抑制了分化过程中脂滴的形成，这通过Red O染色和甘油三酯测定得到证实。此外，2,4,5-TMBA 可下调脂肪生成信号分子和转录因子的蛋白水平，包括 MAP 激酶激酶 (MEK)、细胞外信号调节激酶 (ERK)、CCAAT/增强子结合蛋白 (C/EBP)α、β 和 δ、过氧化物酶体增殖激活受体 (PPAR)γ、脂肪细胞决定和分化依赖因子 1 (ADD1) 以及脂质合成的限速酶乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACC)。用 2,4,5-TMBA 处理完全发育的脂肪细胞 72 小时后，通过上调激素敏感性脂肪酶 (HSL) 和抑制脂滴包被蛋白 (perilipin A) 促进甘油三酯水解，从而显著减少脂质积累。用 100 μg/mL 的 2,4,5-TMBA 处理完全分化的 3T3-L1 脂肪细胞 24、48 或 72 小时，细胞活力分别下降 8.35%、15.54% 和 27.26%。在加入分化培养基前，用 100 μg/mL 的 2,4,5-TMBA 处理前体细胞 24 小时，可使前体细胞活力降低 26.46%[1]。其中最主要的成分是 2,4,5-三甲氧基苯甲醛 (TMBA)，它是一种 COX-2 抑制剂，在其天然宿主——金合欢木 (C. kanehirae) 木材及其培养液中均未检测到。在子实体中，2,4,5-三甲氧基苯甲醛（TMBA）是主要成分[2]。

在共培养研究（分化期）中，100 μg/mL 的2,4,5-三甲氧基苯甲醛（阿沙醛）显著抑制了3T3-L1前脂肪细胞中磷酸化MEK和ERK1（但不抑制ERK2）的表达； JNK 和 p38MAPK 也受到抑制，但未达到统计学显著性[1]。
在分化过程中，它下调了转录因子 C/EBPβ、C/EBPδ、C/EBPα、PPARγ1、PPARγ2（对 PPARγ2 的影响不显著）和 ADD1 的蛋白水平[1]。
2,4,5-三甲氧基苯甲醛（阿沙醛） 在分化过程中显著抑制了甘油三酯的积累，抑制率达 27.64%（油红 O 染色和甘油三酯测定）[1]。
在分化过程中，它抑制了 COX-2 的表达；轻微下调了 perilipin A 的表达（不显著）；对丙酮酸脱氢酶 (PD)、丙酮酸羧化酶 (PC) 或柠檬酸合酶 (CS) 没有显著影响；但显著抑制了乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的表达[1]。
在完全分化的脂肪细胞中，用100 μg/mL处理72小时后，脂质积累减少了26.47%，甘油释放增加了22.91%，表明脂肪分解增强[1]。
它显著抑制了成熟脂肪细胞中脂肪滴蛋白A的表达，并上调了激素敏感性脂肪酶（HSL）的表达[1]。
该处理使瘦素分泌减少了27.11%，并且也抑制了脂联素的分泌（无统计学意义）[1]。

细胞实验

采用 MTT 法评估细胞活力。将 3T3-L1 前脂肪细胞或完全分化的脂肪细胞用 100 μg/mL 的 2,4,5-三甲氧基苯甲醛（阿沙醛）处理指定时间（24-72 小时或整个 8 天分化期），然后用 0.5 mg/mL 的 MTT 孵育 4 小时。将生成的甲臜溶解于 DMSO 中，并在 570 nm 处测定吸光度 [1]。
采用油红 O 染色法观察脂滴形成。将细胞用 10% 甲醛固定 1 小时，用油红 O 溶液（0.35% 异丙醇溶液，用水稀释）在室温下染色 15 分钟，洗涤后拍照。为进行定量分析，将染色的脂滴溶解于异丙醇中，并在 520 nm 处读取吸光度 [1]。
使用脂肪分解测定试剂盒（比色法）测定培养基中甘油的释放量 [1]。
Western 印迹：将细胞裂解于含有 1% Nonidet P-40、150 mM NaCl 和 50 mM Tris-HCl (pH 7.5) 的缓冲液中。裂解液先以 10,000×g 离心 30 分钟，再以 105,000×g 离心 60 分钟。对上清液蛋白进行定量，通过凝胶电泳分离，转移至PVDF膜，用5%脱脂奶粉（溶于TBST缓冲液）封闭，与一抗（抗PPARγ、抗HSL、抗C/EBPα/β/δ、抗aP2、抗MEK、抗JNK、抗p38MAPK、抗ERK、抗ACC、抗COX-2、抗perilipin A等）孵育3小时，然后与HRP标记的二抗在室温下孵育1小时。采用增强化学发光法检测信号[1]。
使用收集的培养基，通过针对每种脂肪因子的ELISA试剂盒测定瘦素和脂联素的分泌[1]。

动物实验

毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)

MTT 实验表明，用 100 μg/mL 的 2,4,5-三甲氧基苯甲醛（阿瑞醛）处理完全分化的 3T3-L1 脂肪细胞 24、48 和 72 小时后，细胞活力分别下降了 8.35%、15.54% 和 27.26%。当在分化前用 100 μg/mL 的阿瑞醛处理 24 小时后，脂肪前体细胞的活力下降了 26.46%。在 8 天的分化期内进行共培养，最终细胞活力下降了 25.82% [1]。

参考文献

[1]. 2,4,5-TMBA, a natural inhibitor of cyclooxygenase-2, suppresses adipogenesis and promotes lipolysis in 3T3-L1 adipocytes. J Agric Food Chem. 2012 Jul 25;60(29):7262-9.

[2]. Production of a COX-2 inhibitor, 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde, with submerged cultured Antrodia camphorata. Lett Appl Microbiol. 2007 Apr;44(4):387-92.

其他信息

2,4,5-三甲氧基苯甲醛是一种米色粉末。(NTP, 1992)
2,4,5-三甲氧基苯甲醛是一种羰基化合物。
据报道，2,4,5-三甲氧基苯甲醛存在于高良姜（Alpinia flabellata）、糙毛木霉（Mosla scabra）和其他具有相关数据的生物体中。

2,4,5-三甲氧基苯甲醛（阿沙醛）（也称为2,4,5-三甲氧基苯甲醛，TMBA）是一种天然的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制剂。它被鉴定为樟芝（一种药用真菌）子实体中最丰富的挥发性成分，通过气相色谱-质谱联用（GC-MS）分析，其峰面积为21.07% [2]。在樟芝的液体培养液和肉桂（Cinnamomum kanehirae）的木材中未检测到该成分。在培养基中添加香兰素（1 g/L）或酸消化的卡氏炭疽菌（C. kanehirae）木屑，4 周后分别产生了 3.32 mg/L 和 2.60 mg/L 的 2,4,5-三甲氧基苯甲醛（阿沙醛），表明该化合物来源于木质素降解产物或香兰素作为前体[2]。在子实体中还检测到了其他相关化合物，例如 1,2,3,4-四甲氧基苯和 3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯[2]。樟芝子实体中存在这种 COX-2 抑制剂，与该蘑菇的传统抗炎和抗癌用途相符[2]。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C10H12O4

分子量

196.2

精确质量

196.073

CAS号

4460-86-0

相关CAS号

4460-86-0

PubChem CID

20525

外观&性状

White to off-white solid powder

密度

1.1±0.1 g/cm3

沸点

334.7±37.0 °C at 760 mmHg

熔点

112-114 °C(lit.)

闪点

149.0±26.5 °C

蒸汽压

0.0±0.7 mmHg at 25°C

折射率

1.525

LogP

1.62

tPSA

44.76

氢键供体(HBD)数目

氢键受体(HBA)数目

可旋转键数目(RBC)

重原子数目

分子复杂度/Complexity

183

定义原子立体中心数目

InChi Key

IAJBQAYHSQIQRE-UHFFFAOYSA-N

InChi Code

InChI=1S/C10H12O4/c1-12-8-5-10(14-3)9(13-2)4-7(8)6-11/h4-6H,1-3H3

化学名

2,4,5-trimethoxybenzaldehyde

别名

Asaronaldehyde;Asaraldehyde; 2,4,5-trimethoxy-Benzaldehyde

HS Tariff Code

2934.99.9001

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO:39 mg/mL (198.8 mM)

Water:<1 mg/mL

Ethanol:16 mg/mL (81.5 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 3.75 mg/mL (19.11 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 37.5 mg/mL的澄清EtOH储备液加入到400 μL PEG300中并混合均匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 3.75 mg/mL (19.11 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 37.5 mg/mL 澄清乙醇储备液添加到 900 μL 玉米油中并充分混合。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.74 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 4 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.74 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	5.0968 mL	25.4842 mL	50.9684 mL
	5 mM	1.0194 mL	5.0968 mL	10.1937 mL
	10 mM	0.5097 mL	2.5484 mL	5.0968 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。