Ascorbyl palmitate

别名: BRN-0096552 6-Palmitoylascorbic acid NSC 402451CCRIS-3930Ascorbyl palmitateBRN 0096552 CCRIS 3930 HSDB 418 NSC 402451 BRN0096552 Vitamin C palmitate CCRIS3930 HSDB418 NSC 402451 HSDB-418 抗坏血酸棕榈酸酯;Vc-棕榈酸酯;L-抗坏血酸棕榈酸盐;L-抗坏血酸棕榈酸酯;6-O-棕榈酰-L-抗坏血酸;抗坏血酸-6-棕榈酸酯;6-O-Palmitoyl-L-ascorbic Acid; 6-O-棕榈酰-L-抗坏血酸;L-抗坏血酸棕榈酸酯;L-Ascorbyl 6-palmitate;L-抗坏血酰棕榈酸酯;Z-L-酪氨酸甲酯;抗坏血酸-6-棕榈酸盐;抗坏血酸-6-棕榈酸酯;L-抗坏血酸棕榈酸酯;抗坏血酸棕榈酸盐(L) 标准品;抗坏血酸棕榈酸酯 EP标准品;抗坏血酸棕榈酸酯;ASCORBIC ACID-6-PALMITATE(P);抗坏血酸棕榈酸酯(RG);抗坏血酸棕榈酸酯标准品;抗坏血酰棕榈酸酯;食品级L-抗坏血酸棕榈酸酯;维生素C-棕榈酸酯;维生素C棕榈酸酯 USP标准品;维生素C棕榈酸酯;L-抗坏血酸-6-棕榈酸酯;L-抗坏血酸棕榈酸酯标准品;VC棕榈酸酯;异佛尔酮二胺;维C棕榈酸酯;生素C棕榈酸酯;抗坏血酸棕榈酸脂;L一抗坏血酸棕榈酸酯
目录号: V11681 纯度: ≥98%
抗坏血酸棕榈酸酯是一种新型、有效的脂溶性维生素 C 类似物(由抗坏血酸和棕榈酸形成的酯)。
Ascorbyl palmitate CAS号: 137-66-6
产品类别: New12
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
抗坏血酸棕榈酸酯是一种新型、有效的脂溶性维生素 C 类似物(由抗坏血酸和棕榈酸形成的酯)。它被用作膳食补充剂、食品添加剂和抗氧化剂,并能减少猪皮中自由基的形成。
生物活性&实验参考方法
药代性质 (ADME/PK)
吸收、分布和排泄
研究发现,当抗坏血酸棕榈酸酯被整合到人体红细胞膜中时,可以保护红细胞免受氧化损伤,并保护α-生育酚(一种脂溶性抗氧化剂)免受自由基氧化。然而,抗坏血酸棕榈酸酯对细胞膜的保护作用仅在试管中得到证实。口服抗坏血酸棕榈酸酯可能不会导致其大量整合到细胞膜中,因为大部分抗坏血酸棕榈酸酯在被吸收之前似乎会在人体消化道内水解(分解成棕榈酸酯和抗坏血酸)。抗坏血酸棕榈酸酯水解释放的抗坏血酸似乎与单独的抗坏血酸具有相同的生物利用度。
当将抗坏血酸棕榈酸酯局部应用于豚鼠时,它能穿透皮肤屏障,使皮肤、肝脏和血液中的抗坏血酸含量分别比未接受抗坏血酸棕榈酸酯处理的对照组动物增加了8倍、7倍和4倍。
将(14)C-抗坏血酸棕榈酸酯涂抹于坏血病豚鼠的皮肤上。局部涂抹后,皮肤、肝脏、肾脏和血液中的抗坏血酸浓度比对照组高4至8倍。
将溶解于牛磺胆酸钠溶液中的抗坏血酸棕榈酸酯用豚鼠肝脏、胰腺和肠道的匀浆进行水解。小肠和胰腺匀浆可将约 80% 的抗坏血酸棕榈酸酯水解为游离抗坏血酸。……将相当于 20 毫克抗坏血酸的抗坏血酸棕榈酸酯口服给豚鼠,并测量尿液中游离抗坏血酸的排出量。0-24 小时内的排泄量高于 24-48 小时。当使用 L-抗坏血酸代替抗坏血酸时,这些器官中游离抗坏血酸的含量也呈现类似的趋势,但使用抗坏血酸棕榈酸酯时则观察到相反的趋势。
代谢/代谢物
维生素 C(抗坏血酸)是一种非酶抗氧化剂,在保护肺部免受氧化损伤方面发挥着重要作用,在患有气道炎症的马的肺泡液中含量降低。为了研究在具有抗坏血酸合成能力的物种中可能的治疗方案,……本研究采用3×3拉丁方设计,考察了口服补充两种形式的抗坏血酸(每种相当于每公斤体重20毫克抗坏血酸)对六匹健康小马肺部和全身抗氧化状态的影响。补充抗坏血酸棕榈酸酯两周后,与对照组相比,平均血浆抗坏血酸浓度显著升高(分别为29±5和18±7 μmol/L;p<0.05)。抗坏血酸-2-单磷酸钙(一种更稳定的抗坏血酸形式)也提高了平均血浆抗坏血酸浓度,但差异不显著(23±1 μmol/L;p=0.07)。与对照组相比,补充抗坏血酸棕榈酸酯或抗坏血酸-2-单磷酸钙后,六匹小马中有五匹的支气管肺泡灌洗液中抗坏血酸浓度升高(分别为 30 ± 10、25 ± 4 和 18 ± 8 μmol/L;p < 0.01)。两种补充剂均未改变血浆或支气管肺泡灌洗液中谷胱甘肽、尿酸或α-生育酚的浓度。总之,在可合成抗坏血酸的动物中,补充抗坏血酸(20 mg/kg 体重)后,肺泡液中抗坏血酸的浓度增加。
已知固体脂质纳米颗粒 (SLN) 和纳米结构脂质载体 (NLC) 具有封闭作用,但与安慰剂相比,抗坏血酸棕榈酸酯 (AP) 的加入在短期 (p < 0.001) 和长期试验 (p < 0.01) 中均能显著更好地滋润皮肤,SLN 和 NLC 均是如此。在研究的第二部分中,发现 SLN 和 NLC 分别使 AP 透过离体人皮肤的渗透量约为 NE 的 1/2 倍和 2/3 倍(p < 0.001 和 p < 0.01)……
将 6-O-棕榈酰-L-抗坏血酸溶解在牛磺胆酸钠溶液中,并用豚鼠胰腺、肝脏和肠道的匀浆进行水解。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
相互作用
雄性MEl小鼠经600 mg/kg对乙酰氨基酚饲喂诱导肝毒性后,对乙酰氨基酚代谢物与肝蛋白发生共价结合,2小时后肝脏非蛋白巯基耗竭,24小时后血浆丙氨酸氨基转移酶活性显著升高。对乙酰氨基酚与抗坏血酸棕榈酸酯联合给药可在2小时和4小时内降低这种结合(分别降至31%和22%),减少非蛋白巯基的耗竭和氨基转移酶活性,并完全阻止单独使用对乙酰氨基酚治疗24小时后观察到的35%死亡率。抗坏血酸棕榈酸酯似乎能通过清除活性对乙酰氨基酚代谢物和对还原型肝脏谷胱甘肽具有保护作用来预防肝损伤。
小剂量局部应用抗坏血酸棕榈酸酯可抑制小鼠上皮细胞中12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯(TPA)诱导的鸟氨酸脱羧酶活性、肿瘤生成和DNA合成。单次局部应用2 nmol TPA后,4 μmol抗坏血酸棕榈酸酯可抑制60-70%的肿瘤生长。当每周两次向已诱导肿瘤生长的小鼠同时给予5 nmol TPA和5 pmol抗坏血酸棕榈酸酯时,每只小鼠的肿瘤抑制率达91%。
……这项工作……旨在确定抗坏血酸的脂溶性衍生物——抗坏血酸-6-棕榈酸酯的抗氧化特性。抗坏血酸-6-棕榈酸酯可降低紫外线B照射后细胞内活性氧的水平。用抗坏血酸-6-棕榈酸酯处理角质形成细胞可抑制紫外线B介导的表皮生长因子受体、细胞外信号调节激酶1和2以及p38激酶的激活,这归因于其能够防止还原型谷胱甘肽的消耗并清除过氧化氢。然而,抗坏血酸-6-棕榈酸酯会显著促进紫外线B诱导的脂质过氧化、c-Jun N端激酶的激活以及细胞毒性。据报道,脂质过氧化的终产物,例如4-羟基-2-壬烯醛,可介导上皮细胞中应激激活蛋白激酶的激活和细胞毒性。抗坏血酸-6-棕榈酸酯的脂质成分可能参与生成对表皮细胞有毒性的氧化脂质代谢物。数据表明,尽管抗坏血酸-6-棕榈酸酯具有抗氧化特性,但它可能会加剧生理剂量紫外线照射后的皮肤损伤。
……通过血栓素B2合成和酶免疫测定法,研究了包括抗坏血酸棕榈酸酯在内的各种抗氧化剂对兔血小板功能的影响。当同时添加抗坏血酸棕榈酸酯时,浓度在1.0 × 10⁻⁵ M及以上时,可抑制A-23187诱导的血栓素B2合成;浓度在1. × 10⁻⁷ M时,也可抑制凝血酶诱导的血栓素B2合成。除非血小板事先用凝血酶刺激,否则用抗坏血酸棕榈酸酯预处理血小板也会抑制两种激动剂诱导的血栓素B2合成。当兔子连续5天饲喂ADI浓度的抗坏血酸棕榈酸酯后,激动剂诱导的血小板活化也显著降低。
有关抗坏血酸棕榈酸酯(共14种)的更多相互作用(完整)数据,请访问HSDB记录页面。
非人类毒性值
豚鼠经皮LD50 >3 g/kg
小鼠经口LD50 >2 g/kg /33%混悬液/
大鼠经口LD50 >5 g/kg /33%混悬液/
其他信息
抗坏血酸棕榈酸酯是一种脂肪酸酯。
作用机制
……本研究采用间隙连接细胞间通讯(GJIC)模型,探讨了抗坏血酸(AA)的两亲性衍生物L-抗坏血酸6-棕榈酸酯(AAP)是否具有化学预防作用。AAP和抗坏血酸(AA)均表现出剂量依赖性的自由基清除活性,并抑制正常大鼠肝上皮细胞中过氧化氢(H₂O₂)诱导的细胞内活性氧(ROS)生成。然而,出乎意料的是,AAP并未阻止H₂O₂诱导的GJIC抑制;相反,它与H₂O₂协同抑制GJIC。AAP以剂量依赖性和可逆的方式抑制GJIC。这种抑制作用并非由AAP的共轭脂质结构所致,因为在相同条件下单独使用棕榈酸处理并不能抑制GJIC。在丝裂原活化蛋白激酶/细胞外信号调节激酶(ERK)激酶(MEK)抑制剂U0126存在的情况下,AAP对GJIC的抑制作用得以恢复,但在其他信号抑制剂和抗氧化剂(PKC抑制剂、EGFR抑制剂、NADPH氧化酶抑制剂、过氧化氢酶、维生素E或AA)存在的情况下则不能,这表明MEK信号通路在AAP的GJIC抑制活性中起着关键作用。AAP处理后观察到ERK和连接蛋白43(Cx43)的磷酸化,而U0126可以逆转这种磷酸化。这些结果表明,AAP诱导的GJIC抑制是通过MEK-ERK通路激活,进而磷酸化Cx43介导的。
治疗用途
抗突变剂;抗氧化剂
抗坏血酸棕榈酸酯的维生素C活性与L-抗坏血酸大致相当。……维生素C是脯氨酰羟化酶和赖氨酰羟化酶的必需辅因子,这些酶参与细胞内胶原蛋白的生物合成。
/实验疗法/ QR-333是一种外用化合物,含有槲皮素(一种具有醛糖还原酶抑制剂作用的黄酮类化合物)、抗坏血酸棕榈酸酯和维生素D3,其配方旨在降低导致周围糖尿病神经病变的氧化应激,从而缓解其症状。这项随机、安慰剂对照、双盲试验纳入了34名患有1型或2型糖尿病合并糖尿病神经病变的男性和女性(年龄21-71岁)。受试者在出现症状的双脚上分别涂抹QR-333或安慰剂(比例为2:1),每日三次,持续4周。……QR-333显著降低了麻木、震颤性疼痛和刺激感的严重程度。总体生活质量和特定生活质量指标也得到改善。QR-333耐受性良好。QR-333组有11名患者报告了23例不良事件(均为轻度或中度);安慰剂组有4名患者报告了5例不良事件(均为中度)。一名使用 QR-333 的患者注意到两次刺痛感,这是唯一被认为可能与研究治疗相关的不良事件……
口服补充剂中抗坏血酸棕榈酸酯的存在有助于提高补充剂中的抗坏血酸含量,并可能有助于保护补充剂中的脂溶性抗氧化剂。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C22H38O7
分子量
414.53
精确质量
414.261
CAS号
137-66-6
PubChem CID
54680660
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.2±0.1 g/cm3
沸点
512.7±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
115-118 °C(lit.)
闪点
164.4±23.6 °C
蒸汽压
0.0±3.0 mmHg at 25°C
折射率
1.521
LogP
6.07
tPSA
113.29
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
18
重原子数目
29
分子复杂度/Complexity
515
定义原子立体中心数目
2
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H]([C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O)O)O
InChi Key
QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N
InChi Code
InChI=1S/C22H38O7/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(24)28-16-17(23)21-19(25)20(26)22(27)29-21/h17,21,23,25-26H,2-16H2,1H3/t17-,21+/m0/s1
化学名
(S)-2-((R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl palmitate
别名
BRN-0096552 6-Palmitoylascorbic acid NSC 402451CCRIS-3930Ascorbyl palmitateBRN 0096552 CCRIS 3930 HSDB 418 NSC 402451 BRN0096552 Vitamin C palmitate CCRIS3930 HSDB418 NSC 402451 HSDB-418
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~241.24 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.03 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中,混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.4124 mL 12.0619 mL 24.1237 mL
5 mM 0.4825 mL 2.4124 mL 4.8247 mL
10 mM 0.2412 mL 1.2062 mL 2.4124 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT05745636 Completed Dietary Supplement: Broccoli, mustard, vitamin C
Dietary Supplement: Placebo
Skin Inflammation Appalachian State University 2023-03-13 Not Applicable
NCT01192269 Completed Dietary Supplement: DHA (docosahexaenoic acid) Healthy Ludwig-Maximilians - University of Munich 2010-08 Not Applicable
NCT01066182 Completed Dietary Supplement: DHA (docosahexaenoic acid)
Dietary Supplement: Sunflower oil capsules
Behaviour
Learning
University of Oxford 2009-01 Phase 2
NCT04835259 Unknown status Drug: Selenium Amino Acid Chelate
(Selenium ACE cream)
Photoaging Sohag University 2021-04 Not Applicable
NCT03201588 Completed Dietary Supplement: Formulaid Ophthalmological Disorder Göteborg University 2016-12-15 Not Applicable
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